В ноябре 1581 года в Александровской слободе случилось ужасное событие. Привычка не сдерживать своего гнева и давать волю рукам не осталась для Иоанна без страшного наказания: она довела его до сыноубийства. В порыве запальчивости он убил железным посохом старшего сына своего Иоанна, которого готовил в наследники себе. В наших летописях говорится, что царевич начал укорять отца за его трусость, за готовность заключить унизительный договор с Стефаном Баторием и требовал выручки Пскова. Царь, разгневавшись, ударил его так сильно, что тот чрез несколько дней умер. Согласно с этим, рассказывает историк ливонской войны Гейденштейн, который прибавляет, что в это время народ волновался и оказывал царевичу особое перед отцом расположение, вследствие чего отец раздражился на сына, которого заподозрил в намерении свергнуть его с престола. Но Антоний Поссевин, бывший в Москве чрез три месяца после убиения царевича, слышал об этом событии иначе. Приличие того времени требовало, чтобы знатные женщины надевали три одежды одна на другую. Царь застал свою невестку, жену царевича, лежащею на скамье в одной только исподней одежде, ударил её по щеке и начал колотить жезлом. Она была беременна и в следующую ночь выкинула. Царевич стал укорять за это отца: «Ты отнял уже (говорил он) у меня двух жён, постриг их в монастырь, — хочешь отнять и третью и уже умертвил в утробе её моего ребёнка». За эти слова Иоанн изо всех сил ударил сына жезлом в голову. Борис Годунов, хотевший защитить царевича, был сильно изранен. А царевич упал без чувств, обливаясь кровью. Царь опомнился, стал рвать на себе волосы, звал лекарей. Но всё было напрасно; царевич умер на пятый день. Из Александровской слободы тело его было торжественно перенесено в Москву и погребено в Архангельском соборе. На гробнице его следующая надпись:
Поражённый смертью сына, царь в унынии говорил, что не хочет более царствовать, а пойдёт в монастырь. Собрав бояр, он объявил им, что второй сын его Феодор неспособен к правлению, и предоставлял боярам выбрать царя из своей среды. Но бояре боялись, не испытывает ли их царь, чтобы потом обрушиться своим гневом и на избирателей, и на избранного. Поэтому они умоляли Иоанна не уходить в монастырь, по крайней мере до окончания войны. С тех пор царь ужасно мучился много дней, не спал ночей, метался как в горячке и в бреду звал убитого сына... Наконец он стал мало-помалу успокаиваться и начал посылать богатые милостыни на поминовение души царевича: кроме вкладов в русские монастыри, к четырём вселенским патриархам было послано до 20 000 червонцев.
Царевич Иоанн был женат три раза: первая жена его была Евдокия Богдановна Сабурова; вторая — Прасковья Михайловна Соловая; третья — Елена Ивановна Шереметева. Первая жена его была пострижена, под именем Александры, в Суздале, а вторая — на Белоозере. Обе они скончались в 1620 году и погребены в Вознесенском монастыре в Москве.
Царевичем Иоанном написано похвальное житие св. Антония Сийского, также служба и похвальное ему слово. Впереди службы написано: «Списано бысть сие многогрешным Иваном Русином, родом от племени Варяска, колена Августова, кесаря Римского, в лето 7087...»
XXV
Царь Иоанн, угрызаемый совестью, стал припоминать тысячи людей, погибших, подобно царевичу, от его неразумного гнева. Он усиливался припомнить замученных или казнённых им по именам, вписывал их в синодики (поминальники) и посылал по монастырям молиться за упокой их душ. В Кирилло-Белозерском монастыре сохранились два таких синодика, присланные сюда Иоанном за год до его смерти.
В большой вкладной книге Кириллова монастыря, на 16-м листе, сказано: «Царь государь и великий князь Иван Васильевич пожаловал по опальных людях 900 рублей. Имена их в синодике писаны. Панихиды по них поют и литургию служат собором в субботу сыропустную».
В кормовых книгах этого же монастыря отмечено: «В субботу сыропустную по опальных, избиенных, потопленных и сожжённых с жены их и чады и домочадцы. А имена их писаны в синодике. Панихиды поют собором. Даяния по них царя и великого князя Ивана Васильевича 2200 рублёв». Второй синодик прислан в дополнение к первому. Как в первом, так и во втором синодике означены по большей части именно те лица, которые, по другим достоверным свидетельствам, погибли в несчастное время Грозного.