Но эта неудача лишь подхлестнула братьев Герра к организации новой экспедиции в те же богатые края. Летом 1504 года их три каравеллы уже снова бороздили воды Жемчужного берега, а затем направились к заливу Дариен, где теперь была разрешена охота на индейцев. Там в ходе жестоких рейдов на индейские поселения им удалось собрать немало золота и рабов, но одновременно и спровоцировать отчаянное сопротивление местных жителей, в одной из схваток с которыми был убит Кристобаль Герра. Положение этого отряда, многие участники которого серьезно страдали от цинги и недостатка продуктов, стало просто угрожающим, когда сюда прибыла экспедиция Ла Косы. С его помощью каравеллы Герра подкрепились и собрались в обратное плавание в Европу. Однако одну из каравелл пришлось бросить прямо на месте из-за ее полной непригодности. Второе судно Луис Герра с трудом привел к испанскому берегу недалеко от Картахены, где она села на мель в совершенно разрушенном состоянии. Третий парусник смог продвинуться вдоль берега совсем немного, и, поскольку его дно оказалось опасно разъеденным морскими червями, судно было оставлено. Эта же участь постигла и каравеллы Ла Косы. У экипажей не было возможности отправиться домой, и они остались ждать спасения у брошенных ими судов. В начале 1506 года Луис Герра и Ла Коса вместе с рядом своих людей были подобраны очередными авантюристами, число которых постоянно росло, и отвезены в Испанию. Два выживпшх эту эпопею брата Герра теперь немного остыли, но это еще не было концом их морских походов к новому континенту.
1500 год оказался довольно богатым на авантюристов, стремившихся поживиться в открытых Колумбом краях. Одним из них был и житель города Ариана Родриго де Бастидас, которому тоже удалось познакомиться с картой Жемчужного района, которую Адмирал составил в 1498 году, и получить лицензию монархов на собственную экспедицию. Для обеспечения успешного морского плавания бывший моряк, а затем коммерсант Бастидас решил воспользоваться опытом и талантами свободного в то время Хуана де Ла Косы, который, как всегда, был готов к новым походам.
Этот новый поход начался из Севильи в июле 1500 года в составе двух каравелл, которые, как и другие экспедиции той поры, следовали оптимальным маршрутом Колумба в его втором плавании через Канары к южным Малым Антильским островам. Отсюда Бастидас, ведомый Ла Коса, прошел вдоль южной части побережья континента к заливу Дариен, который именовали также индейским названием Ураба, покрыв таким образом протяженную береговую линию. С точки зрения сбора жемчуга и золота, Басгидасу очень повезло, и, хорошо обогатившись, он направился домой через Эспаньолу, чтобы привести в порядок серьезно разъеденные морскими червями днища своих каравелл. Однако у самой юго-западной оконечности этого острова обе каравеллы потерпели кораблекрушение, разбившись о скалы мыса Тибурон, но собранные драгоценности экипажам удалось спасти. Отсюда с помощью носильщиков-индейцев им пришлось переносить этот ценный груз пешком через весь остров в его столицу.
Измученные длинным, утомительным и голодным переходом люди Бастидас в одеждах, превратившихся в настоящие лохмотья, но в сопровождении мешков с большими ценностями вошли в Санто-Доминго. Глава экспедиции, как того требовали правила, представился со своим докладом тому самому губернатору Бобадилье, который два года до этого арестовал там Колумба и отправил его вместе с двумя братьями под суд в Испанию. Выслушав рапорт Бастидаса, крутой Бобадилья тут же посадил его в тюрьму и наложил арест на все его драгоценности и имущество. В июле 1502 года на Эспаньолу прибыл новый губернатор Овандо, который отправил Бастидаса и Ла Коса в Испанию на паруснике «Агуха» в составе крупной флотилии во главе с Бобадильей с очень большим грузом ценностей. Как упоминалось выше, эта армада попала в страшный ураган у берегов Эспаньолы, о приближении которого предупреждал прибывший туда в свое четвертое плавание Колумб. «Агуха» оказалась единственным судном, успешно перенесшим это стихийное бедствие и достигшим Испании. Впоследствии Бастидас удалось добиться от короны возвращения собранных им ценностей и вместе с Хуаном де Ла Коса даже получить пенсию в счет еще не существовавших доходов от провинции Ураба, которую они оба открыли.
Со времени этой авантюры прошло более 20 лет, когда в 1524 году неутомимый мореход Бастидас получает лицензию от императора Карла Пятого, правившего Испанией после смерти Фердинанда в 1516 году, на основание колонии в районе открытого им с Ла Коса залива Ураба. Для подготовки такого крупного дела Бастидас переезжает на Эспаньолу, где он начинает разводить домашний скот и постепенно набирать волонтеров в колонисты. В мае 1526 года он во главе четырех каравелл и около 600 поселенцев отправляется в плавание из Санто-Доминго и 26 июля высаживается на восточном берегу залива Ураба в великолепной бухте, которую он открыл во время своей первой экспедиции. Здесь в удивительно живописной местности он закладывает новый город, названный им Санта-Марта.