Возможно, что среди сектантов, которые были членами «Южнорусского рабочего союза», были люди знакомые с масонством, а может быть, и бывшие масонами. Они могли рассказать Бронштейну немало интересного об этой тайной организации. Бронштейн наверняка знал о существовании масонства до того, как он попал в тюрьму, либо из разговоров в семье Шпенцеров, либо из литературы (хотя бы из чтения «Войны и мир» Л. Толстого). Интерес к истории российского масонства был в очередной раз подогрет публикацией в журнале «Огонек» за 1880 год романа известного писателя А.Ф. Писемского. Этот популярный роман, который могли читать родные и друзья Бронштейна, с явной симпатией описывал жизнь масонов в России в 30-е гг. XIX века и был создан на основе личных воспоминаний писателя о своем дяде – активном и влиятельном масоне. Помимо этого было немало и других публикаций о масонстве, его прошлом и настоящем, которые могли быть известны Лейбе Бронштейну еще до того, как он попал в тюрьму. Например, он мог знать о том, что Бентам был масоном, а потому он мог заинтересоваться организацией, в деятельности которой участвовал наиболее ценимый им мыслитель. Не исключено, что беседы с сокамерниками-сектантами или чтение статей в богословских журналах с яростными нападками на масонство могло активизировать те знания об этом движении, которые уже имелись к этому времени у Бронштейна.
И все же вряд ли пристальное внимание Бронштейна к масонству было лишь следствием его праздного интереса к таинственной и засекреченной организации. Испытав сильнейшее потрясение, Бронштейн стоял перед выбором дальнейшего жизненного пути.
Хотя история масонства была запутана и переполнена сомнительными легендами о его происхождении, Бронштейн, знакомясь с ней как по критическим, так и по апологетическим источникам, мог обнаружить, что эта организация поставила своей целью преобразование общества значительно раньше, чем социалисты. Программные документы масонства утверждали, что «орден Свободных Каменщиков является всемирным, тайным братством, поставившим себе целью вести человечество к достижению земного эдема, золотого века, царства любви и истины, царства Астреи».
Обращением к древнегреческой богине Астрее – богине справедливости, обитавшей среди счастливых людей золотого века, не ограничивалось использование масонами древних мифов. Утверждалось, что корни масонства ведут к пифагорейским тайнам и даже секретам жрецов Древнего Египта. Бронштейн узнавал, что масоны активно использовали и знакомые ему с детства древние символы иудейского народа. Хотя в течение долгого времени масонство было закрыто для евреев, в масонской символике, используемой в украшениях интерьеров их храмов, можно было найти и священную для евреев шестиконечную звезду Давида (Могендовид), и восьмисвечник, который зажигался верующими иудеями на праздник Ханука. Главным героем основной масонской легенды был древний иудей – начальник строительства Храма Соломона Адонирам (или Хирам), который был вероломно убит тремя строителями. Основные символы «вольных каменщиков» и ритуал посвящения использовали мотивы этой сочиненной ими легенды.
Более глубокое изучение масонства позволило бы Бронштейну понять, что многое в нем было взято из учения и практики древнего исламского ордена суфиев, повлиявших на иудейскую каббалу и другие мистические школы иудаизма. Как и суфии, масоны засекречивали свою деятельность, активно используя символические иносказания, известные лишь посвященным словесные пароли и изобразительные знаки, а также тайные жесты. Как и суфии, масоны считали себя хранителями высшей эзотерической мудрости, предназначенной для избранных. Как и суфии, масоны считали себя выше господствовавших в обществе обычаев и нравов, а поэтому их высокомерная ироничность по отношению к общественным порядкам нередко приводила их к конфликтам с государственными властями и господствовшими религиями.
Чтение литературы о масонстве могло создать впечатление, что эта организация является не только одной из древнейших, но и до сих пор является чрезвычайно влиятельной. Исходя из остро критических статей в богословских журналах, Бронштейн мог прийти к выводу, что масонство являлось вдохновителем и организатором всемирных революционных сил последних столетий. Из этой литературы следовало, что не развитие экономики и классовых противоречий, а деятельность «вольных каменщиков» являлась первопричиной государственных переворотов и революций, совершавшихся в значительной части мира. Не исключено, что и Бронштейн стал склоняться к этому выводу.
Судя по тому, что писал Троцкий о своей работе, он и через 30 с лишним лет высоко оценивал роль масонства в историческом процессе. Троцкий писал: «Работа над франкмасонством явилась для меня проверкой собственных гипотез… Исторический материализм не был мною воспринят сразу в догматической форме. Диалектика предстала передо мною впервые не в виде абстрактных своих определений, а в виде живой пружины, которую я находил в самом историческом процессе, поскольку старался понять его».