1884–1885 гг. Занят собиранием материалов к труду «Врачебное дело» в России, не доведенному им до конца.
1885 г. Лето в усадьбе Киселевых. Бабкино, под Москвой около г. Воскресенска.
Май. Начал печатать рассказы в «Петербургской газете».
Сентябрь. Цензурой запрещена к постановке пьеса «На большой дороге».
1886 г. Апрель. Появляется сильное кровохарканье туберкулезного характера.
Лето. — Бабкино.
Январь. Выход сборника «Пестрые рассказы».
Февраль. Начало знакомства и переписки с А. Сувориным, издателем газеты «Новое время». Появление в этой газете первых рассказов Чехова («Панихида», «Ведьма» и др.) за полной его подписью.
Март. Письмо Д. Григоровича к Чехову, приветствовавшего его, как «настоящего таланта».
1887 г. Апрель. — Поездка на юг в Таганрог, в святые горы.
Лето. Бабкино.
Октябрь. Начало знакомства и переписки с В. Короленко.
Август. Выход сборника «В сумерки».
Сентябрь. Выход сборника «Невинные речи».
Октябрь. Писание и постановка 2 декабря (19 ноября), первой большой пьесы «Иванов» в театре Корша в Москве. Пьеса успеха не имела.
1888 г. Январь. Начало переписки с А. Плещеевым.
Лето в имении Линтваревых, Лука, Сумского уезда Харьковской губ. Поездка в Феодосию к А. Суворину, затем на Кавказ и в Закавказье.
Март. Начало работы в «толстом» журнале: «Степь» напечатана в «Северном вестнике». «Огни и Именины» там же. «Припадок», посвященный памяти В. Гаршина, помещенный в сборнике его памяти. Выход сборника «Рассказы».
Октябрь — декабрь. Ряд анонимных статей на общественные темы в «Новом времени».
Сентябрь. Писание и (следующие месяцы) первые постановки водевиля «Медведь».
Декабрь. Присуждение Академией Наук Пушкинской премии.
1889 г. Лето. Лука. Смерть брата Николая. Поездки в Крым, в Одессу.
12 февраля (31 января). Постановка пьесы «Иванов» в новой редакции на казенной сцене — в Александрийском театре в Петербурге. Пьеса имела шумный успех. — «Скучная история». Писание и постановка
8 января (27 декабря) в частном театре Абрамовой пьесы «Леший»; провал пьесы.
1890 г. Подготовка к поездке на остров Сахалин. Поездка (апрель) на Сахалин по маршруту: Ярославль, Казань Пермь, Тюмень и далее на лошадях до Тихого океана. 23 (11) июля прибыл на Сахалин. В течение трех месяцев обследовал остров, работал по переписи всего населения: 25 (13) октября выехал с острова пароходом и через Индию (был на Цейлоне) и Суэцкий канал вернулся в Одессу. 27 (9) декабря в Москве.
1891 г. Март — апрель. Поездка в Южную Европу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Неаполь, Ницца, Париж. Лето в усадьбе Богимово Калужской губ.
Выход 2-го изд. сб. «Пестрые рассказы», сильно исправленного.
1892 г. Январь. Участие в борьбе с голодом: сбор пожертвований, участие в «Сборниках» в пользу голодающих, скупка лошадей для бесплатной раздачи их безлошадным крестьянам голодных губерний, поездка с этой целью в Нижегородскую губ.
Февраль. Покупка под Москвой усадьбы Мелихово, Серпуховского уезда и переезд туда на жительство. Борьба с холерой, заведывание холерным участком.
«Палата № 6».
1893. Январь. Ряд анонимных статей в «Новом времени» на общественные темы и ряд театральных рецензий.
Февраль — март. Начал печататься в «Русской мысли»; первая повесть в журнале — «Рассказ неизвестного человека».
Октябрь. Начало печатания в журнале «Остров Сахалин».
Декабрь. Начал печататься в газете «Русские Ведомости».
1894 г. Ухудшение здоровья.
Поездка весной в Крым.
Осенью в южной Европе: Вена, Аббария, Милан, Генуя Ницца.
«Черный монах». Выход сборника «Повести и рассказы».
1894–1897 гг. Деятельность для крестьян Серпуховского уезда: проведение шоссе, постройка трех школ, колокольни. Забота о пополнении Таганрогской библиотеки.
1895 г. Август. Первая поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. «Три года». Работа над «Чайкой».
Июнь. Выход «Острова Сахалина» отдельным изданием.
1896 г. Февраль. Чехов у Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.
Осенью. Поездка на Кавказ и в Крым.
29 (17) октября. Постановка «Чайки» в Александрийском театре в Петербурге; провал пьесы. «Дом с мезонином». — «Моя жизнь».
1897 г. Работа по народной переписи: заведывание переписным участком.
Март. Продолжающееся ухудшение здоровья. Официально констатирован туберкулез. Посещение Чехова Л. Н. Толстым в клинике Остроухова в Москве.
Осень — зима по май 1898 г. Поездки в Париж, Биарриц, Бойону, Ниццу.
«Мужики». Выход сборника пьес; среди них впервые напечатан «Дядя Ваня».
1898 г. Следит по стенограммам за делом Дрейфуса и Золя. Резко отрицательное отношение по этому поводу к «Новому времени» и охлаждение к его издателю А. Суворину.