Их сейчас оставалось 116 человек, которые разместились на палубах двух неспособных больше плыть парусников в кое-как слепленных каморках, покрытых от беспощадного солнца пальмовыми ветками. Самое главное теперь заключалось в нахождении еды. Совсем недалеко от лежащих на береговом песке каравелл находилось поселение дружелюбно настроенных тайно, но понимая жизненно важное значение сохранения с ними хороших отношений, Колумб запретил кому бы то ни было общаться с ними без его разрешения. Смелый и ловкий Диего Мендес вызвался отправиться на поиски продовольствия в сопровождении еще трех инициативных людей. Эта четверка смогла пересечь остров почти до его восточной оконечности, где им удалось купить довольно большое каноэ, которое с нагруженной до предела провизией они доставили к месту стоянки, к великой радости 112 давно изголодавшихся соотечественников. Находчивому Мендесу удалось также договориться о покупке продуктов у индейцев на будущее по согласованным ставкам оплаты в обмен на испанские мелкие украшения и безделушки.
Поскольку ни одну из каравелл починить было невозможно, а среди экипажей не было специалистов построить новые, всех мучил вопрос о том, как перебраться на Эспаньолу. И снова на всеобщую выручку вызвался неиссякаемый в своих идеях Диего Мендес. Он решил один отправиться на Эспаньолу в приобретенном им каноэ, на котором установил самодельные киль, мачту и парус. Однако в окрестностях северной оконечности Ямайки он попал в плен к индейцам, но сумел бежать и вернулся к своим. Несмотря на неудачу, он решил попытаться добраться до Эспаньолы снова, но на этот раз вместе с ним отправилось второе каноэ, которое повел генуэзец Фиески, до того командовавший каравеллой «Бермуда». Для их охраны Бартоломео Колумб организовал вооруженное сопровождение в других каноэ, которые и проводили их до северо-восточного мыса Ямайки. Там сопровождение распрощалось с волонтерами похода на Эспаньолу и вернулось обратно.
В месте расставания два острова отстояли друг от друга по прямой на расстоянии 108 миль, а между ними находился еще небольшой островок Навасса, до которого от Ямайки было 78 миль. Эти расстояния не выглядят значительными, но никто из отправившихся в это рискованное путешествие не имел никакого опыта морского плавания в маленьких каноэ с самодельной оснасткой. В каждой лодке было по шесть испанских и десять индейских гребцов, совершенно незащищенных от тропического солнца. В первый же день индейцы выпили всю выданную каждому из них воду, рассчитанную на все плавание. К концу второго дня один из них умер от жажды, а остальные настолько ослабли, что не могли грести. К концу третьих суток пути Мендес разглядел через ночную мглу очертания Навассы, на которой все высадились и тут же бросились к источнику питьевой воды. Несколько индейцев выпили воды так много, что вскоре умерли. При разведенном костре, на котором поджаривались моллюски, смелые путешественники могли видеть за 30 оставшихся им миль высокие вершины гор Эспаньолы.
К концу следующего дня они уже высадились у мыса Тибурон, откуда с новыми индейскими гребцами испанцы продолжили плавание вдоль берега. Узнав от местных жителей о нахождении губернатора Овандо внутри острова, они вскоре поспешили к нему с просьбой спасти Колумба и его людей из бедственного положения на недалекой Ямайке. Однако злобный Овандо не проявил даже элементарного человеческого сочувствия не только к ненавистному ему «выскочке-иностранцу», но и к своим страдающим в неизвестности и опасности соотечественникам. Лишь семь месяцев спустя, то есть в марте 1504 года, бесчувственный губернатор разрешил настойчивому Диего Мендесу отправиться в Санто-Доминго и зафрахтовать там судно.
Тем временем по истечении такого большого срока со времени отплытия группы Мендеса Колумб и оставшиеся с ним люди совершенно не знали о том, достигли ли посланные смельчаки Эспаньолы или погибли, не передав их просьбу о спасении, и пребывали в мучительной неизвестности за свою судьбу. Тяжелые условия жизни содействовали росту недовольства и подготовке бунта при подстрекательстве со стороны совершенно бездарных и неспособных на серьезные дела братьев Паррос, навязанных Колумбу в плавание одним очень влиятельным придворным. Это они начали распространять слухи, что Адмирал отбывает на Ямайке королевское наказание и не хочет с нее уплывать, удерживая остальных против их воли, и целую серию других небылиц.
Созданная таким образом напряженность вылилась в бунт против Колумба в первые дни 1504 года, когда 48 мятежников на 10 каноэ отправились вдоль берега на восток, грабя по дороге встречавшиеся индейские поселения. Однако уже в начале пути они столкнулись с сильным встречным ветром и были вынуждены спешно вернуться, выкинув за борт все награбленное и большинство индейских гребцов. Позднее они предприняли еще две попытки перехода, но не смогли их осуществить, а, вернувшись, продолжали сеять смуту и еще больше отравлять тяжелую жизнь приходящих в отчаяние ожидающих их затягивавшегося спасения людей.