Следуя своей обычной практике, Адмирал внимательно обследовал близлежащие районы вдоль берега. Будучи натурой восторженной и остро воспринимающей красоты природы, наряду с постоянными практическими действиями по выполнению своей главной миссии, великий мореплаватель не устает все время восхищаться каждым новым возникающим перед ним пейзажем, видом зеленых горных массивов, чудесной формой великолепных бухт и заливов, бесконечно меняющимися красками вод и небосвода или захватывающими дух широкими панорамами изумрудных долин. Он оказался одним из немногих первооткрывателей и конкистадоров той эпохи, кто как истинный сын Возрождения так много внимания уделял благолепию окружающего мира, не забывая при этом отмечать и открывающиеся возможности его использования в экономических и торговых интересах Испании. «Я не могу даже описать, — отмечает он в дневниковой записи от 27 ноября, — как много великих благ можно получить от этой земли». Страницы его дневника изобилуют не только сухими деловыми записями о каждодневных перипетиях этого уникального плавания, но и повсеместными лирическими отступлениями для описания восхищающих его сцен природы, впервые появляющихся перед взором столь неравнодушного к ним европейца. Он, как и прежде, продолжал давать названия, большей частью испанские, открываемым гаваням, рекам, вершинам гор, мысам и другим географическим и топографическим объектам.
Оказавшись на берегу будущей кубинской провинции Ориенте, Адмирал здесь тоже поспешил завязать контакты с местными жителями, которые, как это случалось почти повсюду при первой встрече с индейцами, сначала исчезли из своих поселений. Благодаря действиям гидов-таино, а также «щедрым ярким и звонким подаркам» Колумбу удалось расположить к себе обитателей близлежащей округи. В ответ на его расспросы он снова услышал от них рассказы о великом властелине и богатствах принадлежавшего ему королевства, которое находилось в глубине острова и называлось Кубанакан. Выдавая желаемое за действительное, Адмирал решил, что это название означало Великий Хан и что к нему необходимо было сначала направить от него посольство. Честь первыми побывать у восточного правителя выпала переводчику экспедиции Луису Торресу и моряку Родриго де Хересу в сопровождении двух индейцев. Выбранным для высокой миссии испанцам были даны королевские верительные грамоты на латинском языке, достойный короля подарок и несколько ниток стеклянных бус для обмена на путевое пропитание посольства по дороге в глубь страны и обратно. Это посольство прошло пешком несколько дней до столицы Хана, но вместо нее они обнаружили там поселение индейцев в несколько десятков хижин, над которыми главенствовал местный племенной вождь-касике. Поскольку здешние индейцы, как и другие, приняли испанцев за небожителей, по поводу их появления были устроены соответствующие торжества с передачей гостям подарков и всяческими проявлениями поклонения. Посланцы Колумба, как и он сам, были очень разочарованы результатами этой миссии — никаких признаков наличия золота кроме уже знакомых маленьких носовых подвесок посланники в Кубанакане не обнаружили. Но теперь уже и местные индейцы стали убеждать Адмирала и его спутников в том, что они действительно найдут много золота на другом недалеком острове под названием Бабеке, где тамошние жители «собирали его при свете свечей и сбивали его молотками в слитки».
Такое невероятное сообщение произвело огромное впечатление на всех испанцев, но капитана быстроходной «Пинты» Мартина Алонсо Пинсона оно толкнуло на дерзкое неповиновение и ссору с Адмиралом. Не спрашивая его разрешения, Мартин Пинсон решил захватить это золото первым для себя и тайно отплыл в направлении Бабеке (Большая Инагуа). 21 ноября Колумб выразил свое недовольство поведением Пинсона в своем дневнике, отметив при этом, что тот доставлял ему много и других неприятностей.
Тем временем дуэт «Санта-Марии» и «Ниньи» продолжал двигаться вдоль уходящего на юго-восток берега земли, которую Адмирал считал восточной оконечностью Азии.