Марций Филипп, тесть Октавиана, и Клавдий Марцелл, ставший после женитьбы Октавиана на Октавии его шурином, оказывают на Цицерона непрестанное давление, они требуют, чтобы оратор поставил на службу их делу свое имя и влияние; Цицерон не видит возможности отказать им. Была и другая причина, по которой он вступил в этот союз, во всяком случае, если верить рассказу Плутарха. Однажды, как передавали, Цицерону приснился странный сон: Юпитер собрал в храме на Капитолии всех сыновей сенаторов, обещая назвать того, кому в будущем будет принадлежать власть над городом. Мальчики, облаченные в детские тоги-претексты, собрались и стали ждать. Внезапно двери храма распахнулись, и подростки по одному начали проходить перед статуей бога, сохранявшей полную неподвижность. Когда же приблизился Октавиан, бог простер руку, и все услышали голос: «Римляне, гражданские войны придут к концу, когда этот юноша станет вашим вождем». Никогда ранее Цицерон не видел Октавиана, но несколькими днями позже встретил его на Марсовом поле и сразу узнал. История эта сохранилась во многих вариантах, но во всех говорится, что Цицерону во сне открылась будущая судьба Октавиана.
Позже подобные рассказы вплелись в «венок славы» Августа, но показательно, что во всех действует Цицерон в образе Предтечи, святого Иоанна Крестителя, возвещающего приход Мессии, которого ожидает Рим. Далеко не впервые посещали Цицерона пророческие сны. Он рассказал об этом сам. На этот раз, разумеется, невозможно выяснить, было ли все так, как пишет Плутарх. Никогда не удостоверимся мы также, действительно ли, узнав в толпе юношу из своего сна, Цицерон принял решение стать на сторону Октавиана и забыть обо всем, что говорило против подобного решения: о разрушительном наследии Цезаря (в одном из писем Цицерон признает, что этот аргумент в его глазах особенно весом), о том, что новый Цезарь уже успел возвести статую своему приемному отцу. Но можно ли ставить ему это в вину? Ведь в конце концов сын всего лишь воздал дань уважения к памяти покойного. Как всегда, в уме Цицерона возникают два ряда доводов, одни за, другие против. Нерешительность? Бесхарактерность? Скорее интеллектуальная честность, верность методу мышления, унаследованному от учителей. Ставка была столь велика, а основания для выбора столь неопределенны, что всякое однозначное решение виделось неосмотрительным. Однако вскоре выбор был сделан, и Цицерон начал действовать.
Началось с того, что он позволил себя убедить, будто Октавиан твердо встал на сторону республики. Цицерон в Арпине все еще предавался колебаниям, а юный Цезарь уже появился в Риме и произнес речь на сходке, созванной по ауспициям народного трнбуна Тиберия Каннуция. В своей речи он прямо выступил против Антония, обвинил его в разных злодействах к, в частности, в том, что он лишил граждан свободы. Народ разразился рукоплесканиями. Текст речи Октавиан отправил Цицерону, и тот полностью его одобрил. Цицерон не внял советам Аттика, который убеждал друга оставаться в безопасности в Арпине и повременить хотя бы до вступления в должность новых консулов, а отправился в столицу и 9 декабря въехал в Рим.
Тем временем в тех легионах, на которые Антоний твердо рассчитывал, начались бунты, и, чтобы справиться с ними, он отбыл из Рима. Отправился к своему войску и Октавиан, ибо знал, как нелегко иметь дело с ветеранами, которым все время надо выплачивать все новые и все большие суммы. Дальнейший ход событий зависел в первую очередь от того, какую позицию займут наместники обеих Галлий — Мунаций Планк в Галлии Косматой и Децим Брут, один из убийц Цезаря, в Цизальпинской Галлии. Антоний еще раньше добился позволения сената обменять свою провинцию Македонию на провинцию Децима Брута и теперь ожидал возможности в ней укрепиться. Как поведет себя прежний наместник? Ведь он назначен вполне легально, но полномочия его истекают в последний день года. Цицерон очень этим обеспокоен. Он пишет Дециму Бруту несколько писем подряд, и тот наконец решает не трогаться с места. Пишет Цицерон и Мунацию Планку, убеждая его встать на сторону сената и оказать сопротивление Антонию.