В. В. Билибин 30 декабря 1887 г. писал Чехову: «Лейкин говорит, что это он дал Вам тему рассказа о собаке Каштанке» (
О любимице публики, ученой свинье дрессировщика Дурова, которая «пляшет, хрюкает по команде, стреляет из пистолета и не в пример прочим московским хрюкалам… читает газеты», рассказал Чехов в «Осколках московской жизни» («Осколки», 1885, 16 марта). О дрессированном гусе в цирке Саломонского он говорил в «Осколках московской жизни» 7 сентября 1885 г. Кот Федор Тимофеич жил у Чеховых и часто упоминается в письмах Чехова 1887 г.
Рассказ был высоко оценен современниками. Я. П. Полонский писал 8 января 1888 г. Чехову из Петербурга: «К Новому году Вы подарили нас двумя рассказами: „Каштанка“ и „Восточная сказка“ ‹„Без заглавия“›, и мне приятно сообщить Вам, что оба рассказа Ваши всем здесь понравились.
У обоих рассказов конец не только неожиданный, но и
М. О. Меньшиков сообщал Чехову 5 апреля 1896 г.: «Душевно благодарю Вас за „Каштанку“. Прочел ее еще раз с истинным удовольствием (не были ли Вы когда-нибудь, в периоде метампсихоза, Ив‹аном› Ив‹анычем›, Фед‹ором› Тим‹офеичем›, Теткой, заказчиками и пр.? Иначе трудно объяснить психологическую верность этой работы!)» (
Отзыв о рассказе содержится в письме к Чехову О. В. Васильевой от 25 февраля 1898 г.: «Вчера я получила Вашу „Каштанку“, за которую я Вам несказанно благодарна. Какой странный этот Ваш рассказик — после его чтения, встречая собаку, забываешь, что она собака, а не Ваша мыслящая Каштанка» (
Понравился рассказ также и детям. В письме к М. П. Чехову от 15 марта 1888 г. Чехов с юмором описал обед у Суворина: «…детишки не отрывают от меня глаз и ждут, что я скажу что-нибудь умное. А по их мнению, я гениален, так как написал повесть о Каштанке». Об успехе «Каштанки» у детей писали Чехову В. В. Билибин 6 ноября 1896 г. и врач Л. Злобина осенью 1896 г. (
Когда Г. И. Россолимо, профессор-невропатолог, составлявший по решению Педагогического общества образцовую детскую библиотеку, обратился к Чехову с просьбой рекомендовать для этой цели свои произведения, Чехов ответил 21 января 1900 г.: «То, что у меня, по-видимому, подходит для детей, — две сказки из собачьей жизни, посылаю Вам заказной бандеролью» («две сказки» — «Каштанка» и «Белолобый»).
В. Гольцев, рекомендуя чеховские рассказы для чтения в семье, называл «Каштанку» (В.
Рассказ в основном был сочувственно оценен тогдашними критиками. Лишь А. Р. Дистерло, упрекая Чехова за поверхностное отношение к жизни, ссылался на «Каштанку» (см. примечания к рассказу «Холодная кровь», стр. 693).