Махновская армия, погрузившись на тачанки, двинулась по глубоким тылам Деникина. Глядя на этот прорыв, один из оставшихся в живых офицеров печально произнес: «В этот момент великая Россия проиграла войну». Он был не так далек от истины. Деникинский тыл был дезорганизован, в центре белой «Доброволии» образовалась дыра «Махновии». И тут пришла весть — эта же сила нанесла удар по большевикам почти в самое сердце их режима — 25 сентября на воздух взлетел Московский горком коммунистической партии. Анархисты мстили коммунистам за расстрелянных ревтрибуналом товарищей Махно. Это была третья сила Гражданской войны, подчинявшаяся своей воле и своей логике.
Армия Махно вырвалась на оперативный простор в тылы деникинцев. Махно, командуя центральной колонной повстанцев, в начале октября занял Александровск и Гуляйполе. В районе Гуляйполя, Александровска и Екатеринослава возникла обширная повстанческая зона, оттянувшая на себя часть сил белых во время наступления Деникина на Москву.
В махновском районе 27 октября — 2 ноября был проведен съезд крестьян, рабочих и повстанцев в Александровске. В своем выступлении Махно заявил, что «лучшие добровольческие полки ген. Деникина разбивались наголову о повстанческие отряды», но подверг критике и коммунистов, которые «посылали карательные отряды для „подавления контрреволюции“ и этим мешали вольному повстанчеству в борьбе с Деникиным». Махно призвал вступать в армию «для уничтожения всякой насильственной власти и контрреволюции». После выступления рабочих делегатов-меньшевиков, Махно снова взял слово и резко выступил против «подпольной агитации со стороны меньшевиков», которых, как и эсеров, назвал «политическими шарлатанами», призвал «не давать пощады» им и «гнать вон». После этого часть рабочих делегатов покинули съезд. Махно в ответ заявил, что он клеймил не всех рабочих, а только «шарлатанов». 1 ноября он выступил в газете «Путь к свободе» со статьей «Иначе быть не может»: «Допустимо ли, чтобы рабочие города Александровска и его окружений в лице своих делегатов — меньшевиков и правых эсеров — на свободном деловом рабоче-крестьянском и повстанческом съезде держали оппозицию деникинской учредилки?»
28 октября — 19 декабря (с перерывом на 4 дня) махновцы удерживали крупный город Екатеринослав. Предприятия были переданы в руки тех, кто на них работает. 15 октября 1919 г. Махно обратился к железнодорожникам: «В целях скорейшего восстановления нормального железнодорожного движения в освобожденном нами районе, а также исходя из принципа устроения свободной жизни самими рабочими и крестьянскими организациями и их объединениями, предлагаю товарищам железнодорожным рабочим и служащим энергично организоваться и наладить самим движение, устанавливая в вознаграждение за свой труд достаточную плату с пассажиров и грузов, кроме военных, организуя свою кассу на товарищеских и справедливых началах и входя в самые тесные сношения с рабочими организациями, крестьянскими обществами и повстанческими частями».
Махно настаивал, что рабочие должны бесплатно ремонтировать вооружение. В то же время Махно выделил на нужды страховой больничной кассы 1 миллион рублей. Для нуждающихся махновцы установили пособие. Военно-революционный совет возглавил анархист В. Волин, который стал ведущим идеологом движения (Аршинов на время потерял связь с Махно во время событий лета 1919 г.). Разрешалась деятельность левых партий. Действовала контрразведка, уполномоченная арестовывать агентов белых и заговорщиков. Она допускала произвол против мирных граждан. Армия махновцев выросла до нескольких десятков тысяч бойцов.
В ноябре 1919 г. по обвинению в подготовке заговора и отравления Махно контрразведкой была арестована группа коммунистов во главе с комполка М. Полонским. 2 декабря 1919 г. обвиняемые были расстреляны.
В декабре 1919 г. махновская армия была дезорганизована эпидемией тифа, затем заболел и Махно.
Между белыми и красными
Отступив из Екатеринослава под натиском белых, Махно с основными силами армии отошел в Александровск. 5 января 1920 г. сюда прибыли и части 45-й дивизии РККА. На переговорах с представителями красного командования Махно и представители его штаба потребовали выделить им участок фронта для борьбы с белыми и сохранить за ними контроль над их районом. Махно и его штаб настаивали на заключении формального соглашения с советским руководством. 6 января 1920 г. командарм 14-й армии И. П. Уборевич приказал Махно выдвигаться на польский фронт. Не дожидаясь ответа, Всеукраинский ревком 9 января 1920 г. объявил Махно вне закона под предлогом невыполнения им приказа идти на польский фронт. Красные напали на штаб Махно в Александровой, но он сумел 10 января 1920 г. уйти в Гуляйполе.