Уже в юности Михаил Илларионович умело пользовался своим обаянием и демонстрировал завидное умение обзаводиться полезными связями. Однако случались в его жизни и досадные срывы. Так, будучи адъютантом главнокомандующего Дунайской армией графа Румянцева, он вздумал пародировать собственного начальника, за что был изгнан из штаба и отправлен в Крым, на периферийный участок военных действий. После этого случая Кутузов никогда не позволял себе непочтительности к вышестоящим.
В 1774 году, во время боя с турками у крымской деревни Шумны, наш герой получил тяжёлое, поначалу считавшееся смертельным ранение, вследствие которого ослеп на правый глаз. Императрица осыпала его наградами и в 1783 году произвела в генерал-майоры. Спустя пять лет под Очаковом во время очередной войны с Турцией Кутузов вновь был тяжело ранен в голову — и вновь, ко всеобщему удивлению, остался жив. Именно тогда светский лев принц де Линь сказал про него: „Надобно думать, что Провидение сохраняет этого человека для чего-нибудь необыкновенного, потому что он исцелился от двух ран, из коих каждая смертельна“.
В 1790 году при штурме Измаила Кутузов был правой рукой Суворова; столь же заметным выглядел его вклад в викторию, одержанную Николаем Репниным в битве при Мачине. Две эти победы вынудили Оттоманскую империю признать своё поражение.
В 1793–1794 годах в качестве полномочного посла Михаил Илларионович находился в Стамбуле. Лестью и тонкой дипломатией он завоевал доверие султана Селима III и даже оказался единственным европейцем, совершившим экскурсию в султанский гарем. В целом же поездка в Стамбул была настолько успешной, что на ближайший десяток лет Турция превратилась из противника России в союзника.
Екатерина II лично покровительствовала Михаилу Илларионовичу. Помня о том, что именно в её царствование он прошёл путь от младшего офицера до крупного полководца, государыня называла Кутузова „моим генералом“.
Восшествие на престол Павла I заставило отойти в тень многих екатерининских любимцев, однако Михаил Илларионович сумел завоевать расположение нового монарха. В 1796 году он удостоился звания генерала от инфантерии, после чего получил ряд ответственных, но кратковременных назначений — чрезвычайным посланником в Пруссию, главнокомандующим экспедиционным корпусом в Голландии, генерал-губернатором Литвы, представителем России на очередных переговорах со Швецией.