Гаспар Корте Реал был смелым, честолюбивым и богатым человеком, принадлежавшим к одной из самых известных семей Португалии и пользовался большим расположением короля Мануэля. В 1500 году в ответ на обращение к королю он получил его санкцию на осуществление плаваний и открытий земель, в которых он получал необычайно широкие права на собственность и монопольную торговлю. Летом того же года Корте Реал отправляется в Северную Атлантику и вновь открывает Ньюфаундленд, который он называет «Зеленой Землей» за обилие больших лесов. После возвращения он опять за свой счет начинает готовить новую экспедицию в составе трех каравелл, которые в мае следующего года возвращаются на «Зеленую Землю» и обследуют ее более обстоятельно, вступая в общение с местными жителями. В октябре того же года две из трех каравелл возвращаются в Лиссабон с несколькими десятками захваченных на Ньюфаундленде индейцев и сообщением о том, что руководитель экспедиции с одной каравеллой решил отправиться с острова в южном направлении для продолжения исследований.
Однако спустя несколько месяцев после возвращения двух каравелл никаких сведений о Гаспаре Корте Реал так и не поступило. Обеспокоенный за его судьбу старший брат Гаспара Мигель с разрешения короля в мае 1502 года на двух каравеллах отправляется на его поиски на Ньюфаундленд. Во время этого похода Мигель погибает вместе со своим кораблем, а второй вернувшийся парусник не привез никаких новых сообщений о судьбе Гаспара. Когда самый старший из братьев Корте Реал Васко попытался получить разрешение короля на поиски его пропавших без вести братьев, тот предусмотрительно отказал ему в его просьбе.
Эти трагические неудачи ряда португальских экспедиций не остановили стремление их соотечественников и представителей других европейских морских стран продолжать осваивать Ньюфаундленд, окружающие его острова, а затем и лежащий за ним континент. В последующие годы к водам около Ньюфаундленда стали проявлять растущий интерес промышленные рыболовы нескольких государств. Одним из первых к богатым треской водам интерес проявили французы из Нормандии и Бретани, которые стали приходить туда уже с 1504 года. За ними вскоре последовали португальцы, которые оказались самыми активными и настойчивыми в своих усилиях не только в ловле трески в море, но и в создании целой серии небольших рыболовных поселений на самом острове, оставив на нем немало своих названий, которые в несколько измененных французских и английских вариантах сохраняются и сегодня.
Особый интерес и энтузиазм в освоении богатых треской вод и расположенных около них островов продемонстрировал португальский судовладелец Жоау Фагундеш. Еще к концу 1510-х годов он совершил плавание вдоль южного побережья Ньюфаундленда, обследовал его, а затем вышел в залив будущего Святого Лаврентия. В ходе путешествия он обнаружил целый ряд небольших островов, которым дал названия и нанес их на карту. При возвращении в Португалию он подготовил на имя короля прошение, в котором сообщал об открытых им островах, которые не были обнаружены братьями Корте Реал, и излагал просьбу признать за ним права и привилегии над этим районом. Получив в 1521 году необходимые королевские полномочия, Фагундеш решил закрепить там свои коммерческие интересы путем учреждения постоянного португальского поселения в этом регионе. Переселенцев он набирал в Португалии и на Азорских островах, а затем перевозил на остров, названный им Сау-Жоау (св. Иоанна), впоследствии переименованный в Остров мыса Бретон. Поселение было расположено в красивой и удобной бухте, где можно было обрабатывать выловленную треску и более выгодно перевозить ее по назначению. Однако отношения с местным населением стали портиться, когда туземцы, осознав, что португальцы решили прочно обосноваться на их земле, стали делать их пребывание на острове невыносимым. Тогда неутомимый Фагундеш свернул свою пятилетнюю колонию и направился со всеми колонистами на юг к берегам сегодняшней канадской провинции Новая Шотландия, открыв попутно и нанеся на карту залив Фаиди. Однако крошечное португальское поселение, находясь во враждебном окружении и не получая поддержки от Лиссабона, не могло продержаться само по себе. По более поздним французским источникам все жители колонии были уничтожены местными индейцами. Других подобных попыток обосноваться в этих землях инициативные и смелые португальцы больше не предпринимали.