Вместо романа о рабочих появился роман «Энн Виккерс» (1933). Но связь между оставшимся нереализованным замыслом и написанной книгой очевидна. Дело в том, что в начале 30-х годов у Льюиса возник план трилогии, в которой (как видно из его автобиографической заметки 1930 г.) он хотел показать «американский идеализм» в противовес «американскому загребанню денег». Под «идеализмом», видимо, подразумевалась либеральная, демократическая традиция в Америке. Во всяком случае, в трилогии Лыоис хотел изобразить три поколения американцев — с 1818 по 1930 год. Он хотел включить в нее историю «фронтирсмена», «сентиментального социалиста» и «социального инженера». Замысел первой части был в довольно своеобразной форме реализован много лет спустя в его романе «Богоискатель» (1948). Второе звено так и не было написано, хотя можно считать, что героем этого романа должен был стать Юджин Дебс, любимый герой Льюиса. Что касается третьей части, то роман «Энн Виккерс» был в известной мере ответом на поставленную в ней тему.
Сам Лыоис назвал свою книгу романом о «женщине, делающей карьеру». Прототипом для образа главной героини послужила вторая жена писателя Дороти Томпсон (1894–1961), известная американская либеральная журналистка, работавшая корреспонденткой ряда газет в Европе. В 30-е годы Д. Томпсон стала заметной общественной фигурой, и Синклер Лыоис не без ревности относился к ее успехам. Они поженились в 1928 году, и после нескольких лет счастливой семейной жизни между супругами начались трения: видимо, двум таким сильным индивидуальностям, как Льюис и Томпсон, трудно было идти на взаимные уступки, хотя оба глубоко уважали друг друга.
В 1960 году, уже после смерти Льюиса, Д. Томпсон опубликовала о нем в журнале «Атлантик» теплые воспоминания. Романист предстает в них как человек яркий и необычный, поражавший собеседников фотографической памятью, энциклопедическими познаниями и остротой суждений, неутомимой способностью к чисто артистической импровизации и пародированию. Казалось, он излучал энергию непрерывно пульсирующей мысли, «нес с собой напряженную предгрозовую атмосферу, которая предшествует вспышке». Творческий труд был главной страстью его жизни, он пронизывал все его существо и определял его поведение. Его рабочий стол напоминал поле битвы: на нем в строжайшем порядке располагались его стандартные, в серых обложках блокноты с записями, отточенные карандаши, стопки бумаги. Он работал запоем, с удовольствием, в густых клубах папиросного дыма, взбадриваясь иногда стаканом виски, пока боль в кончиках пальцев не отрывала его от пишущей машинки…
Роман «Энн Виккерс» был написан «новым* Льюисом — художником с обострившимся интересом к социальным проблемам. Впервые героиня романа посвящает свою жизнь служению общественному благу — сначала делу равноправия женщин, затем улучшению положения в тюрьмах. Впервые в творчестве Лыочса, особенно в описании женской тюрьмы, звучат столь непривычные для писателя трагические ноты. «Самые страшные преступления, совершенные во время минувшей войны, — писал в своей рецензии на книгу английский писатель Комптон Меккензи, — бледнеют в сравнении с тюрьмой Копперхед-Гэп».
В «Энн Виккерс», безусловно, отразились впечатления, которые писатель вынес от посещения в 1929 году тюрем, где томились рабочие лидеры Макнамара и Том Муни. В романе появляются фигуры подлинных борцов против буржуазного мира: это коммунистки Перл Маккег и Джесси Ван Тайл. Что касается самой героини, то ее судьба оказалась органически слита с историческим фоном, который прежде появлялся лишь в виде фрагментарных упоминаний. Льюис не только повествовал о судьбе своей героини; казалось, он смотрел ее глазами на тридцатилетний период американской истории — от начала века до кризиса 1929–1933 годов. Биография Энн Виккерс отразила искания целого поколения американских радикальных интеллигентов в канун первой мировой войны, к которым принадлежал и сам Льюис.
Еще в бытность свою студентом Йельского университета Синклер Льюис, зачитывающийся Элтоном Синклером и Джеком Лондоном, приобрел репутацию «неконформиста», то есть противника существующего порядка. Позднее, в 1908–1909 годах, работая в газете «Курьер» в Айове, он в ряде статей выступал в поддержку социалистического лидера Юджина Дебса, к которому питал с той поры чувство искреннего восхищения. Впоследствии он вспоминал, что его передовицы в этой газете были «столь радикальны», что он с тревогой «ждал увольнения». В «Курьере» он опубликовал статью под заголовком «Необходимые критиканы», в которой высказал мысли, столь характерные для него уже в пору зрелости, в период создания его прославленных сатирических романов. В ней он писал, что «великие реформаторы и мученики были по большей части критиканами» и что «проклятые насмешки критиканов» не раз ускоряли общественный прогресс.