Из портретов официальных наиболее значительны два: Императора Александра III в датской форме, акварельное повторение которого, не уступающее оригиналу, составляет собственность Государя и Императора Николая II в форме Шотландского полка. Первый написан в 1899 году, несколько лет спустя после кончины государя, по различным материалам, бывшим в руках Серова. Он ездил для этого в Копенгаген и Фреденсборг, где написал несколько этюдов, и сделал немало рисунков. Кроме лица монарха, все сделано с натуры, на месте, с наряженного в императорский мундир солдата, и картина чрезвычайно жизненна по краскам [
Среди парадных светских портретов, написанных Серовым в это время, следует прежде всего назвать портрет кн. Зинаиды Николаевны Юсуповой, начатый в 1900 г. и оконченный в 1902 году. Лучшее в нем – голова, сделанная необыкновенно тонко – одна из наиболее удавшихся Серовских голов. Слабое место произведения – композиция, слишком случайная и недостаточно декоративная для столь крупной и сложной картины. Нет большой, красивой линии и нет архитектуры, но все это с избытком искупается серьезностью и какой-то солидностью чеканной живописи. Гораздо декоративнее, менее ценный по живописи портрет кн. Феликса Феликсовича Юсупова, графа Сумарокова-Эльстон, с красиво взятой лошадью (1903 г.).
Самым значительным Серовским портретом этого периода является бесспорно тот, который написан им с Михаила Абрамовича Морозова. Композиция обычно самое слабое место портретов Серова, вернее, композиция почти всегда отсутствует в них, и только в последний период жизни художник начал уделять внимание этой стороне портрета, а под самый конец даже усиленно культивировать ее. Прежде все усилия его бывали обыкновенно направлены на то, чтобы как-нибудь избежать «сочинительства» в позах, расположении фигур и предметов в преднамеренном распределении пятен света и красок. Отсюда естественная боязнь всяких композиций и даже отвращение к ним: «лучше случайное, потому что оно жизненно и правдиво, чем выисканное, которое всегда надуманно и фальшиво». Однако, жажда случайного превращалась в искание «как-бы случайного», т. е. в сущности, тоже в своего рода композицию «жизненно-случайного», так сказать, в композицию с другого конца. Рассуждая так, Серов был лишь сыном своего времени – таков символ веры импрессионизма и его позднейших отголосков. Надо признать, что во всей европейской портретной живописи едва ли найдется другой пример столь удачного и убедительного применения своеобразной теории «обратной композиции», как именно портрет Михаила Абрамовича Морозова. Жизненно-случайное здесь настолько гипертрофировано, что фигура, вросшая в землю своими упрямо расставленными ногами, приобрела значительность и торжественность фрески; случайно вставшая посреди комнаты модель выросла в монументальное изображение.