Доселе Курбский служил Иоанну верно; ни одно пятно не затмевало его славы: бился ли он под Тулой, под Казанью, в степях ли Башкирских или на полях Ливонии — везде победа украшала его чело своими лаврами, везде удары меча его решали битвы к славе и чести России. В 1563 году он изменил своему государю, покинул отечество и стал служить главному врагу Иоаннову, королю польскому. Что же заставило его решиться на это? Он проиграл битву под Невлем, хотя у него было войска гораздо более, чем у неприятеля. Неудача эта рассердила царя, и он обмолвился гневным словом... Друзья Курбского известили его об этом. Знал он и раньше о перемене, происшедшей с царём, о казнях, о ненависти царя к боярам и глубоко скорбел. Один за другим гибли в Москве люди, близкие Курбскому, бояре именитые, оказавшие большие услуги царю, — и вот очередь за ним... Ему ли на 35-м году жизни, полному жизни и надежды, уже знаменитому победами, образованнейшему из русских бояр погибнуть бесславной смертью на плахе? Ему ли, потомку Владимира Мономаха, не знающему за собою никакого проступка, пострадать от гнева царя, окружённого презренными наушниками, готовыми чернить всех честных людей? Припомнилось ему и старинное право не только именитых людей, но даже и простых дружинников переходить по своему желанию на службу от одного русского князя к другому. А польский король, он же и великий князь литовский и русский (по юго-западным русским областям) уже рассылал московским боярам зазывные листы, обещая им свою милость и привольное житьё в своём государстве. Сам Курбский получил два письма ещё раньше невльской битвы — одно от короля, другое от сенаторов — Николая Радзивилла, гетмана литовского, и Евстафия Воловича, подканцлера литовского. В этих письмах король, гетман и подканцлер приглашали Курбского оставить московское государство и приехать в Литву. Потом Курбский получил ещё грамоты от короля и Радзивилла: король обещал ему свои милости; Радзивилл уверял, что ему дано будет приличное содержание. Курбский отправился в Литву после того, как получил от короля опасную грамоту, и сенаторы присягнули, что король исполнит данные ему обещания. Значит, изменить государю и отечеству Курбский задумал гораздо прежде неудачи под Невлем. Гневное слово царя за невльскую битву послужило для него только побуждением к бегству.
Мысль о позорной казни, после стольких заслуг, ожесточила его. «Чего хочешь ты, — спросил он свою жену, — мёртвым ли меня видеть пред собою или с живым расстаться навеки?» «Не только видеть тебя мёртвым, но и слышать о смерти твоей не желаю», — отвечала жена. С горькими слезами облобызав супругу и девятилетнего сына, Курбский тайно перелез через крепостную стену (города Юрьева, ливонского, или Дерпта, где он был воеводою, бросил городские ключи в колодезь, нашёл двух коней, приготовленных его слугою Шибановым, и ускакал с ним в город Вольмар, занятый литовцами (от Дерпта до Вольмара 1230 вёрст).
Приведём несколько выдержек из переписки Курбского с Иоанном:
Царю, от Бога препрославленному, пресветлому прежде в православии, а теперь за наши грехи во всем изменившемуся: разумей тот, у кого прокажённая совесть, какой не найти даже и среди безбожных народов! Так начинается послание Курбского.