О времени рождения и материнском роде Ярополка и Олега мы не знаем практически ничего. Из двоих старшим был Ярополк, но родился ли он на самом деле раньше и Владимира, непонятно. Мать у этих двух княжичей, – опять же по всей вероятности, – была одна. Судя по всему, это и есть неизвестная нам по имени главная, в полном смысле законная жена Святослава. Происходила она, очевидно, из знатного рода. Скорее угадывают, чем утверждают, что союз Святослава с венгерским князем-жупаном Гейзой скрепил династический брак. Но союз этот, насколько нам известно, заключили лишь для войны с Византией, когда Ярополк и Олег уже принимали власть. Логичнее уж заключить, что жена Святослава была славянкой, княжной одного из многочисленных подвластных племен или градов, «приведенной» в полюдье. Все русские княгини, сопровождавшие Ольгу в Константинополь в 957 году, были с ней в родстве или в свойстве – кто-то, возможно, как раз через брак Святослава. Любопытно, что при осаде Киева печенегами говорится только о матери и детях, но не о жене отсутствовавшего князя. Это может свидетельствовать о том, что княгиня уже умерла к тому году.
К моменту кончины Ольги Ярополк уже достиг брачного возраста – то есть было ему не менее двенадцати или даже четырнадцати лет. В двенадцать лет русин считался уже совершеннолетним «отроком» и мог брать в руки оружие. Но время жениться наступало все-таки чуть позднее. Святослав привез сыну подарок с Балкан – красивую лицом девушку-невесту из разоренного греческого монастыря. Только один поздний летописец, передающий церковную легенду о ней, сообщает имя этой «грекини» – Наталия. Ярополк взял ее в жены, однако браком этим, для силой расстриженной язычниками юной монахини отнюдь не добровольным, особо не дорожил.
Именно между Ярополком и Олегом Святослав изначально хотел поделить Русь. Ярополку он назначил Киев. Следует помнить, что князь совершенно не собирался в случае успеха возвращаться в свою столицу. Так что Ярополк действительно становился под рукою отца верховным правителем Руси, собственно русским великим князем.
Понимая, что после смерти Ольги и в его отсутствие Деревскую землю будет трудно удержать в повиновении Киеву, Святослав посадил второго сына, Олега, на княжение в Деревах. Таким образом, самолюбие местной знати, несомненно, униженной подчинением Рюриковичам, отчасти удовлетворялось. Резиденцией Олег избрал град Вручий. Тем самым столичная власть над Деревами отнималась у соплеменников древнего княжеского рода Малов, правивших в Малине и Искоростене, в южном междуречье Ирши и Ужа. Вручий стоял выше по Ужу, за рекой Жерев, где еще в IX веке существовал независимый племенной союз жеревичей, подчиненный позже южным древлянам.
Известия о кончине Ольги и грядущем уходе ее сына на Балканы между тем дошли и до севера Руси. В набирающей силу столице Русского Севера, Новгороде, все это вызвало вполне обоснованное беспокойство.
Новгород долго сохранял независимость и обособленность. Известная всем по учебникам картина объединения Киева и Новгорода князем Олегом уже в конце IX века восходит, в конечном счете только к летописному преданию. Сейчас, с позиций современной науки, ее стоит подкорректировать – хотя бы потому, что самого Новгорода Великого в IX веке еще не было. Скорее Рюриковичи, какое-то время поправив на Ильмене, просто покинули здешние места на произвол судьбы. В самом первом договоре Олега с Византией ни Новгород (что понятно), ни (что гораздо существеннее) какой-нибудь его предшественник не упомянут ни словом. В скандинавских же викингских сагах, источнике пусть крайне легендарном, если не сказочном, но все же восходящем и к подлинным преданиям, рисуется картина ожесточенной борьбы за «Хольмгард» между местными князьями и скандинавскими «морскими конунгами» как раз в конце IX – первой трети Х века.
Как бы то ни было, достоверно о подчинении ильменцев Киеву можно говорить лишь после основания собственно Новгорода в начале 930-х годов. Объединение словен, кривичей и «чуди» на Ильмене, их желание гарантировать себе спокойное будущее побудили обратиться к могущественному уже киевскому князю, выходцу с севера. Именно тогда и должны были установить «дань», откуп «ради мира», уплачивавшийся в пользу соседних варягов – шведов. В Новгороде же или в остававшемся княжеской резиденцией «Рюриковом» городище уже к 944 году сидел киевский наместник – княжич Святослав Игоревич.
Присоединение к «Киевской» Руси было, как видим, скорее добровольным. Новгород сохранил широкую автономию, право распоряжения неконтролируемой частью собственной дани и получения с нее доходов по пути в «Греки». Он имел собственного князя и собственную дружину – более ценную воинскую силу, чем племенное ополчение.