По южным и восточным степным окраинам московского государства появляются ещё с XV века вольные, гуляющие люди, охочие до войны, — казаки[70]. Одни из них жили по станицам: это были казаки городовые. Они несли государеву службу, обороняя границы от нападений разбойничьих, татарских шаек. Другие, в полном смысле вольные «степные птицы», уходили из-под всякого надзора, «гуляли» в степном раздолье, нападали на татар, грабили их, охотились в степи, рыбачили по рекам, разбивали купеческие караваны татарские, да и русским купцам порой спуску не давали. Шайки таких казаков гуляли и по Дону (впадающему в Азовское море), и по Волге. Уже при великом князе Василии Иоанновиче рязанские казаки хорошо знали места по Дону; а при сыне Василия они здесь утверждаются, принимают от места название донских и становятся страшны ногаям, крымцам и азовцам. Впрочем, толпы донских казаков состояли не из одних только жителей рязанской области: на Дон шли также и жители Северской украйны, издавна славившиеся своею отвагой. Равным образом и городовые казаки, находившиеся под ближайшим надзором государства, провинившись в чём-нибудь, уходили на Дон, где встречали всегда радушный приём и увеличивали собою толпы буйной вольницы. На жалобы ногайского хана, что казаки, несмотря на то, что он в мире с московским царём, грабят татарских купцов по Дону, царь отвечал: «Эти разбойники живут на Дону без нашего ведома, от нас бегают. Мы и прежде посылали не один раз, чтоб их переловить, но люди наши добыть их не могут. Мы и теперь посылаем добывать этих разбойников, и которых добудем, тех казним. А вы бы от себя велели их добывать и, переловивши, к нам присылали. А гости (купцы) ваши дорогою береглись бы сами, потому что сам знаешь хорошо: на поле (в степи) всегда всяких людей много. И этих людей кому можно знать? Кто ограбит, тот имени своего не скажет». Действительно, очень мудрено было изловить в широких степях шайки этих воровских казаков.
Надеясь на безнаказанность, донские казаки не ограничивались тем, что не исполняли царских и посольских приказаний или исполняли их вполовину: они нападали не на одних ногаев, азовцев и крымцев, но, разъезжая по Волге, грабили суда царские, разбивали персидских и бухарских послов и русских торговых людей. Царь принуждён был выслать против них воевод с большим числом ратных людей: казаков ловили и казнили; другие, по выражению летописца, разбежались, как волки, и одна толпа их отправилась вверх по Волге, где получила приглашение от Строгановых вступить к ним в службу, на что и согласилась с радостию.
Предводителем этой шайки донских казаков был Ермак Тимофеевич. Ермак был росту среднего, бороду имел чёрную, волосы кудрявые, глаза светлые и быстрые. Это был удалец богатырской силы, притом очень ловкий, сметливый. Роду он был простого. Дед его был посадским человеком города Суздаля и «жил в великой скудости». Ища себе пропитания, Афанасий Григорьев Аленин (так назывался дед Ермака) переехал в город Владимир, где стал извозничать. Занимаясь извозом, он свёл знакомство с разбойниками, жившими в знаменитых муромских лесах. В скором времени он попал в тюрьму вместе с разбойниками, которых возил и укрывал. Однако ему удалось бежать из тюрьмы: захватив с собою жену и двоих сыновей, Родиона и Тимофея, он переехал жить в уезд Юрьевца Повольского (Волжского), где и умер; а дети его от скудости переехали жить на реку Чусовую, в вотчины Строгановых, и слыли здесь Повольскими. У них родились сыновья: у Родиона Димитрий да Лука, у Тимофея — Гаврила, Фрол и Василий, главный герой нашего рассказа. Василий[71] был особенно боек, силён и речист. Нанялся он работать на барках (стругах) и ходил по Волге и Каме. Он был в бурлацкой артели кашеваром, и товарищи прозвали его Ермаком, потому что ермаком назывался дорожный артельный таган[72]. Так за ним это прозвище и осталось на всю жизнь.. Работа бурлацкая скоро прискучила Ермаку, затосковал он по вольной жизни и ушёл к донским казакам, которые в скором времени выбрали его за удаль старшиной Качалинской станицы, чтобы он охранял рубеж от Астрахани до Дона. Но Ермак не усидел долго и у донских казаков: набрав себе шайку молодцов, он ушёл с ними на Волгу разбойничать. Главными помощниками его были: Иван Кольцо (который, по словам царской грамоты к ногаям, был присуждён к смертной казни), Яков Михайлов, Никита Пан и Матвей Мещеряк. Всё это были молодцы, прошедшие, как говорится, огонь и воду, не знавшие страха. Походили на них и остальные товарищи Ермака.