Двадцатого февраля 1895 года Черчилль в звании второго лейтенанта был зачислен в 4-й гусарский Собственный Ее Величества полк. Если Хэрроу и Сандхёрст были выбором лорда Рандольфа, то место прохождения службы стало исключительно собственным решением нашего героя. Уинстон должен был начать службу в 60-м стрелковом полку, но из-за своей любви к лошадям, а также считая, что в кавалерии быстрее получить повышение, он не только изменил решению отца, но и смог настоять на своем выборе. За свою долгую и активную жизнь британский политик будет служить в восьми полках: 4-м гусарском, 31-м Пенджабском, 35-м сикхском, 21-м уланском, Южноафриканском легком кавалерийском, Оксфордширском гусарском, Гренадерском гвардейском, Королевском шотландских фузилеров. Однако 4-й гусарский все равно останется самым любимым.
Со свойственным ему нетерпением Черчилль прибыл в казармы до официального начала прохождения службы. Однополчане встретили его хорошо. На следующий 1896 год был запланирован перевод полка в Индию. Для амбициозного второго лейтенанта это была не самая приятная новость. Понимая, что на далеком субконтиненте возможностей отличиться будет немного, он решил не терять время и до переезда в Индию заявить о себе. А как еще это можно сделать военному, если не проявить себя на поле битвы? Только с эпохой жаждущему славу субалтерну не повезло. В тот период преобладал мир. И Черчиллю пришлось потрудиться, чтобы найти место боевых действий. Для поиска приключений он решил отправиться на Кубу, раздираемую партизанской войной местных повстанцев и испанских колонизаторов. Учитывая, что Британия не принимала участия в этом конфликте, то при обычных обстоятельствах попасть гусару Ее Величества на Антильскую жемчужину было невозможно. Но Черчилля знали правильные люди, обратившись к которым он получил официальное задание собрать на Кубе информацию о новом типе пуль и ружей. В устройстве его поездки личное участие приняли британский посол в Испании, глава внешнеполитического ведомства и военный министр Испании, а также главнокомандующий британской армией.
Путь на Кубу лежал через США. 9 ноября 1895 года Черчилль прибыл на родину своей матери, в Нью-Йорк, остановившись в доме ее друга Уильяма Бурка Кокрана (1854–1923). Кокран относился к тому типу людей, которые сделали себя сами. Эмигрировав в семнадцатилетнем возрасте из Ирландии и зарабатывая себе на жизнь уроками по французскому, древнегреческому и латинскому языкам, он смог получить образование и стать успешным адвокатом (среди его клиентов были
Личность, подобная Кокрану, не могла не произвести на Черчилля впечатление. Своей матери он характеризовал его как «самого интересного человека, которого я когда-либо видел», добавляя при этом, что у него «можно многому научиться». Кокран также смог разглядеть в молодом госте потенциал, отметив «мощь языка и широту взглядов» собеседника. Он с удовольствием согласится передать ему свой опыт по широкому кругу вопросов, став его ментором. Их общение не ограничилось личными беседами. Сохранилась также доверительная переписка, в которой Черчилль делился своими мыслями, замечая, например, что «обязанность правительств в первую очередь быть практичными», а также, что «среди всех талантов самым редким и ценным» является ораторское мастерство. Впоследствии Черчилль будет неоднократно вспоминать Кокрана и воздавать ему должное в своих мемуарах, статьях и речах, процитировав его даже во время знаменитого выступления в Фултоне. На примере ирландца он поймет, как можно дважды менять партийную принадлежность, сохраняя при этом верность своим взглядам. Общение с Кокраном научит его, что в политике, «как и в природе, края и границы всегда стерты и существует лишь немного линий, которые не смазаны» и которые нельзя переступать{19}.
Помимо общения с Кокраном Черчилль также проявил интерес к американскому образу жизни. Он признавал, что Нью-Йорк «полон противоречий и контрастов». Зато ему понравились трамваи, которые он назвал «идеальной системой, одинаково доступной богачам и беднякам». Также его поразило, что развитие трамвайной транспортной системы происходило не на средства, полученные после «конфискации собственности» или «деспотичного налогообложения», а в результате «простой деловой инициативы». В отношении американского общества он считал, что в нем превалирует практичность, которая «ставится во главу угла, заменяя романтику и внешнюю привлекательность». Негативное впечатление на него произвела американская пресса, главным свойством которой он считал «вульгарность». Впоследствии он выразит свое отношение к американским СМИ емким высказыванием: «Америка: туалетная бумага – слишком тонкая, а газеты – слишком толстые»{20}.