Винн полностью удовлетворял этим требованиям. Он — бизнесмен и в качестве представителя нескольких английских фирм бывал во многих странах Европы, в том числе в Советском Союзе. Во время второй мировой войны, когда Винн был мобилизован в армию, он уже служил в английской . разведке. В 1955 году ему предложили возобновить сотрудничество с «Интеллидженс сервис». На первых порах ему не поручали какого-либо конкретного «дела» и требовали лишь одного — чтобы он продолжал свои визиты в европейские социалистические страны и в Москву. Одновременно он прошел шпионскую подготовку на специальных курсах: его обучили кодированию, магнитной записи, пользованию средствами связи, запоминанию физических примет людей, их имен и рода занятий, способам передачи секретных материалов, подбору тайников и многому другому, необходимому профессиональному разведчику. Эту сторону своей «деятельности» Винн, разумеется, тщательно скрывал. В суде, как и в ходе предварительного следствия, он продолжал утверждать, что является всего лишь «честным бизнесменом». На этом же настаивали и английские власти, а также буржуазная печать по обе стороны Атлантики, поднявшая шумиху в защиту «невинно пострадавшего» дельца.
Но, как ни изворачивался Винн, под давлением бесспорно установленных фактов ему пришлось пройти в суде путь от фактического отрицания своей вины до полного ее признания.
Скрупулезно исследовав собранные по делу доказательства, суд установил, что в апреле 1961 года Винн сообщил ответственному дипломату посольства Великобритании в Москве о высказанном Пеньковским во время беседы с ним в гостинице «Националь» желании сотрудничать с английской разведкой. Действуя по указанию этого дипломата, Винн на очередной встрече с Пеньковским предложил ему написать автобиографию и изложить свои возможности по части собирания секретной информации о Советском Союзе.
Письмо Пеньковского о согласии сотрудничать с английской разведкой и его автобиографию он по возвращении в Лондон передал английскому разведчику Аккройду.
20 апреля 1961 г. Винн встретил в лондонском аэропорту Пеньковского, прилетевшего в Англию в составе советской делегации, и получил от него пакеты с совершенно секретными сведениями, которые передал затем английскому разведчику Аккройду.
В Лондоне Винн организовал встречу Пеньковского с представителями английской и американской разведок.
27 мая 1961 г., вновь прибыв в Москву якобы по делам своей фирмы, Винн получил от Пеньковского фотопленки, на которые Пеньковский сфотографировал секретные научно-технические материалы, и письмо, исполненное тайнописью.
В тот же день Винн, действуя по заданию английской разведки, встретился со вторым секретарем посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолмом и вручил ему материалы, полученные от Пеньковского. Р. Чизхолм передал Винну для Пеньковского инструктивное письмо английской разведки и фотопленки к фотоаппарату «Минске».
Во время вторичного пребывания Пеньковского в Англии, с 18 июля по 8 августа 1961 г., Винн получили передал по назначению доставленные Пеньковским секретные сведения научно-технического характера и пять раз доставлял Пеньковского на конспиративные квартиры для встреч с английскими и американскими разведчиками. Здесь Пеньковского познакомили с разведчицей Анной Чизхолм, женой второго секретаря посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолма, с которой он впоследствии поддерживал шпионскую связь в Москве.
В августе 1961 года Винн в Москве получил от Пеньковского письмо и сфотографированные им секретные материалы, а ему передал новый фотоаппарат «Минске», фотопленки, инструкцию разведки и коробку из-под конфет, приспособленную для передачи шпионских донесений Анне Чизхолм.
20 сентября 1961 г. по заданию английской разведки Винн встретил в Париже Пеньковского, прибывшего туда в составе советской делегации; на своей автомашине несколько раз отвозил его на конспиративные квартиры для встреч с английскими и американскими разведчиками, водил Пеньковского в рестораны и ночные клубы Парижа и оплачивал все расходы, связанные с таким времяпрепровождением.
2 июля 1962 г. якобы по делам фирмы Винн вновь прибыл в Москву, получил от Пеньковского шпионское донесение и передал его Р. Чизхолму, а тот послал Пешконскому через Винна дополнительные инструкции, сигнальные открытки с условным текстом и 3 тыс. руб.
Суд установил также, что Винн готовил побег Пеньковского из Советского Союза.
В июне 1962 года Винн обратился в Государственный комитет по координации научно-исследовательских работ с письмом, в котором писал, что оборудует несколько фургонов для демонстрации фильмов, показа диапозитивов и чтения лекций на технические темы. «Я бы очень хотел, чтобы в описок городов, предназначенных для посещения, была включена и Москва...»
В своей книге Винн пишет, что «в одном из прицепов имелось потайное место, достаточно просторное, чтобы вместить лежащего человека, а я, если представится возможность, должен вывезти его (Пеньковского) на Запад. Лондон (то есть те, на кого я работал) очень хотел спасти Пеньковского».