По словам Варлаама, Отрепьев жил у еретиков в Гоще до марта-апреля 1603 г., а «после Велика дни [из] Гощи пропал». Судя по всему, самозванец нашел прибежище у запорожских казаков. По некоторым данным, Гришка будто бы бежал к запорожским казакам в роту старшины их Герасима Евангелика и был там с честью принят 71. Если приведенные сведения достоверны, то на основании их можно заключить, что связи с гощинскими арианами помогли Отрепьеву наладить связи с их запорожскими единомышленниками. Когда начался московский поход, в авангарде армии Лжедмитрия I шел небольшой отряд казаков во главе с арианином Яном Бучинским. Этот последний был ближайшим другом и советником самозванца до его последних дней.
Помощь ариан помогла Отрепьеву преодолеть последствия его разрыва с православным духовенством, но в то же время нанесла огромный ущерб его репутации. Православные люди, наслышанные о «царевиче», к великому своему смущению убедились в том, что он пренебрегает обрядами православной церкви. Свидетель обвинения старец Венедикт, давший показания перед освященным собором в Москве, резко осуждал Отрепьева за то, что тот грубо нарушил пост 72. Примкнув к арианам, Отрепьев явно не предвидел последствий своего шага. В глазах русских людей «хороший» царь не мог исповедовать никакой иной религии, кроме православия. Для московских властей переход Отрепьева в арианскую «веру» был сущей находкой. Они навеки заклеймили его как еретика.
Отрепьев не порвал с арианами. Ничто не мешало ему вернуться в Гощу и продолжать обучение в арианских школах. Однако самозванец должен был уразуметь, что он не имеет никаких шансов занять царский трон, будучи еретиком. Столкнувшись в первый раз с необходимостью уладить свои отношения с православным духовенством, «царевич» решил искать покровительства у Адама Вишневецкого — ревностного сторонника православия. «Новый летописец» подробно рассказывает, как Отрепьев прикинулся тяжелобольным в имении Вишневецкого и на исповеди открыл священнику свое царское происхождение. История о «болезни» самозванца, однако, слишком легендарна. В письме Вишневецкого нет никаких намеков на этот эпизод 73. Вишневецкий признал «царевича» не потому, что поверил его бессвязным и наивным басням. В затеянной игре у князя Адама были свои цели. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за земель. Приняв самозванца, князь Адам получил сильное средство нажима на русское правительство.
В конце XVI в. отец Адама князь Александр завладел обширными украинскими землями по реке Сула в Заднепровье. Сейм утвердил за ним его приобретения на праве собственности. Занятие порубежных мест, издавна тяготевших к Черниговщине, привело к столкновению между Александром Вишневецким и царем. Вишневецкие отстроили город Лубны, а затем поставили слободу на Прилуцком городище. Прибывшие из Чернигова головы прогнали их из Прилуцка, но вскоре сами подверглись нападению литовцев 74. Московские власти отдали приказ о прекращении военных действий, не желая провоцировать войну с Речью Посполитой.
После заключения русско-польского перемирия стороны вскоре приступили к уточнению линии границ. Размежевание рубежей сопровождалось многими спорами («задорами»). Работа по размежеванию началась в 1602 г. и в некоторых местах продолжалась в 1603 г. Разрядный приказ неоднократно направлял дворян с ратными людьми в Великие Луки, Торопец, Чернигов, Путивль и другие пограничные пункты. Московские дипломаты жаловались, что в ряде мест литовские судьи учинили при размежевании земель «кроворазлитие», «воинским обычаем» переходили рубеж «в нашу землю». В районе Белой, записал местный летописец, литовские люди «положили рубежи мимо договора… зашедши многие места московских городов». В свою очередь, литовские межевые судьи предъявили русской стороне аналогичные обвинения 75. Самые крупные инциденты произошли на Северщине из-за городков Прилуки и Снетино. Русские власти утверждали, что эти городки издавна «тянули» к Чернигову и что «Вишневецкие воровством своим в нашем господарстве в Северской земли Прилуцкое и Снетино городище освоивают» 76. Дело закончилось тем, что в 1603 г. Борис Годунов велел сжечь спорные городки. Люди Вишневецкого оказали сопротивление. С обеих сторон были убитые и раненые 77.
Вооруженные стычки во владениях Вишневецкого могли привести к более широкому военному столкновению. Надежда на это и привела Отрепьева в Брачин. Самозванец рассчитывал, что Вишневецкий поможет ему втянуть в военные действия против России татар и запорожских казаков.
Борис Годунов обещал князю Адаму щедрую награду за выдачу «вора». Получив отказ, царь готов был прибегнуть к силе. Опасаясь этого, Вишневецкий увез Отрепьева подальше от границы, в Вишневец, где тот «летовал и зимовал» 78.