Первый опыт был произведен в 1883 году в Приднестровском районе. На пристанях Днестра, куда подвозился хлеб для последующей отправки его баржами в Одессу, Юго-Западным обществом были устроены специальные агентства. Они выдавали под зерно ссуды для транспортировки его до Варницкой пристани. Там оно перегружалось в железнодорожные вагоны и следовало к месту назначения посуху. От станции Бендеры к Варницкой пристани был проложен рельсовый путь длиной 4 версты.
К специальному назначению железных дорог — перевозке грузов — эти операции имели лишь косвенное отношение. Свободных оборотных средств (а для выдачи ссуд требовались наличные деньги ходячей валюты) у дороги не было, поэтому сумма на первоначальные расходы была занята у богатого одесского купца по фамилии Родоканаки.
Опыт дал превосходные результаты, и с 1884 года для ссудных операций дорогой был выделен специальный оборотный капитал в сумме 250 тыс. руб. Вскоре и ее оказалось недостаточно, поэтому начиная с 1885 года комиссионно-ссудная деятельность Общества велась на деньги, занятые в коммерческих банках — сначала в Киевском промышленном, а затем в Санкт-Петербургском международном коммерческом банке. В 1888 году Санкт-Петербургский международный банк открыл дороге неограниченный кредит для хлебных операций под 7 % годовых80. В ряду банкиров Общества Юго-Западных железных дорог он вышел на первое место.
Денежные ссуды выдавались начальниками станций либо особыми агентами. При выдаче от получателей ссуд отбирался дубликат накладной на отправленный груз, который и служил ее обеспечением. Дубликат пересылался на станцию назначения, где его выкупал получатель груза. С получателя удерживали, помимо платы за провоз, еще и сумму ссуды с процентами в пользу банка и комиссией в размере от 1 до 2,5 % на каждую ссуду. За счет комиссии дорога возмещала свои расходы по производству ссудных операций. 67 % общей суммы выданных Обществом Юго-Западных дорог транспортных ссуд приходилось на товары, направлявшиеся в Одессу, 22 % — в Кенигсберг и Данциг. В 1888 году Обществом было выдано подтоварных ссуд на сумму 4 млн 673 тыс. руб. По абсолютной величине не так много, но фокус в том, что главную часть дохода приносило не комиссионное вознаграждение, а плата за грузовые перевозки.
Спустя некоторое время к выдаче ссуд под залог дубликатов железнодорожных накладных подключились и петербургские банки коммерческого кредита. Скоро эта операция сделалась для них самой предпочитаемой ввиду исключительной доходности. В Киевской губернии, к примеру, мелким и средним торговцам зерном банки выдавали в ссуду от 90 до 100 % стоимости груза на срок 7–8 дней; под видом разных процентов и комиссий они взимали в свою пользу от 0,5 до 1 %81. В Херсонской губернии банки брали с клиентов 25 коп. за 100 руб. за 4–5 дней в городах, на станциях железных дорог — 50 коп. со 100 руб. и еще порто 15–20 коп. за каждый дубликат железнодорожной накладной. Этот дубликат надлежало выкупить на 4-й или 5-й день; за просрочку взимались пени в размере 12 % годовых; сама же ссуда выдавалась в размере 100 % и даже 102 % стоимости хлеба82.
В 1892 году Русское общество пароходства и торговли прикрыло свои днестровские хлебные операции — не выдержало конкуренции с Обществом Юго-Западных железных дорог83. РОПИТ доставляло зерно самым примитивным способом: сначала по Днестру до города Маяки, расположенного вблизи устья реки. Там товар перегружался в железные морские баржи и далее следовал в Одессу.
Из своего личного опыта работы по привлечению грузов и их перевозке С. Ю. Витте извлек немало ценных уроков. Он вообще обладал редкой способностью учиться у жизни. «Должны быть избегаемы всякие формальности в отношениях с отправителями», — говорил он84. Фразы типа «Это написано не по форме», «Приложите документ о вашем звании», «Приходите завтра» и тому подобная казенщина, очень распространенная во всяком управлении, как в государственном, так и частном, убивают любое живое дело, а коммерция есть занятие очень живое.
Для облегчения утомительных процедур по приему и сдаче грузов в Киеве, Одессе и других крупных центрах Юго-Западного края Общество открыло городские станции и транспортные конторы. В Одессе рельсовые пути подводились прямо к хлебным складам; коренной реконструкции подверглись железнодорожные станции «Одесса — Застава» и «Одесса — Пересыпь».
Движение пассажирских поездов (курьерских: Киев — Одесса и Одесса — Петербург) и поездов товарных стало совершаться быстрее; для ценных грузов, требовавших срочной доставки, вводились ускоренные поезда.