Авангард под командованием генерал-майора И.Д. Савельева пересек границу еще в феврале 1796 года. В шамхальстве Тарковском его встретили с энтузиазмом, местные ополчение и ханская дружина готовились к совместным боям против общего противника. Но правитель Дербента 18-летний Шейх-Али-хан передумал переходить под власть России и не впустил русских в город. Не убедила его и «предупредительная» бомбардировка. Он прислал парламентеров, желая протянуть время до подхода помощи со стороны Персии. Савельев видел эту уловку, но и для него перемирие было выгодно, поскольку требовалось время для устройства осадных батарей, приведения в порядок лагеря. Возобновившаяся бомбардировка показала, что русские полевые орудия не наносят существенного ущерба каменным городским постройкам, а земляные крыши делают неэффективными бомбы и брандскугели: пожаров, вынуждавших защитников крепостей выбрасывать белый флаг, устроить не удалось. Решили брать твердыню измором. Для этого нужно было отрезать город от остального Дагестана. Отряд капитана Симановича отправился на поиск дороги через область Табасарань, чтобы окружить город с южной стороны. Ему пришлось испытать огромные трудности при движении по лесистым ущельям. Иногда, чтобы поднять или спустить с кручи обычную 12-фунтовую полевую пушку, за канаты одновременно бралось по 200 солдат. В этот момент пришел приказ не предпринимать никаких действий до подхода основных сил[144].
Хотя, судя по рапортам, «полки и батальон находились в полном комплекте здоровых и наличных людей и снабжены всем полною рукой»[145], дербентский хан, воодушевленный неудачей генерала Савельева и обещанием помощи со стороны некоторых азербайджанских и дагестанских правителей, решил продолжать сопротивление. Начало осады оправдало его ожидания: неподготовленная атака одного из укреплений привела к значительным и, главное, бесполезным потерям нападавших. О том, что эта кавказская твердыня действительно была «крепким орешком», свидетельствует «План осады города Дербента Российскими императорскими войсками под командой генерал-поручика графа Валериана Зубова 1796-го года мая от 2-го по 8-е число», хранящийся в Российском государственном военно-историческом архиве. На этой карте город выглядит прямоугольником, вытянутым от вершины горы, где расположен укрепленный ханский замок, до кромки воды Каспийского моря. Ниже замка лежали собственно городские кварталы, окруженные прочной каменной стеной с многочисленными башнями. Третью часть Дербента составлял район Дубари — пустое пространство между двумя рядами стен, запиравшими проход вдоль Каспия. К югу от города расположился отряд генерал-майора С.А. Булгакова (Хоперский казачий полк, две роты гренадер Владимирского мушкетерского полка, Таганрогский драгунский полк, терские и семейные казаки, батальон Кубанского егерского полка, два батальона Кавказского гренадерского полка, Астраханский драгунский полк). Задачей этого отряда было отвлечение сил защитников и недопущение удара извне. Основные силы заняли позиции с севера. Левый фланг (генерал-майор Л.Л. Беннигсен) составили Нижегородский и Владимирский драгунские полки. В центре, который доверили генерал-майору И.Д. Савельеву, стоял 4-й батальон Кавказского егерского корпуса, батальон, составленный из гренадерских рот Казанского и Московского полков, батальон Казанского мушкетерского полка, батальон Московского мушкетерского полка, 6 орудий полевой артиллерии. Правый фланг (генерал-майор А.М. Римскийкорсаков) занимал батальон Воронежского мушкетерского полка, батальон, составленный из гренадерских рот Кабардинского и Воронежского полков, Тифлисский мушкетерский полк и два эскадрона линейных казаков. По существовавшим тактическим представлениям того времени (не потерявшими свое значение и поныне), между войсками, составлявшими центр и фланги, должна была существовать так называемая операционная линия, по которой в случае надобности перебрасывались резервы. Охрану этой важной линии доверили Гребенскому казачьему войску. В виноградных садах между городом и основными силами на случай неожиданной вылазки выставили Моздокский и Волгский казачьи полки, которым помогали 250 калмыков. С тыла от всяких неприятных неожиданностей корпус Зубова прикрывали многочисленные казачьи пикеты. Главной целью должен был стать замок, напротив которого и располагались четыре батареи, прикрытые егерскими ротами. Они были вооружены девятью 12-фунтовыми пушками, шестью единорогами и мортирой.