Несколько раз Высоцкий попадал в одну компанию с Евгением Урбанским: бывал в тесной шестиметровой комнатенке общежития Театра им. Станиславского, где жили молодожены — Евгений Урбанский и Дзидра Ритенберг. Высоцкому очень нравилось, как пел Евгений, и он даже перенимал у него и что-то из репертуара, и манеры исполнения. Среди первых песен в его репертуаре долго была «коронка» Урбанского: «Эх, кабы знала бы, да не гуляла бы темным вечером да на бану. Эх, кабы знала бы, да не давала бы чернобровому да уркану...»
Об этих встречах вспоминает Д. Ритенберг: «Владимир Высоцкий, когда меня с ним познакомили, был просто парнем с гитарой и часто приходил к нам в гости. Невысокий, щупленький, вечно с насморком, потому что в любые холода ходил с голой головой. Он мог петь где угодно, хоть на улице, перебирая струны замерзшими пальцами.
Я очень долго не могла понять, почему все им так восхищаются и так с ним носятся. Меня раздражал его хриплый голос, а слов я просто не разбирала. И вот однажды кто-то из наших кинул клич: «Пошли к Юлиану!» Юлиан Семенов тогда был начинающим писателем. Ну и пошли всей компанией. Высоцкий был с нами. Пришли, с какой-то койки нам навстречу поднялся толстый-толстый обросший мужик. Вся обстановка — стол, пара стульев, под потолком лампочка с газетой вместо абажура. Вытащили закуску, водочку, начались очередные споры об искусстве, от которых у меня уже голова шла кругом. А в угол на скамеечку сел Высоцкий, и зазвучала гитара. Я вдруг услышала его как в первый раз. И забыла про все, а когда песня закончилась, попросила: «Еще раз, пожалуйста!» Он молча посмотрел на меня и снова запел. С тех пор, если он появлялся в нашей компании, я старалась присесть рядом. И он, найдя во мне благодарного слушателя, иногда пел, обращаясь именно ко мне».
Вначале песням Высоцкого не придавали особого значения. Его сочинения воспринимались вровень с теми, что пели другие. Но по мере того как креп репертуар, как шлифовалось исполнение, интерес к его песням увеличивался.
У Левона Кочаряна был средний по качеству магнитофон «Днепр-10», и однажды перед очередной песней он сказал: «Подожди одну минуту!» — и нажал клавишу. Потом пришла кому-то мысль оформить разрозненные записи на одну пленку. И ночью, и днем очень серьезно они записывали. Потом слушали, выяснялось, что что-то где-то заскрипело, значит надо еще раз переписать. Высоцкий тут же, на ходу, перерабатывал текст. Бывало и так, что он приходил и говорил Кочаряну: потому что он уже что-то переосмыслил. Это была «проба пера», проба себя, своих возможностей, способностей, поиск тем, сюжетов, интонаций...
В марте — мае 1962 года во время съемок фильма «Простая история» в доме Кочарянов стала появляться Нонна Мордюкова. Тогда была записана пленка совместного концерта, на которой поют В.Высоцкий, О.Стриженов, А.Утевский, Л.Кочарян и Н.Мордюкова — с песнями «Обронила колечко» и «Мело, мело по всей Земле...» на стихи Б.Пастернака...
Первым, кто по достоинству оценил ранние песни Высоцкого и дал им путевку в жизнь, был его дядя — Алексей Высоцкий. Поначалу племянник приносил дяде довольно скверно записанные на Большом Каретном катушки с первыми своими песнями. Некоторые из песен были явно записаны в пьяной компании и исполнены под сильным хмельком. Алексей Владимирович пытался собрать все воедино, но качество оставалось прежним. И тогда они решили все записать сами.
Алексей Высоцкий как раз в то время работал заведующим ведомственной кинолабораторией Дома техники Министерства речного флота РСФСР. Лаборатория эта (или, как он любил называть ее, киностудия) располагалась на Новослободской улице рядом со станцией метро и была оснащена почти профессиональной по тому времени записывающей аппаратурой. Сначала — в декабре 62-го — записи были сделаны на профессиональный портативный магнитофон «Репортер» на квартире Алексея Владимировича. Это был солидный массив — более тридцати «блатных» песен, но собственно авторских было только десять. Через некоторое время они сделали несколько повторов записи, расширив немного репертуар, разместившийся на трех катушках. Авторство некоторых «чужих» песен Высоцкий узнает позже, а часть песен так и останутся народными. Но в то время эти все песни были песнями ВЫСОЦКОГО!