Со стороны рулевого это было грубейшим нарушением приказа Адмирала на все плавание никогда и ни при каких условиях не передавать управление кораблей мальчикам-юнгам. Сейчас же в середине тропической ночи «Санта-Мария», слегка покачиваясь на мягких водах штиля, дрейфовала под управлением маленького мальчика-ученика. Всего за день до этого Колумб посылал к Гуаканагари лодки с первым посольством, и когда его люди вернулись, он получил полную информацию о скалистых отмелях на этом маршруте и о том, как их можно безопасно обойти. Даже теперь на расстоянии от них в целую лигу и несмотря на темноту можно было слышать большой шум разбивающихся о скалы волн. Несомая течением «Санта-Мария» так мягко легла на одну из них, что это было почти незаметно. Это произошло ровно в полночь. Управлявший каравеллой мальчик, почувствовав, что руль уперся в грунт и услышав шум моря, начал громко кричать, сообщая о случившейся аварии.
Первым на палубе появился сам Адмирал, который тут же приказал ответственному за вахту Хуану де Ла Коса вместе с его людьми спустить шлюпку и опустить с кормы каравеллы якорь, с тем чтобы поднять севший на коралловый риф ее нос и попытаться таким образом спасти корабль от гибели. Де Ла Коса вместе со многими другими бросился в шлюпку, но вместо того, чтобы заниматься кормовым якорем, он направил ее в сторону стоявшей на расстоянии в пол-лиги от них «Ниньи», на которой рассчитывал найти спасенье. Колумб просто не мог поверить, что его люди во главе с самим командующим каравеллой оказались настоящими трусами и бросили ее вместе с ним и остальным экипажем на произвол судьбы. С каждой проходящей минутой опасность возрастала, поскольку волны поднимали каравеллу все выше и выше на острые кораллы рифа, проделывая все больше отверстий в ее днище и разворачивая ее все шире бортом в сторону открытого моря. Не видя в этой ситуации другого выхода для спасения «Санта-Марии», Адмирал приказывает отпилить ее главную мачту и облегчить ее трюм, чтобы вызвать ее возможное сползание по рифу в море. Однако этот маневр не удался, и каравелла, подталкиваемая неутомимыми волнами, оказалась на еще большей мели, беспомощно лежа на одном борту с палубой развернутой к постоянно наступавшему морю.
Со времени начала аварии прошел примерно час, когда у гибнущей каравеллы появилась шлюпка с «Ниньи», которую ее командир Висенте Пинсон направил на помощь Адмиралу, когда узнал о происшествии от прибывших для спасения на его каравелле людей во главе с де Ла Коса Принципиальный и верный долгу Висенте отказал этим трусам с «Санта-Марии», призвал их вернуться к ней, а сам послал к месту аварии собственную лодку. Однако к этому моменту драгоценное время было уже потеряно, севшей на риф каравелле помочь было уже нельзя, и Колумб принимает решение спасать оставшуюся на ней команду в ожидании утра, когда он рассчитывал попытаться снова вытащить ее на воду и выгрузить находившийся на ней груз. С наступлением рассвета Адмирал направляет лодку в залив Караколь, чтобы сообщить ожидавшему его прибытия Гуаканагари о произошедшей катастрофе. Услышав о постигшем Колумба несчастье, как ему сообщили, гостеприимный вождь индейцев просто расплакался и тут же во главе своих многочисленных людей с большими каноэ отплыл для оказания помощи испанцам в их большой беде. Но даже с участием множества индейцев новые попытки снять каравеллу с рифа в воду оказались безуспешными. Вместе со своими братьями и другими родственниками Гуаканагари неустанно трудился над разгрузкой трюма и переносом вещей на берег, строго следя при этом за тем, чтобы ничто не пропало. При всем этом спасти удалось лишь часть оборудования, некоторое продовольствие и товар, предназначенный для торгового обмена.
Колумб был до глубины души тронут удивительно благожелательным отношением индейцев и их бескорыстной помощью, оказанной испанцам в столь большой беде. Он был особенно признателен их вождю Гуаканагари, предложившему Адмиралу в порядке утешения взять все, чем он располагал. Генуэзец проникся к этому человеку искренним уважением, и между ними установилась близкая дружеская связь. В своих дневниковых записях, посвященных данному событию, Колумб не скупится на слова, воздавая дань благородству, щедрости и моральной чистоте этих людей. В ходе обмена взаимными визитами и подарками индейцы получили немало так нравившихся им европейских безделушек, их вождю были подарены испанские одежды, а «небожители» впервые оказались владельцами столь давно ожидаемыми крупными изделиями из золота. По заверениям индейцев и самого Гуаканагари, на их острове было много золота, которое добывалось в центре его территории.