В результате работы над текстом первая глава рассказа «Таинственный незнакомец» была разбита на две: «Дурное поведение» и «Таинственный незнакомец», вторая — «Новое, очень приятное знакомство, или Чудеса в решете» — тоже на две: «Новое, очень приятное знакомство» и «Чудеса в решете», третья глава — «Талант! Талант!» — оказалась пятой, вновь написанная глава «Беспокойная ночь» стала шестой, четвертая глава газетного текста — «Неудачный дебют» — седьмой.
Вместо «друга дома и неверной жены», упомянутых в письмах Чехова к Суворину: «Теперь представь, что у тебя есть горячо любимая жена. Ты возвращаешься из клуба и застаешь у нее друга дома» — стало: «Теперь представь, что ты ювелир и торгуешь золотом и брильянтами. Представь теперь, что ты приходишь к себе в магазин и застаешь там воров». В газетном тексте гусь Иван Иваныч не погибал и во время дебюта Каштанки оставался дома.
Позднее в переиздания А. С. Суворина, отдельное издание А. Ф. Маркса и в собрание сочинений было внесено лишь несколько стилистических поправок.
Соглашаясь печатать «В сумерках» на дешевой бумаге, Чехов писал 3 апреля 1888 г. Суворину: «Мечты же об изяществе издания я целиком перенесу на „Каштанку“; если рисунки будут хороши и издание изящно, то не жалко будет и убыток понести». Чехов сам нашел художника, А. С. Степанова (1858–1923), анималиста и пейзажиста, о чем известил Суворина 24 октября 1888 г. Вероятно, к концу 80-х годов относятся и несколько рисунков брата писателя, Н. П. Чехова (
Вышедшее в 1892 г. издание (рисунки С. С. Соломко) разочаровало Чехова; он писал Суворину 22 января 1892 г.: «Голубчик, я от себя готов дать художнику еще 500 р., чтобы только этих рисунков не было. Что такое! Табуреты, гусыня, несущая яйцо, бульдог вместо таксы…» И 28 февраля 1892 г. с удивлением замечал в письме к Суворину: «Представьте, рисунки публике нравятся; мне же они совсем не нравятся». В письме к Чехову от 19 марта 1892 г. И. Л. Леонтьев (Щеглов) сожалел, что «Каштанка» — любимая его вещь — издана неважно (
Чехов мечтал о других иллюстрациях к рассказу. В сентябре 1898 г., приглашая знакомую художницу А. А. Хотяинцеву в цирк Саломонского, Чехов писал ей: «В цирке так хорошо!! Много материала для карикатур, а главное, можете сделать наброски для „Каштанки“».
Вопреки опасениям Суворина, тираж «Каштанки» быстро разошелся. 3 марта 1892 г. Чехов сообщал издателю: «В Вашем магазине говорят, что „Каштанка“ идет хорошо. Если это справедливо, то желательно, чтобы не запоздало второе издание».
Начиная переговоры с А. Ф. Марксом об издании своих сочинений, Чехов в письме к П. А. Сергеенко от 1 января 1899 г. обращал его внимание на то, что «при хорошем ‹…› ведении дела одна „Каштанка“ дала бы не менее тысячи в год». 16 февраля 1899 г. Чехов предложил Марксу издать рассказ независимо от собрания сочинений: «Мне кажется, что к изданию „Каштанки“, рассказа для детей (если Вы намерены издавать его отдельно), можно приступить теперь же…» Однако Маркс по договору, заключенному с А. С. Сувориным 19 мая 1899 г. (
На этот раз иллюстрации к рассказу были заказаны художнику Д. Кардовскому. О своей работе над книгой Кардовский рассказал в статье «Как я рисовал иллюстрации к „Каштанке“» («Детская литература», 1940, № 9).
11 февраля 1904 г. Маркс извещал Чехова: «Иллюстрированное издание Вашей книги „Каштанка“ только что вышло из печати, и я одновременно с сим посылаю Вам 15 экз…» (
Иллюстрации Кардовского не удовлетворили Чехова. «Пришла „Каштанка“ — изящно изданная, дурно иллюстрированная книжка…», — писал он О. Л. Книппер 20 февраля 1904 г.
О происхождении сюжета рассказа и прототипах Каштанки существуют разноречивые сведения.