С его прибытием строительство расширяется. Призванные его повелением посадские люди разбирают избы, занятые земским судом, на том месте копают подшев, ставят палату, в которую предстоит перебраться суду. Он обращает внимание на вопиющие беспорядки, царившие в Великом Новгороде испокон веку: в отличие от стольной Москвы вольный град не имеет привычки держать привратников и следить за воротами, кто и когда захочет входит, кто и когда захочет выходит из города. Он учреждает постоянную стражу, запрещает перевозить людей в лодках по Волхову, ходить же горожане обязаны через мост, поперёк моста возводят решётку и ставят вооружённую стражу, решётку запирают с наступлением темноты, всякие сношения между земской и опричной половинами Великого Новгорода прекращаются до рассвета. С особенным тщанием он занимается торговым путём, ведущим на север. Вёрстах в десяти от Великого Новгорода, на возвышенном месте, на правом берегу Волхова, находится Хутынский монастырь, в давно прошедшие времена поставленный святым Варлаамом, чудотворным покровителем Великого Новгорода. Может быть, ему припоминается его любимый Кириллов Белозерский монастырь, под стенами которого располагается торговое и ремесленное село и в урочное время толпятся обильные ярмарки. В том же направлении, что и Хутынь, располагается дворцовая волость с центром в селе Холынь. В селе двадцать тяглых дворов и двадцать дворов рыбарей, к селу тянутся до двадцати хлебопашеских деревень. Состояние села такое же бедственное, как по всему Замосковью с его скудными, неродимыми землями, частыми неурожаями, голодом, мором. Многие тяглые люди, землепашцы и рыбари, давно разбрелись из села и из тянущихся к нему деревень кто куда, без уплаты пожилого и установленных даней и пошлин, идущих в казну. Иоанн укрепляет округу, передаёт селу ещё несколько деревень, отобранных у новгородского архиепископа. Укрупняется и сама дворцовая волость, к ней приписывается большое село Коростыня со многими тянущимися к нему деревнями. Село Холынь его повелением преобразуется в слободу, которой надлежит превратиться в новый центр торговли и ремесла. Он заботится о том, чтобы слободу как можно скорей заселили сноровистые, энергичные люди, способные вдохнуть в неё новую жизнь. С этой целью он прибегает к обычным мерам, которые предусматривает закон и которыми пользуется любой князь, боярин, игумен и дворянин: его приказчик отправляется в соседние волости, разыскивает беглецов не в срок, без отказа и без установленной явки и возвращает их на прежнее место. Однако он понимает, что мало возвратить беглецов, что в Холынь и в деревни возвращаются нищие землепашцы, рыбари и умельцы, которым не только не на что обзаводиться новым хозяйством, но и нечего есть. Всем, кого удаётся вернуть, его приказчики предоставляют льготы и ссуды. Только один из них, Туруса Линёв, выдаёт около семидесяти рублей, а делает выдачи так: