Новый повод к нарастанию взаимного недоверия подал атаман Н. А. Григорьев, поднявший 6 мая 1919 г. мятеж на правобережной Украине. Накануне мятежа Григорьева уполномоченный ЦК КП(б) У. Я. Гамарник докладывал, что обстановка у Григорьева гораздо благополучнее, чем у Махно. Советское командование предложило Григорьеву план вторжения в Румынию. Учитывая, что боеспособность румынской армии была невелика, советские войска могли в 1919 г. вторгнуться в Европу, соединиться с Венгерской красной армией и с юга войти в раздираемую гражданской войной Германию. Головокружительная перспектива для мировой революции. И на острие главного удара — Григорьев. Есть от чего заболеть звездной болезнью. Но большевики не доверяли националисту Григорьеву. Лучше всего было бы сплавить его в Румынию. Григорьев постепенно становился враждебным большевистской политике. Он видел бедствия крестьянства и злоупотребления большевистских комиссаров. Взгляды Григорьева были националистическими, и он считал, что во всем виноваты евреи, пробравшиеся в большевистское руководство. Настроения в григорьевском лагере были классическим вариантом явления, которое А. Грациози назвал «стихийным национал-социализмом». Григорьев колебался — то ли взяться защищать неньку Украину от большевиков, то ли стать новым Наполеоном в борьбе с Антантой. Нарком просвещения В. Затонский удивлялся, почему задумавший мятеж Григорьев принимал у себя Антонова-Овсеенко «и дал ему спокойно уехать, не рискнувши и не догадавшись захватить в плен или пристрелить его». Но в том-то и дело, что Григорьев ни на что еще не решился. Он стоял перед выбором.
7 мая Григорьев получил приказ атаковать румынскую армию, занявшую Бессарабию. Но еще 4 мая григорьевцы начали погромы евреев и комиссаров. Командование требовало от Григорьева немедленно «прекратить безобразия». Атаман встал перед тяжелым выбором: или продолжать идти вместе с большевиками, против которых уже выступила часть его армии, или сохранить единство своих войск, присоединившись к восстанию против большевиков. Преодолев колебания, он решил быть со своими солдатами. 8 мая был издан «Универсал» Григорьева, который призывает к восстанию и созданию новой советской республики на Украине путем переизбрания всех советов на основе системы национального представительства — украинцам 80 %, евреям -5%, остальным — 15 %. На практике григорьевцы массами убивали евреев и русских. 16 тыс. григорьевцев стали наступать по расходящимся направлениям, что распылило и без того небольшие силы, но расширило охват восстания почти на все правобережье (севернее уже с апреля партизанил Зеленый и другие атаманы). Восставшие заняли Александрию, Кременчуг, Черкассы, Умань, Елисаветград, Екатеринослав, вплотную приблизившись к территории «Махновии».
14-15 мая красные перешли в контрнаступление от Киева, Одессы и Полтавы, громя распыленные силы Григорьева. В ночь на 22 мая на станцию Александрия, где базировался штаб Григорьева и его резервы, ворвался красный бронепоезд имени Руднева и устроил там полный разгром.
Во второй половине мая от григорьевцев были очищены все взятые ими города. Можно согласиться с биографом Н. Григорьева В. Савченко в том, что «Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий и к тому же постоянно находившимся в состоянии антисемитского ража». Главная угроза григорьевского восстания заключалась в том, что к нему присоединялись состоявшие из украинцев красные части. Больше всего большевики в этот момент боялись, что детонирует Махно.
12 мая Махно собрал «военный съезд», то есть совещание командного состава, представителей частей и политического руководства движения, дабы решить вопрос об отношении к григорьевскому выступлению.
По воспоминаниям В. Белаша, Махно говорил: «Большевистское правительство Украины опекает трудящихся. Оно наложило свою руку на все богатство страны и распоряжается им, как собственностью государства. Партийная бюрократия, этот вновь вернувшийся на нашу шею дворянский привилегированный класс, — тиранит народ. Они издеваются над крестьянами, узурпируют права рабочих, свободно не дают дышать повстанчеству. Издевательство над нами и григорьевцами большевистского командования, тирания Чека против анархических и эсеровских организаций — все говорит за возврат к прошлой деспотии».
Махно и съезд осудили выступление Григорьева, но также высказали критику в отношении большевиков, которые своей политикой спровоцировали восстание. «Военный съезд» провозгласил переформирование 3-й бригады в 1-ю повстанческую дивизию под командованием Махно, что было нужно для улучшения снабжения и управления разросшейся бригадой.