В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудове монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвил») и на духу признался игумену Печерского монастыря, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь 64.
В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.
С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при любом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость» 65.
Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, будто он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка 66.
После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский пытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. 20 февраля (2 марта) 1604 г. он писал Сигизмунду III, что несколько лет знал москвитянина, который называл себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан 67. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнения в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.
Самозванцу надо было порвать нити с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступавшими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег из Дерманского монастыря объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духовенства Украины.
Покинув Дерманский монастырь, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Порвав с духовным сословием, он лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, вынужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Гаврилы Хойского 68.
Гоща была центром арианской ереси. Последователи Фауста Социна, гощинские ариане принадлежали к числу радикальных догматиков-антитринитариев. Местный магнат пан Хойский был новообращенным арианином. До 1600 г. он исповедовал православную веру. Отрепьев недолго пробыл на панской кухне — Хойский обратил внимание на московского беглеца. Из своих скитаний по монастырям Отрепьев вынес чувство раздражения и даже ненависти к православным ортодоксам — монахам. Проповеди антитринитариев, видимо, произвели на него потрясающее впечатление. По словам современников, расстриженный православный дьякон пристал к арианам и стал отправлять их обряды, чем сразу снискал их благосклонность 69.
В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианской школе. По словам Варлаама, расстриженного дьякона учили «по-латынски и по-польски». Одним из учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб, известный проповедник арианства. Происки ариан вызвали гнев у католиков. Иезуиты с негодованием писали, что ариане старались снискать расположение «царевича» и даже «хотели совершенно обратить его в свою ересь, а потом, смотря по успеху, распространить ее и во всем Московском государстве» 70. Те же иезуиты, не раз беседовавшие с Отрепьевым на богословские темы, признали, что арианам удалось отчасти заразить его ядом неверия, особенно в вопросах о происхождении святого духа и обряде причащения, в которых взгляды ариан значительно ближе к православию, чем к католичеству.