Согласно официальной версии считается, что организаторами и исполнителями операции были помощник заместителя директора СНБ по военно-политическим вопросам подполковник Оливер Норт (Oliver North), советник президента Рейгана по национальной безопасности Роберт Макфарлейн и сменивший его на этом посту вице-адмирал Джон Пойндекстер (John Poindexter). Однако, поскольку расследование по делу «Иран-контрас» не было доведено до конца, есть все основания полагать, что реально в операции принимали участие гораздо более высокопоставленные лица, в частности руководство ЦРУ, а также вице-президент Джордж Буш.
Для юридического прикрытия предстоящих сделок была основана фирма «Энтерпрайз», открывшая несколько оффшорных банковских счетов и торговых контор по поставкам оружия. В качестве её учредителей выступили связанный с ЦРУ отставной генерал-майор ВВС США Ричард Секорд (Richard Secord) и иранский эмигрант Альберт Хаким (Albert Hakim).
Весной 1985 г. первая партия оружия, приобретённая через «Энтерпрайз», была передана «контрас». В мае того же года консультант СНБ Майкл Ледин (Michael Ledeen) вовлёк в операцию Израиль, при посредничестве которого в Иран начали поставляться противотанковые ракеты TOW. Первая партия ракет была передана Ирану в августе-сентябре 1985 года. В обмен на это был освобождён один из американских заложников. Помимо ракет TOW иранцам поставлялись также запчасти к ракетам «Hawk».
Тем временем масштабы операции расширялись. В январе 1986 г. Норт получил от АНБ несколько шифровальных аппаратов KL-43 для обеспечения секретности связи между своими людьми, задействованными в операции.
Конец всей этой деятельности был неожиданным и стремительным. 5 октября 1986 г. над Никарагуа был сбит самолёт, пилотируемый Юджином Хасенфусом. Захваченный «контрас», Хасенфус заявил, что работает на ЦРУ. Вскоре после этого одна из ливанских газет предала огласке историю с продажей оружия Ирану. Таким образом, ситуация начала выходить из-под контроля.
13 ноября в послании к нации Рейган заявил: «Мы не торговали, повторяю, не торговали оружием или чем-либо другим в обмен на освобождение заложников. И не будем торговать». Однако уже спустя несколько дней он был вынужден отдать распоряжение генеральному прокурору США Эдвину Мизу начать расследование по этому вопросу. 25 ноября 1986 г. последний объявил о том, что вырученные в результате этой сделки средства действительно были направлены в помощь никарагуанским «контрас». Разумеется, Рейган заявил, что ничего не знал об этом.
Дальнейшее следствие по делу «Иран-контрас» вели, с одной стороны, совместная комиссия обеих палат Конгресса США, а с другой стороны, комиссия под председательством сенатора Джона Тауэра, созданная президентом. В ходе своей работы комиссия Конгресса США рассмотрела свыше 300 тысяч документов. Были опрошены более 500 свидетелей. Тем не менее, истинную картину происходившего до конца установить так и не удалось.
К 19 ноября 1987 г. комиссия составила два отчёта. Первый подготовило большинство из 15 сенаторов-демократов и 3 сенаторов-республиканцев, а второй — группа из 6 конгрессменов-республиканцев и 2 сенаторов-республиканцев. В первом отчёте содержался следующий нелицеприятный вывод:
«Иранская инициатива не принесла ничего, кроме того, что трое американских заложников были заменены тремя другими; Иран получил 2004 ракеты «TOW» и свыше двухсот главных запасных частей к ракетам «Hawk»; были незаконно получены средства на поддержку «контрас» и других тайных операций; компания Хакима-Секорда «Энтерпрайз» заработала деньги, в действительности принадлежавшие американским налогоплательщикам; высокопоставленные чиновники СНБ и ЦРУ обманули официальных представителей своего же государства, уронили репутацию США в глазах всего мира, внесли напряжённость в отношения между исполнительной властью и Конгрессом и ввергли президента в скандал, приведший к самому серьёзному кризису доверия к его администрации за всю американскую историю».
В итоге в марте 1988 г. Норту, Пойндекстеру, Секорду и Хакиму были предъявлены обвинения, в частности, в заговоре с целью обмана государства, хищении государственного имущества, препятствовании совершению правосудия, мошенничестве, лжесвидетельстве, а также в уничтожении и сокрытии государственных документов.
Норту, вышедшему в отставку сразу же после предъявления ему обвинения, инкриминировалось противодействие расследованию Конгресса, уничтожение государственных документов и использование служебного положения в личных целях (он построил особый «забор безопасности» вокруг своего дома). Норта приговорили к двум годам лишения свободы условно и штрафу в 150 000 долларов. Однако федеральный апелляционный суд отклонил оба пункта приговора.
Пойндекстер обвинялся в лжесвидетельстве на парламентских слушаниях, противодействии парламентскому расследованию и заговоре с целью сокрытия фактов продажи оружия и последующего перечисления средств на счета «контрас». Приговор в отношении него также был отменён.