Однако создать в Закавказье некий обособленный и самодостаточный остров было невозможно. Наряду с организацией местной промышленности следовало улучшать связь с «внутренними губерниями». Главный Кавказский хребет представлял собой барьер, воздвигнутый природой между Грузией и Россией. Его можно было обойти с востока или преодолеть по ущельям и перевалам, труднопроходимым летом и практически недоступным зимой. Восточный путь протяженностью около тысячи километров лежал от Кизляра вдоль берега Каспийского моря или по его водам до Баку и оттуда по долине Куры к Тифлису. Дороги вдоль черноморского побережья до второй половины XIX века вообще не существовало. Можно было доплыть на корабле от Керчи до Поти (около 500 километров), а затем до столицы Грузии проехать через Кутаис еще 300 километров. Восточный путь предполагал полный контроль над Азербайджаном и равнинной частью Дагестана, западный — над Имеретией, Гурией и Мингрелией. Кроме того, плавание по Черному морю с октября по май было затруднено из-за штормов и отсутствия безопасных бухт на всем черноморском побережье от Новороссийска до турецкой границы. Третий путь, протяженностью чуть более 200 километров, лежал по ущелью, которое пробил в горах Терек, а затем через перевал Крестовый шел по долине Арагвы — притока Куры. Он и стал, несмотря на все свои трудности, главной трассой, связывавшей Закавказье с Россией, получив впоследствии название Военно-Грузинской дороги. Одну из главных опасностей представляли обвалы. В 1808 и 1817 годах огромные массы снега, льда и камней надолго перекрывали движение по этой дороге. В 1832 году у подножия Казбека ущелье было завалено льдом на протяжении двух верст. Перед этой плотиной стометровой высоты образовалось озеро. Два года путники вынуждены были двигаться по такому временному леднику.
История дороги — история постоянных улучшений и борьбы с природой. В 1799 году отряд Лазарева прошел по ней за 36 дней, продвигаясь со средней скоростью 6 верст в сутки. В Дарьяльском ущелье приходилось неоднократно перебираться с одного берега на другой по ненадежным мостикам. Для того чтобы обеспечить проход войск из Владикавказа в Тифлис в 1796 году, на дорогу сначала отправили батальон пехоты, который разобрал завалы и построил 27 мостов через Терек. Потребовался целый месяц напряженной работы, для того чтобы можно было доставлять повозки без их разборки на части[484]. Возле Владикавказа начиналась горная дорога, которую до второй половины XIX века правильнее было называть тропой. Некоторые участки были непроходимы даже для вьючных лошадей, и приходилось нанимать грузинских и осетинских носильщиков, нередко вымогавших у путников непомерную плату или даже без всяких церемоний расходившихся с поклажей по домам. За проход по своей территории, за постройку и починку мостов, за расчистку дороги, за предоставление лошадей и носильщиков, за провиант и фураж, за дрова и предоставляемый кров, за мнимую и действительную охрану от разбойников — за всё путники должны были платить втридорога. Плата взималась холстом, единицей являлась «рубашка» (шесть локтей ткани). В Кизляре даже устроили специальный склад, куда привозили холст из Нижнего Новгорода. Все ехавшие в Грузию «по казенной надобности» получали необходимое количество этой местной валюты. Имеются сведения, что по местным обычаям каждый кусок делился поровну между старшинами, в результате чего одежда горцев в этом районе была сшита из множества отдельных лоскутков[485].
Еще в 1802 году горный инженер Копылов получил распоряжение Цицианова составить проект реконструкции Военно-Грузинской дороги, который включал бы в себя как технические решения, так и организационные меры. В июне 1803 года на столе перед главнокомандующим лежал рапорт этого опытного инженера, потратившего немало времени на тщательный осмотр трассы будущего пути, прочно связывавшего Россию с Грузией. Копылов обосновал необходимость возведения нескольких мостов, указал на ошибки при производстве предыдущих работ и на возможные технические сложности строительства. Кроме того, он заявил о необходимости изменить организацию всего дела. Во-первых, следовало сформировать коллектив постоянных работников, имевших прочные навыки мостостроения и прокладки дорог в горных условиях. До тех пор собирались из местных жителей и солдат отдельные «команды», состав которых менялся, из-за чего инженерам приходилось б