Прежде всего Ипсиланти в продолжение нескольких месяцев не мог определенно остановиться ни на одном плане кампании. Только в июле 1820 года он покинул Петербург, чтобы оттуда отправиться сначала в Киев, а затем в Одессу. В октябре и ноябре он не решил еще, следует ли ему сразу ринуться в Грецию или избрать операционным базисом румынские княжества. Наиболее благоразумные из друзей убеждали его, что наилучшей почвой для него будет Пело-понес, где к нему примкнет все население; что в Молдавии и Валахии греческое происхождение повредит ему в глазах бояр, издавна притесняемых фанариотами; что румынские крестьяне, мало проникнутые еще идеями свободы и полные недоверия к грекам, не обратят внимания на его призывы к оружию; наконец, что помощь сербов, без которой он не сможет обойтись, очень мало вероятна, так как этот народ относится одинаково подозрительно и к грекам и к румынам и почти удовлетворен теми вольностями, которые предоставлены ему Портой.
Несмотря на все эти предостережения, Ипсиланти в конце концов решился начать свое вторжение с дунайских княжеств, где войска царя могли бы быстро притти к нему на помощь и где он надеялся, быть может, выкроить себе королевство. Но он потратил еще много недель на приготовления и совещания. Ипсиланти вел продолжительные переговоры с Милошем сербским, который держался в стороне и в конце концов не дал никаких определенных обещаний. С другой стороны, он с детской наивностью подготовлял восстание, которое должно было разразиться в центре Константинополя и, как он думал, отдать в его руки вместе со столицей и самого султана.
Теодор Владимиреско. Наступил февраль 1821 года. Проекты Ипсиланти начали получать огласку и с каждым днем становились все менее осуществимыми. Его проволочкам был положен конец только тогда, когда валахский господарь Александр Сутцо неожиданно скончался и когда воспользовавшийся этим благоприятным для него событием солдат Теодор Владимиреско на свой страх подал румынскому населению сигнал к восстанию. Этого агитатора подстрекали некоторые гетеристы, рассчитывавшие сделать его орудием для достижения своих целей. Но сам он, несомненно, хотел работать только для себя. Во всяком случае, Владимиреско не намерен был действовать в интересах фанариотов вообще и Ипсиланти в частности. Он заявлял, что борется исключительно во имя румынской нации и что взялся за оружие не столько для того, чтобы способствовать греческому влиянию, сколько для того, чтобы бороться с ним. Вскоре вся Малая Валахия оказалась в руках Владимиреско, а в конце марта он овладел Бухарестом.
Ипсиланти в Румынии (1821). Получив известие об этих событиях, князь Ипсиланти решил приступить, наконец, к действиям. 25 февраля он перешел Прут вместе с двумя своими братьями, князем Георгием Кантакузеном и восемьюстами кавалеристами. В прокламации, обращенной к дакийцам, Ипсиланти, стараясь не испугать их, заявлял, что только пройдет через их страну, направляясь в Грецию, но добавил, что если какие-нибудь отчаянные турки осмелятся попрать ногами их землю, то эта дерзость будет наказана одной великой державой. В Яссах молдавский господарь Михаил Сутцо высказался в его пользу. Вскоре после того Ипсиланти обратился к грекам с напыщенной прокламацией, в которой, не довольствуясь напоминаниями о славных деяниях древности, призывал их последовать примеру современных народов, которые в это самое время боролись за свои права и вольности. 25 марта он снова обратился к румынской нации и на этот раз открыто призывал ее присоединиться к нему. 7 апреля он прибыл, наконец, в Колеятину, недалеко от Бухареста. Но на этом и закончились его успехи.
Отряд Ипсиланти увеличился самое большее на 4000–5000 человек. Румыны не двинулись с места. Владимиреско, который имел с Ипсиланти свидание, выказал полную холодность и сохранял свою независимость. Но что погубило Ипсиланти, так это главным образом неодобрение, высказанное его дерзкой попытке русским правительством. Император Александр находился на Лайбахском конгрессе, когда получил письма, в которых глава Гетерии извещал его о своем вступлении в дунайские княжества и просил поддержки. Царь только что узнал о военном бунте в Пьемонте и под влиянием Меттерниха, упрекавшего его в попустительстве революционному двиясению, счел нужным отречься от всякой солидарности с тайным обществом, которое сильно походило на общество карбонариев и которое, подобно этому последнему, сеяло мятежи среди народов.