В первой редакции пьеса называлась «Парень тот, что надо» (комедия-фарс в 3-х действиях). Работу над ней драматург начал в сентябре 1938 года и закончил 23 апреля 1939 года, создав за это время шесть последовательных редакций.
11 ноября 1938 года отрывок из второй редакции пьесы, уже получившей название «Чертов мост», был опубликован в ленинградской «Красной газете». Несколькими днями ранее автор передал пьесу Московскому театру сатиры и Камерному театру.
А. Н. Толстой придавал большое общественное и политическое значение постановкам комедии «Чертов мост», подчеркивал «необходимость ее в нашей борьбе с фашизмом», «…меня бесконечно меньше интересуют вопросы качества моей пьесы, как вопросы чисто эстетические, меня почти исключительно интересуют вопросы проблемные, философские, социальные, поднятые в этой пьесе. Не нужно забывать, что так называемая фашистская идеология, расовая теория, ненависть к рабочему классу и к коммунизму вдалбливается в головы миллионов», — писал он в черновом наброске письма в Союз советских писателей. (Архив А. Н. Толстого.)
Утверждая, что художественное качество пьесы в данном случае интересовало его меньше, чем обычно, драматург был, однако, не совсем прав. Многочисленные редакции «Чертова моста», хранящиеся в архиве писателя, свидетельствуют, что Толстой упорно и тщательно работал над художественной отделкой произведения. Шесть раз переделывая комедию, автор добивался не только усиления ее политической актуальности и остроты, но и большей художественной выразительности образов, сочности языка, жизненной достоверности ситуаций. Так, например, в черновых вариантах пьесы долго сохранялись роли японского посла Сукаки и итальянского посла Пиколо. Их разговор с новоявленным «фюрером» Руди в сцене праздника в королевском саду был великолепной пародией на дипломатические ноты фашистских государств-агрессоров. Однако непосредственного участия в развитии действия эти персонажи не принимали, и в окончательной редакции драматург исключил их из числа действующих лиц.
Совершенно новый смысл приобрел в последней редакции эпизод ссоры Руди с германским послом фон дер Рюббе. В первоначальном варианте Руди, защищая честь королевы, набрасывался на посла с кулаками и вызывал этим всеобщее одобрение. После переделки ситуация стала более жизненной: правители маленького государства трепещут перед «всемогущей» фашистской державой, и Хунсблат немедленно пресекает порыв Руди.
Несколько изменилась финальная сцена пьесы. В первых вариантах Хунсблату мешал скрыться от восставших его секретарь Блиц. Услышав, что рабочие, которых он звал, уже близко, Блиц говорил своему бывшему хозяину: «Теперь, господин барон, перед смертью позвольте отчитаться… От всей моей поруганной, испоганенной, охамленной жизни, — примите…
Однако поведение Блица в предыдущих сценах не давало оснований для такой развязки, и драматург изменил финал.
«Чертов мост» — острый антифашистский памфлет, «сатира-буфф» — по определению автора.