Во время болезни Иоанн дал обет — по выздоровлении поехать на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь и весною отправился в путь вместе с женою и сыном. По дороге он заехал в Троице-Сергиев монастырь, где в это время жил Максим Грек, возвращённый из ссылки. Максим стал отговаривать государя от дальнего и трудного пути, особенно с женою и новорождённым ребёнком: «Если ты и дал обещание ехать к Кириллов монастырь, чтоб подвигнуть св. Кирилла на молитву к Богу, то обеты такие с разумом несогласны, и вот почему: во время Казанской осады пало много храбрых воинов христианских: вдовы их, сироты, матери обесчадевшие в слезах и скорби пребывают. Так гораздо тебе лучше пожаловать их и устроить, утешить их в беде, собравши в свой царствующий город, чем исполнить неразумное обещание. Бог вездесущ, всё исполняет и всюду зрит недремлющим оком; также и святые не на известных местах молитвам нашим внимают, но по доброй нашей воле и по власти над собою. Если послушаешься меня, то будешь здоров и многолетен с женою и ребёнком». Но Иоанн никак не хотел оставить своего намерения. Тогда Максим чрез четырёх приближённых к Иоанну людей (духовника Андрея, князя Ивана Мстиславского, Алексея Адашева и князя Курбского) велел сказать ему: «Если не послушаешься меня, по Боге тебе советующего, забудешь кровь мучеников, избитых погаными за христианство, презришь слёзы сирот и вдовиц и поедешь с упрямством, то знай, что сын твой умрёт на дороге». Иоанн не послушался: из Троицкого монастыря поехал в Дмитров, а из Дмитрова в Песношский монастырь, где жил Вассиан Топорков, монах Иосифова Волоколамского монастыря, один из старых любимцев отца его. Василий III возвёл Вассиана на Коломенскую епископию, но в боярское правление он всенародно лишён был сана и удалился в Песношскую обитель. Иоанн не без намерения посетил Вассиана. Зайдя к нему в келью, царь спросил его: «Как я должен царствовать, чтоб вельмож своих держать в послушании?» Вассиан прошептал ему на ухо такой ответ: «Если хочешь быть самодержцем, не держи при себе плодного советника, который был бы умнее тебя: если так станешь поступать, то будешь твёрд на царстве, и всё будет в твоих руках. Если не будешь иметь при себе людей умнее тебя, то станешь поневоле слушаться их». «И сам отец мой, если бы жив был, не дал бы мне такого полезного совета!» — сказал царь и поцеловал руку хитрому старцу, умевшему угадать, что придётся особенно по сердцу царю.
Курбский говорит, будто бы от этого злостного совета, от этого «сатанинского силлогизма» Топоркова и произошла вся беда, то есть перемена в характере и поведении Иоанна. Это справедливо только отчасти: Иоанн и раньше уже, как мы видели, стал враждебно смотреть на бояр.
Поездка царя на богомолье кончилась неблагополучно: маленький сын его скончался и погребён в Архангельском соборе. На гробнице великого князя Василия Иоанновича сделана надпись: «В том же гробе положен Царя и Великого Князя Ивана Васильевича всея России, сын Царевич Димитрий, преставися в лето 7062 (1554 г.) июня в 6 день».
IV
Преподобный Максим, хотя и был грек родом, но по своим великим подвигам вполне принадлежит русской земле и русской церкви, для которой он был светильником при жизни и остался светильником по смерти — в своих сочинениях.
Великий князь Василий Иоаннович отправил в 1515 году посольство на Афон, к которому русские ещё со времён Антония Печерского питали благоговение и где уже в XII веке был русский монастырь. В грамоте к проту, всем игуменам и всему братству 18 обителей Афонских великий князь писал: «Пришлите к нам, вместе с нашими людьми, из Ватопедского монастыря старца Савву, книжного переводчика, и тем послужите нам». Этого искусного книжника Савву приглашали в Москву для переводов и главным образом для перевода «Толковой Псалтири», то есть сборника толкования на псалмы Давида древних отцов Церкви. Кроме этой причины, великий князь нуждался в учёном греке для разбора греческих книг в своей библиотеке. В старину на Руси было довольно людей, знакомых с греческим языком, не только между духовными лицами, но и между князьями. Поэтому греческие книги не были редкостью. В период татарского порабощения оскудело всякого рода знание; рукописи греческие, как и славянские, исчезали в разных местах от разных печальных обстоятельств. В Москве погибла книгохранительница во время нашествия Тохтамыша. Но Москва забирала себе сокровища других русских земель, и потому неудивительно, если великокняжеская книгохранительница опять наполнилась. Быть может, и приехавшие с Софией Фоминичной греки привезли с собою кое-что из образцов своей старой литературы.