В 1985 году в ВТО мой творческий вечер, это было чуть ли не в одиннадцать часов ночи, дикий мороз, тридцать градусов… Я говорю: «Кто же придет?» Пришли все, зал был битком, еще много людей осталось, что называется, «за кадром». Устроители вечера говорят: «Пока не выходите, мы хотим кое-какой сюрприз сделать». И вот убирается свет, и в тишине идет фонограмма – Володин голос:
Феликс Антипов: «…Я не был таким другом, как Сева Абдулов или Шемякин, но выпивали мы с ним часто… Он был очень одиноким человеком, несмотря на огромное число людей вокруг него. Мы с ним однажды ехали в Архангельск, и он все время спрашивал: с кем ты дружишь, как общаетесь? Я рассказывал, а он: «У меня вот так не получается…» Настоящий художник и должен быть одинок. Когда человек одинок, он разговаривает с Богом…»
Белла Ахмадулина: «Он был необыкновенно щедрый, необыкновенно добрый человек. Ему ведь очень трудно приходилось зарабатывать деньги, к тому же он был окружен всяческими запретами. У меня однажды было такое положение, что совершенно необходимы были деньги. Я ему позвонила. Он думал буквально полминуты, где взять деньги, а потом привез их. А ведь у него самого не было, он для меня достал».
Михаил Ульянов: «Песни Высоцкого… Чем объяснить их неслыханную феноменальную славу? Их все слушали, их все пели, но никто не мог их исполнить. Только он мог на таком смертельном пределе вложить всего себя в песню – несмотря на порой непритязательный текст, несмотря на подчас уличную мелодию, песня Высоцкого становилась горьким, глубоким философским раздумьем о жизни.
…Он был искренен, когда многие другие лукавили, он был предельно откровенен, когда иные поэты не отличались правдолюбием. Он говорил о таких вещах, о которых мы сейчас все говорим вслух. Он говорил об этом раньше других – для этого нужно было особое мужество. Ведь это факт, что его песни слушали на всех этажах нашего общества, решительно на всех! Его ругают, хвалят, захлебываются – на всех этажах – и слушают. Почему? Слушают тех, кто тебя выражает. Я – безголосый, я – беспесенный, я – не поэт, но у меня есть чувства! И вдруг находится человек, который мои чувства как бы подглядел и выразил. Он был как бы форточкой в какой-то другой мир, в какой-то особенный мир, в какой-то свободный мир, откровенный, честный мир, прямой, простой и в то же время сложный.
Говорят, мол, если брать по гамбургскому счету, то в песне он был сильней, чем на сцене. Я так не думаю. Его Гамлет, Лопахин, Хлопуша, другие роли на театре и в кинематографе были не менее пронзительны, в них были тот же надрыв и тот же неистовый размах, что и в песнях этого замечательного художника. Но песня доходчивей, проникновенней, демократичней, песня всепроникающа, поэтому его, конечно, лучше знали по песням. А я вспоминаю его роли и песни и вижу, что это был единый сплав. Хотя, быть может, в песнях он был выразительнее. И не потому, что они были более яростны и темпераментны, но потому, что в них он передал те мысли, чувства и слова, которых ему недоставало в иных ролях, которые выражали его точнее».
Юлий Ким: «Я бы сказал: Высоцкий – это явление. Его личность, его судьба, его песни – единое целое, у которого было свое художественное назначение: выразить сегодняшнее состояние русского (российского) национального духа. В этом я вижу причины неслыханной – и естественной, не нуждающейся ни в какой рекламе – популярности Высоцкого, популярности повсеместной, во всех кругах и сферах. В этом я вижу залог его бессмертия».