То, что он не мог никогда действительно узнать своего отца, было второй большой травмой его юности. Он следил за его взлётом и падением с пылкой солидарностью; речи знаменитого человека, чьим сыном он был, он жадно проглатывал день за днем в «Таймс», множество карикатур на него в «Панче» он изучал в свое школьной комнате столь ревностно, как ни один из учебников. «Мне действительно кажется», — писал он позже, — «что мой отец обладал ключом ко всему или по крайней мере почти ко всему, что делало мою жизнь стоящей. Но как только я отваживался на самую слабую попытку сблизиться с ним по–товарищески, он тотчас же проявлял оскорблённость, и когда однажды я предложил стать его личным секретарём, чтобы помогать в его переписке, он превратил меня в ледяную статую».
Память о единственном сердечном разговоре со своим отцом сын долго хранил как величайшую ценность. А сам разговор начался с того, что отец резко накричал на него, и именно поскольку он его напугал — своим ружейным выстрелом в кролика в саду. Уинстону тогда было уже восемнадцать лет и он был кадетом в Сандхёрсте, а лорд Рандольф уже был лишь тенью самого себя. После того, как он отругал своего сына и увидал, насколько тот был этим подавлен, он стал сожалеть об этом и извинился. При этом он говорил, что у старых людей не всегда бывает достаточно понимания молодых, что они заняты своими собственными делами и потому при неожиданных помехах легко тут же вскипают гневом. Он дружелюбно и как бы отдалённо осведомился об обстоятельствах жизни сына, спросил о его предстоящем поступлении в армию, пообещал ему небольшую охоту на куропаток… В заключение он сказал: «Всегда думай о том, что мне в жизни не удалось сделать столь многое. Любое моё действие будет истолковано превратно, все мои слова будут извращены… Так что имей ко мне немного снисхождения». Это было всё. Для сына и почитателя это было настолько непривычным счастьем, что он и в конце жизни помнил эти слова наизусть.
Другое неверно понятое облагодетельствование — с далеко идущими последствиями — произошло уже тремя годами ранее. Отец в свой выходной день зашёл в комнату своего пятнадцатилетнего сына и некоторое время наблюдал, как он со своим младшим братом сооружал колоссальное сражение оловянных солдатиков (у него была целая дивизия оловянных солдатиков, и он всё ещё увлечённо играл в них). В конце концов лорд Рандольф спросил своего сына, хочет ли тот стать солдатом. Сын был воодушевлён столь большим участием в его жизни и пониманием; его ответом было ревностное «да». Это оказало решающее действие на ближайший период жизни Уинстона Черчилля. Лорд Рандольф смирился с мыслью, что у его сына слишком недостаточно способностей для всего прочего; военная карьера была единственным, что оставалось для него.
При этом имело место ещё одно огорчительное обстоятельство. Уинстон дважды провалился на вступительных экзаменах в кадетский корпус, а в третий раз он получил столь плохие оценки, что они были достаточны только лишь для кавалерии. (Кавалеристы могли быть глупее пехотинцев, поскольку они должны были быть богаче: лошади были дороги). Лорд Рандольф уже написал командиру знаменитого пехотного полка, чтобы поместить туда своего сына. Теперь он был вынужден послать вслед постыдное письмо с отказом. А лошади и впрямь были дороги, а Черчилли богатыми не были — то есть, они ещё были теми, кого называют богатыми, но среди богатых — бедняки, без собственного состояния, и глубоко в долгах. Лорд Рандольф написал своему сыну суровое отеческое письмо: если он будет так продолжать, то окончит в качестве ничтожества.
Позже он даже пытался ещё каким–либо образом перевести сына в пехоту, но затем потерял к этому интерес. Это был последний период его жизни, его лицо скрылось за отчуждающей бородой, его разум стал неверным. Когда он в последний раз разговаривал со своим сыном, леди Черчилль уже должна была всё ему объяснять; он кивал при этом, казался всем довольным и спросил сына с отчужденной благожелательностью: «Так что, есть у тебя теперь своя лошадь?» На утвердительный ответ он ласково похлопал его по колену исхудалой рукой. Память об этом последнем отчужденном жесте дружелюбия сын также хранил как сокровище до конца своей жизни.
Молодой Черчилль
В двадцать лет молодой Черчилль всё ещё был безнадёжным неудачником в учебе, который так и не сдал экзамены на аттестат зрелости, перезрелым кадетом, затруднением для собственной семьи, «бездарностью» в глазах своего умирающего отца. В последующие пять лет политическое общество Лондона с каждым годом всё больше начало о нём говорить — настороженно, подтрунивая, напряжённо, там и сям уже и с ожиданием. Когда он стал двадцатипятилетним, о нём говорила уже вся Англия. Он стал национальным героем.
Эти пять лет были самыми счастливыми годами его жизни. Гораздо позже он писал, что мир ему открылся тогда, как Аладдину открылась пещера чудес. От двадцати до двадцати пяти лет — это были великолепные годы!