Окруженные крепкими стенами, большие сельские поместья обеспечивали зерном не только граждан Херсонеса, но и давали значительные излишки на продажу. Довольно долгое время важнейшим торговым партнером Херсонеса были Афины, но с упадком этого города херсонесская торговля была переориентирована на Родос и Малую Азию. Развиваются торговые отношения и со скифами, заинтересованными в приобретении греческих товаров.
Однако процветающий Херсонес своим богатством вызывал зависть у соседей. Как скифы, так и проживающие в горах племена тавров были не прочь поживиться за счёт эллинов. В защите нуждался не только сам город, но и его обширные владения на северо-западе Тавриды, служившие источником экономического благосостояния. Для этого требовалась крепкая военная организация.
Основой вооружённых сил, которыми располагал Херсонес, было гражданское ополчение города, состоявшее из тяжеловооруженных гоплитов, как и в остальных греческих полисах. Снаряжение гоплита было традиционным: панцирь, шлем, поножи, большой круглый щит, меч и копье. Изначально большой популярностью пользовались закрытые коринфские шлемы, но к IV в. до н. э. им на смену пришли шлемы аттического и халкидского типов, которые оставляли лицо воина открытым. Панцири были преимущественно двух видов, бронзовые и льняные. Бронзовый панцирь, торакс, передающий формы человеческого тела (отсюда и название – анатомический), состоял из двух пластин, передней и задней, которые скреплялись между собой ремнями и застежками. Льняные панцири были гораздо легче и удобнее в обращении. Они изготавливались из нескольких слоёв ткани, склеенных между собой и иногда усиленных металлическими пластинами. Ноги гоплитов от ступни до колен защищали бронзовые поножи – кнемиды.
Важнейшим элементом защитного снаряжения гоплита был большой круглый щит гоплон, не менее одного метра в диаметре. Щит изготавливался из дерева и для прочности обтягивался кожей, оббиваясь металлической полосой по краю. Гоплон был надежной защитой, но весил не менее 10 кг, в определенной степени сковывая движения воина.
Вооружение у гоплитов тоже было стандартным: копье ксистон от 2 до 3 м длиной с листовидным наконечником, и прямой меч ксифос длиной до 60 см, предназначенный как для колющих, так и рубящих ударов. Очень часто, вместо ксифоса, бойцы предпочитали изогнутый меч копис, который был очень хорош для нанесения рубящих ударов в рукопашной схватке. Тяжёлые клинки таких мечей доходили до 65 см и в умелых руках были страшным оружием.
Сражались гоплиты, построившись в фалангу. Классическая греческая фаланга насчитывала 8 рядов в глубину и 1000 человек по фронту, причем непосредственно в контакте с противником находились только первые шеренги боевого порядка. При этом задние ряды давили на передние, а в случае гибели и ранения впередистоящего воина на его места выходил боец из следующего ряда. Фланги этого линейного построения прикрывали лёгкие пехотинцы и всадники. Такое построение было хорошо для сражения с варварскими племенами и народами, не обладавшим искусством построения фалангой. Наиболее наглядно это проявилось во время греко-персидских войн, когда персы не сумели ничего противопоставить греческой военной организации на поле боя. Во время же войн греческих полисов друг с другом боевые действия сводились к банальному лобовому столкновению двух фаланг, где все решала выучка и экипировка бойцов.
Но в Северном Причерноморье были совсем иные условия. Идеально подходившая для отражения нестройных толп варварской пехоты, фаланга была совершенно бесполезна в борьбе против знаменитой скифской легкой кавалерии. Выход был только один – противопоставить мобильному и подвижному противнику большие массы легковооружённых войск. Лучников, пращников, метателей дротиков. Проблема была в том, что в эпоху классической Греции сами эллины, мягко говоря, были не важными стрелками из лука. Что и засвидетельствовал Павсаний: «
Примечательно, что революционные изменения в военном деле, связанные с именем Филиппа II Македонского и его сына Александра, в какой-то степени обошли стороной греческие колонии Северного Причерноморья. Сведений о том, что городские ополчения использовали строй македонской фаланги, нет, ни письменные источники, ни данные археологии на это не указывают. Судя по всему, этот боевой порядок просто не прижился в регионе. Причерноморские эллины как сражались в строю классической дорийской фаланги, так и продолжали в нем сражаться. Это относится и к Херсонесу.