Русское войско, отправлявшееся в казанский поход и находившееся под начальством самого венценосного вождя, имело следующих предводителей: большим, или главным полком (центром), предводили Иван Фёдорович Мстиславский и князь Михаил Иванович Воротынский (получивший в это время почётный титул слуги государева), передовым полком — князь Пронский-Турунтай и князь Хилков, правою рукою (правым крылом) — князь Пётр Щенятев и юный князь Андрей Курбский (оставивший описание казанского похода), впоследствии столь знаменитый, левой рукой (левым крылом) — князь Микулинский и Плещеев, сторожевым полком — князь Василий Серебряный и Семён Шереметев, царскою дружиною — князь Владимир Воротынский и Иван Шереметев. К этой дружине были причислены князь Владимир Андреевич, бывший царь казанский Шиг-Алей и двое братьев Адашевых. Кроме того, в рядах воинских находились князья Шемякины, Проскуровы, Палецкие и множество других воевод. Боярин Михаил Яковлевич Морозов повёз Волгою тяжёлые огнестрельные орудия и снаряды.
Окончив смотр войска и выбрав место для битвы, Иоанн возвратился в Коломну и написал в Москву к царице и к митрополиту, что ждёт хана без страха, надеясь на милость Божию, на их молитвы и на мужество войску, и просил первосвятителя московского совершать всенародные молебствия об одолении супостатов. 21 июня появился гонец из Тулы с вестью, что пришли крымцы к Туле, предводимые, как видно, царевичем. Государь послал немедленно к Туле князей: Щенятева, Курбского, Пронского, Хилкова, Воротынского, собираясь и сам выступить на другой день утром, как вдруг, в отдачу ночных часов, явился другой гонец, сообщивший, что к Туле приходило татар немного — тысяч семь, повоевали окрестности и поворотили назад. Иоанн по этим вестям отпустил только воевод, а сам приостановился. Но 23-го числа, когда он сидел за столом, прискакал гонец от тульского наместника, князя Григория Темкина, с вестью, что пришёл сам царь и приступает к городу, с ним много пушек и турецкие янычары. Иоанн велел поскорее служить вечерню (потому что никогда не нарушал церковного правила), принял благословение у епископа Феодосия, приказал всем воеводам поскорее перевозиться через Оку и сам поспешил к Кашире, где назначено было перевозиться. Но тут прискакал новый гонец и объявил, что хана уже нет у Тулы: 22 июня крымцы пришли к Туле и делали приступ целый день, били по городу из пушек огненными ядрами, и когда в городе во многих местах загорелись дворы, хан велел янычарам идти на приступ, но воевода князь Григорий Темкин, несмотря на то, что с ним было немного людей в Туле, отбил приступ. На другой день утром хан хотел готовиться к новому приступу, как пришла весть, что русский царь идёт к городу. Граждане тульские стояли на стенах всю ночь. С наступлением зари они увидели бегство татар, а с другой стороны, увидав столбы пыли, закричали: «Боже милостивый, помоги нам! Царь православный идёт!» и бросились на татар: из города вышли не только ратные люди и все мужчины, но даже женщины и дети бросились за ними. Много татар было побито в этой вылазке, и между ними шурин ханский, князь Камбирдей; и весь неприятельский огнестрельный снаряд достался в добычу русским. Хан побежал в степь; а три часа спустя явились под городом воеводы, отправленные Иоанном: они погнались за татарами, разбили их на речке Шивороне, отполонили много своих пленников, взяли телеги и верблюдов ханских. Татары, взятые в плен, рассказывали: царь (то есть хан Крымский) потому пошёл на Русь, что в Крыму сказали, будто великий князь со всеми людьми у Казани. У Рязани перехватили станичников, которые сказали, что великий князь на Коломне, ждёт царя и хочет с ним прямое дело делать (то есть вступить в решительное сражение). Царь тогда хотел возвратиться в Крым, но князья начали ему говорить: если хочет покрыть свой стыд, то у великого князя есть город Тула на поле (в степи), далеко от Коломны, за великими крепостями — за лесами. Царь послушал их совета и пошёл к Туле.