Максим пропитан был аскетическим взглядом на жизнь. «Возлюби, душа моя, — говорит он, — худые одежды, худую пищу, благочестивое бдение, обуздай наглость языка своего, возлюби молчание, проводи бессонные ночи над боговдохновенными книгами. Огорчай плоть свою суровым житием, гнушайся всего, что услаждает её... Не забывай, душа, что ты привязана к лютому зверю, который лает на тебя; укрощай его душетлительное устремление постом и крайней нищетою. Убегай вкусных напитков и сладких яств, мягкой постели, долговременного сна. Иноческое житие подобно полю пшеницы, требующему трудолюбия! Трезвись и труждайся, если хочешь принести Господу твоему обильный плод, а не терние и не сорную траву». Максим требовал от иноков действительно сурового подвига, отречения от мира, нападая с жаром на лицемерие многих из тогдашних монахов. Не отделяя себя от всего монашества, он делает своей душе упрёки, в которых обличает пороки монахов: «Убегай губительной праздности, ешь хлеб, приобретённый собственными трудами, а не питайся кровью убогих, среброрезоимством (взиманием процентов). Не пытайся высасывать мозги из сухих костей, подобно псам и воронам. Тебе велено самой питать убогих, служить другим, а не властвовать над другими. Ты сама всегда веселишься и не помышляешь о бедняках, погибающих с голоду и морозу; ты согреваешься богатыми соболями и питаешь себя всякий день сладкими яствами. Тебе служат рабы и слуги. Ты, противясь божественному закону, посылаешь на человекогубительную войну ратные полки, вооружая их молитвами и благословениями на убийство и пленение людей. Ты страшишься вкусить вина и масла в среду и пяток, повинуясь отеческим уставам, а не боишься грызть человеческое мясо, не боишься языком своим тайно оговаривать и клеветать на людей, показывая им лицемерно образ дружбы. Ты хочешь очистить мылом от грязи руки свои, а не бережёшь их от осквернения лихоимством. За какой-нибудь малый клочок земли тащишь соперников к судилищу и просишь рассудить свою тяжбу оружием, когда тебе заповедано отдать последнюю сорочку обижающему тебя! Ни Бога, ни ангелов ты не стыдишься, давши обещание нестяжательного жития. Молитвы твои и чёрные ризы только тогда благоприятны Богу, когда ты соблюдаешь заповеди Божии. А ты, треокаянная, напиваясь кровию убогих, приобретая в изобилии всё тебе угодное лихвами и всяким неправедным способом, разъезжаешь по городам на породистых конях, с толпою людей, из которых одни следуют за тобою сзади, а другие впереди, и криком разгоняют народ. Неужели ты думаешь, что угодишь Христу своими долгими молитвами и чёрною власяницею, когда в то же время собираешь лихоимством богатство, наполняешь свои амбары съестными запасами и дорогими напитками, накопляешь в своих сёлах высокие стога жита с намерением продать подороже во времена года?».