Каждый приезд Пушкина в Михайловское вдохновлял поэта на новые произведения, выражающие горячую привязанность и любовь к родным местам. По выражению А. И. Тургенева, здесь Пушкин «находил краски и материалы для своих вымыслов, столь натуральных и верных и согласных с прозою и поэзиею сельской жизни в России». Здесь нашел он черты любимой своей героини Татьяны Лариной. Здесь услышал народные песни о счастье, о воле, о Степане Разине. Псковщина предоставила богатый творческий материал для таких значительных произведений поэта, как «Дубровский», «Деревня» и других в которых он с гневным протестом выступал против крепостного гнета.
«В глуши лесов сосновых» впервые зазвучали стихи, полные любви к жизни, веры в светлое будущее, полные великого пушкинского оптимизма, который побеждал и «бешенство скуки», и «горечь изгнания». В Михайловском были задуманы и написаны поэтом «Борис Годунов», третья, четвертая главы и начало седьмой главы романа «Евгений Онегин», поэмы «Граф Нулин», стихотворения «Деревня», «К морю», «Сожженное письмо», «Я помню чудное мгновенье...», «Вакхическая песня», «19 октября», «Зимний вечер» и многие другие. В 1827 году Пушкин работал здесь над «Арапом Петра Великого». Позднее, в 1835 году, были созданы «Сцены из рыцарских времен» и замечательная элегия «...Вновь я посетил».
Сельцо Михайловское было некогда частью Михайловской Губы, входившей в состав дворцовых земель, и принадлежало царевне Екатерине Ивановне, племяннице Петра I. Указом императрицы Елизаветы Петровны эта вотчина была пожалована в 1742 году в вечное владение Абраму Петровичу Ганнибалу — «арапу Петра Великого» — в «воздаяние заслуг, оказанных им отечеству».
После смерти Абрама Петровича село Михайловское досталось Осипу Абрамовичу, который построил в нем господский дом и усадьбу, разбил парк с куртинами и цветниками по «аглицкому маниру». Последние годы своей жизни он провел безвыездно в Михайловском, благоустраивая свое имение.
После смерти Осипа Абрамовича Михайловское перешло к его жене Марии Алексеевне, а затем досталось дочери их Надежде Осиповне, матери поэта. Единственный из старых Ганнибалов, с которым суждено было познакомиться Пушкину,— это средний сын «арапа» Петр Абрамович, которого поэт посетил в 1817 году в имении Петровское, во время своего первого посещения Михайловского по окончании Лицея. Поэт провел здесь конец июля и август. В 1819 году он прожил здесь двадцать восемь дней, а с 9 августа 1824 года по 3 сентября 1826 года находился тут в ссылке, высланный из Одессы по приказу Александра I за распространение свободолюбивых взглядов, за «вольные» стихи и эпиграммы.
С 1836 года Михайловское стало принадлежать Александру Сергеевичу Пушкину, его брату Льву и сестре Ольге. Брат и сестра хотели продать принадлежавшие им части имения, но поэт слишком любил эти места, чтобы согласиться с таким проектом. Он взял обязательство выплатить брату и сестре определенную сумму, чтобы сохранить Михайловское.
В последний раз Пушкин навестил Михайловское в апреле 1836 года, когда привез в Святые Горы для погребения тело своей матери.
Как видим, в разные годы навещал поэт свою родную псковскую деревню. Она принимала его всегда — то как восторженного юношу — это было в 1817—1819 годах, то как человека, гонимого судьбой,— это годы ссылки 1824—1826, то как пришельца, уставшего от многочисленных интриг светской черни, мечтающего обрести в сельском уединении длительный покой и тихую обстановку для творчества,— это было в 1835 и 1836 годах. Здесь, в маленьком ветхом деревянном домике, как нигде в другом месте, ему хорошо работалось, хорошо писалось.