Учтя особенности местности, расположение сил противника, его оборону, командование Южного фронта определило основное операционное направление для действий корпуса через Воронеж на Касторную. Это направление по кратчайшему пути выводило его в тыл противника. С захватом Воронежа и станции Касторная-Новая срезался клин, образованный войсками белых в районе Орла. А разгром кавалерии Шкуро и Мамонтова вёл к срыву авантюристского плана похода Деникина на Москву.
К началу боевых действий в районе Воронежа под началом Будённого были 4-я и 6-я кавдивизии, ещё приданные корпусу конные подразделения 8-й армии, железнодорожная стрелковая бригада и две бронеплощадки. Всего шесть с небольшим тысяч человек, 180 пулемётов и 26 орудий.
У Шкуро до пяти тысяч сабель, два полка пехоты и семь бронепоездов. Мамонтов располагал тремя-четырьмя тысячами всадников. Корпуса белых находились на значительном удалении один от другого и действовали разрозненно. Поэтому численного превосходства белогвардейцев в решительные моменты боя почти не ощущалось.
В сражении под Воронежем и Кромами врагу был нанесён чувствительный удар. Обескровленная белая конница Мамонтова и Шкуро отходила на юг. В районе станции Касторная она немного оправилась от разгрома. На скрещении железных дорог Воронеж — Курск и Елец — Валуйки белогвардейские войска, прикрываясь реками Олым и Кастора, вновь создали сильную группировку. В этот район были стянуты офицерские полки так называемой Марковской дивизии. Здесь же было сконцентрировано много техники, вплоть до танковых подразделений. Танками марки «Рено», только что полученными из Франции, белогвардейское командование намеревалось устрашить и остановить части Красной армии.
Чтобы овладеть Касторненским оборонительным рубежом, предстояло форсировать реку Олым. Это была невероятно трудная задача. Река к тому времени, несмотря на сильные морозы, ещё не замёрзла. Танки маневрировали перед передним краем, в глубине обороны противника; на железнодорожных линиях Елец — Касторная-Новая — Оскол, Касторная-Новая — Нижнедевицк курсировало до десятка бронепоездов. Однако будённовцы преодолели водную преграду и ударили по врагу...[172]
4 октября разведкой была нащупана дивизия Будённого, девятиполкового состава, в районе села Усмань-Собакино. Решили атаковать её внезапно и уничтожить. Терцы, отправка которых к Таганрогу была назначена на 6 октября, должны были атаковать от Усмань-Собакина, кавказцы — от деревни Графской. Донцы дивизии Серетева тоже подходили к этому району. 5 октября чуть свет терцы атаковали на биваке один из полков красной дивизии, порубили и разогнали всадников, забрав до четырёхсот коней и пулемёты.
В это время появилось два-три конных полка, шедших на рысях к месту боя. Терцы полагали, что это донцы, но оказалось, что красные. Подойдя версты на полторы, они помчались в атаку. Опешившие терцы бросились наутёк, не приняв удара. Кавказская дивизия, в свою очередь, ударила во фланг красных и спасла терцев от поражения. Обе стороны спешились; завязался длительный и безрезультатный огневой бой. К вечеру терцы были выведены из боя и ушли под Таганрог, унося с собой впечатление, что в лице кавалерии Будённого вошёл в игру новый и серьёзный противник.
Начались бои вокруг Воронежа с инициативой на стороне Будённого. Вначале он обнаружил достаточную безграмотность — атаковал Кубанский корпус одновременно во многих пунктах малыми отрядами. Охотно уступая ему эти пункты, Шкуро обрушивался затем всеми силами своего резерва и уничтожал их. Быть может, Будённый слышал что-либо об аналогичном методе, применявшемся Наполеоном, но, видимо, не усвоил его сущность. Вскоре, поняв на опыте невыгодность своей тактики, он изменил её и не рисковал впоследствии распылять свои силы.
Конница его состояла преимущественно из изгнанных из своих станиц за причастность к большевизму донских, кубанских и терских казаков, стремившихся обратно в станицы, и из иногородних этих областей. Всадники были хорошо обучены, обмундированы и сидели на хороших, большей частью угнанных с Дона конях. Красная кавалерия боялась и избегала принятия конных атак. Однако она была упорна в преследовании уходящего противника, но быстро охлаждалась, натолкнувшись на сопротивление.
Кубанский корпус мог бы ещё долго держаться в Воронеже, но после того как Лиски, а затем и Усмань-Собакино были взяты красными, создалась опасность оказаться отрезанным и окружённым. В ночь с 10 на 11 октября кубанцы ушли за Дон. Будённый не решался в течение всего дня 11 октября занять оставленный город.