Как ни своеобразна и самобытна сцстема Чистякова, но все же и он не мог в темах для студенческих композиций отходить от академической рутины. Среди ученических работ Серова есть и «Нарцисс, влюбленный в свое отражение», и «Одиссей у Циклопа», и «Обручение девы Марии с Иосифом». Разница между этими рисунками и теми, которые делали до Серова многие поколения учащихся академии, в реалистической трактовке образов. Нарцисс у Серова — это обыкновенный худенький мальчишка, заглядевшийся в ручей. Одиссей и Циклоп — два натурщика, изображенных на одном листе бумаги, но в разных масштабах. Дева Мария — юная, испуганная тем, что ее выдают за старика, девушка.
За стенами чистяковской мастерской, в классах хотя бы того же В. П. Верещагина или Венига, рисуют на эти же темы, но по старинке, а для медали по-прежнему несчастные художники пишут на карамзинско-мифологические сюжеты «Святого Сергия, благословляющего Димитрия Донского», «Подвиги святого Михаила Черниговского» или «Вулкана, приковывающего Прометея к скалам Кавказа». И все же последние двадцать лет, включаdшие в себя «бунт тринадцати», возникновение «Товарищества передвижных выставок» и, главное, изменение вкусов и спроса публики, даже для академии не проходят бесследно. Уже в 1881 году конференц-секретарь Академии художеств Исеев вынужден предложить профессорам академии как-то обновить систему преподавания и допустить жанровые мотивы и в живопись и в скульптуру. Дышать молодежи становится легче.
Но даже облегченная дисциплина кажется нетерпимой Серову, в котором все ярче начинают проявляться черты художнического индивидуализма. Чистяков им потворствует. Он так же, как и его ученик, не видит ничего дурного в том, что за историческую тему после второго года обучения Серов получает выговор. Валентина это тоже не беспокоит. Исторические темы пока что его нисколько не захватывают. Он над ними не работает, а просто отписывается. Показательно другое — за этюд с натуры он получает серебряную медаль, которую, кстати сказать, даже не побеспокоился взять в канцелярии академии.
Интересуют его в этот период научные дисциплины, и он упорно занимается. Наконец-то пришло сознание, что полуграмотным недоучкой настоящему художнику быть нельзя. Он изучает историю искусства, анатомию, перспективу, к тому же много читает, пытаясь подготовить себя к прохождению дальнейшего курса, который он сможет продолжать, когда сдаст вступительные экзамены и перейдет с положения вольнослушателя на положение академиста.
Чистяков не зря потворствует ученику. Серов работает невероятно много и напряженно, преодолевая то, что не дается ему, работает, как взрослый, сознательный человек. Он нет-нет да и показывает высший класс мастерства, оставляя далеко за собой всех сотоварищей. И тогда становится особенно понятной вся однобокость нелепой системы оценок порядковыми номерами.
В марте 1881 года сам Павел Петрович Чистяков садится на место натурщика и предлагает ученикам нарисовать его портрет угольным карандашом.
До нас дошли две работы, сделанные одновременно, обе они хранятся сейчас в Третьяковской галерее — это рисунки Савинского и Серова. Савинский старше и опытнее Серова, он превосходный рисовальщик, его портрет сделан очень тонко, но холодно. Чистяков у него рафинированный интеллигент типа Достоевского или Салтыкова-Щедрина. Гораздо ярче, живее рисунок Серова. Чистяков здесь, так же как и у Савинского, сидит почти в профиль. Превосходно вылеплена характерная, с большим черепом голова знаменитого учителя. Лицо резкое — это лицо умного, вдумчивого простолюдина, чудака и мудреца, каким и был Чистяков. Сходство, по мнению современников, Серову удалось предельно.
Портрет Павла Петровича — свидетельство того, какие большие успехи сделал Валентин Серов за первый же год учения в академии.
Раззадоренный этой работой, шестнадцатилетний Серов рисует свой автопортрет. Перед нами серьезное мальчишечье лицо, сохранившее еще свою детскую припухлость, беспорядочно свисающие на большой круглый лоб волосы. Незадолго до отъезда матери из Петербурга Тоша делал карандашный набросок с нее. В его автопортрете чувствуется, как Серов похож на мать: те же крупные, несколько грубоватые черты лица, которые портят Валентину Семеновну, но вполне естественны у мужчины, большая, хорошей формы голова и несвойственное матери выражение добродушия.