Одновременно командованию округа приходилось преодолевать и немалые трудности. Одной из острых проблем являлась нехватка опытных кадров командиров и политработников. Дефицит возник в результате большой ротации кадров, последовавшей после волны репрессий, когда на высокие посты были назначены офицеры, не имевшие достаточного опыта работы на новых должностях. Из архивных документов известно, что в октябре 1938 года из 15 командиров стрелковых дивизий только один командовал соединением более года, из шести командиров кавалерийских дивизий и шести командиров танковых бригад половина командовала соединениями менее шести месяцев. Произошло также значительное обновление штабов. Ощущался кадровый голод и в связи с увеличением штатной численности войск округа. В сухопутных частях, например, не хватало более 10 тысяч командиров.
— Командир без опыта — что кавалерист без лошади. Разве такие командиры смогут успешно решать боевые задачи в условиях современной войны? — вопрошал Тимошенко на одном из совещаний. — Ещё хуже, когда их вообще нет. А война не за горами.
В сложившихся условиях командованию, в том числе и Ватутину, пришлось принимать меры организационного плана по подготовке командиров взводов и им равных. Для того чтобы выправить ситуацию, были созданы многочисленные курсы младших лейтенантов и младших воентехников.
Летом 1938 года была проведена оперативно-стратегическая игра руководящего состава войск округа. Ее подготовка полностью легла на плечи Ватутина и его подчиненных. Они проделали огромную работу, которая включала в себя доведение задач до исполнителей и конкретизацию их с командирами частей и соединений, решение вопросов взаимодействия на всех уровнях командования, материально-техническое обеспечение войск и т. д.
Игру непосредственно проводили командующий командарм 2-го ранга С. К. Тимошенко и заместитель начальника штаба комбриг Ватутин. В соответствии с директивой наркома обороны СССР Маршала Советского Союза К. Е. Ворошилова в игре было задействовано значительное количество войск. Так, Винницкая армейская группа была выдвинута к государственной границе СССР. На территории Каменец-Подольской и Винницкой областей привели в движение 4-й кавалерийский, 25-й танковый и 17-й стрелковый корпуса, две отдельные танковые бригады, семь авиационных полков. Одновременно Житомирская армейская группа (2-й кавалерийский, 15-й и 8-й стрелковые корпуса), завершая учения на территории Киевской, Черниговской и Житомирской областей, сосредоточилась в районе Новоград-Волынского и Шепетовки.
В полную боевую готовность были приведены три полка истребительной и четыре полка бомбардировочной авиации. Аналогичным образом проверку на боевую готовность прошла вся система противовоздушной обороны округа, укрепленные районы вдоль государственной границы и в глубине. Стрелковые дивизии были пополнены приписным командным и рядовым составом по восемь тысяч каждая, а две авиационные базы — до полного штата. Оперативная группа штаба округа, прибыв в Проскуров[20], установила связь с войсками и Москвой. В целом проведенная командно-штабная игра позволила отработать задачи стратегического, оперативного, тактического и организационного порядка, что и было отмечено на подведении итогов.
Принимавший участие в этой игре будущий начальник Генерального штаба и Маршал Советского Союза А. М. Василевский, а на тот момент полковник и начальник Оперативного отделения Оперативного управления Генерального штаба РККА вспоминал: «...На приграничные военные округа возлагалась особая задача — быть готовыми к немедленным действиям. Им давались напряженнейшие задания, проводились оперативно-стратегические игры. В одной из них — летом 1938 года — я принимал участие. Это была сложнейшая игра руководящего состава Киевского военного округа...»