Стихотворение вызвало большое внимание критики, почти в каждой статье после 1920 г., посвященной творчеству Есенина, в той или иной мере оно затрагивалось. Правда, значительная часть критиков сводила его к автохарактеристике поэта. Это можно видеть, например, в статьях Са-на «Имажинизм» (газ. «Руль», Берлин, 1921, 11 сентября, № 249), А. Ветлугина «Нежная болезнь» (Нак., 1922, 4 июня, № 57, Лит. прил. № 6) и др. П. С. Коган считал, что в душе Есенина «сталкиваются и бурлят разнородные чувства и настроения, возникшие в сердце деревенской Руси перед лицом революции. В глубине России не только горят кроткие лампады и шепчутся тихие молитвы, но это одновременно и “буйственная Русь”. И сам певец этой Руси не только смиренный инок. Его одолевают мятежные силы, душа жаждет битвы. И видя, как идут по дороге в Сибирь люди в кандалах, он чувствует в себе безудержную удаль и “нежит мечту”, что и он кого-нибудь зарежет “под осенний свист”: “Бродит черная жуть по холмам...”... Есенин этой мужицкой бунтующей России так же близок, как и России кроткой, смиренной. В нем живет “задор прежней вправки деревенского озорника”. Он — “разбойник и хам и по крови степной конокрад”» (Кр. новь, 1922, № 3, май, с. 254–259). Напротив, В. П. Правдухин отмечал: «Сам Есенин мало-помалу меняет свои деревенские одежды. Порой его не узнать... Хоть он по-прежнему вещает:
но ему уже не веришь. Чувствуется, что он безнадежно (быть может, благодетельно для его будущего?) ранен изломами и изысками города, и пока еще внутренне неокрепший, он, не нащупав новых ценностей, лишь потерял свою наивную, первичную певучесть, которая чаровала и нежила нас раньше в нем» (журн. «Сибирские огни», Новониколаевск, 1922, № 2, май, с. 141). Сходные суждения высказывал Н. М. Тарабукин, считавший, что в стихотворении «отразилась анархическая психология деклассированного полуинтеллигента» (журн. «Горн», М., 1923, № 8, с. 225).
Гораздо глубже оценил эти вещи Есенина журнал «Новая русская книга», организовавший своеобразную дискуссию вокруг сборников «Трерядница» и «Исповедь хулигана», в которой приняли участие А. Н. Толстой и И. Г. Эренбург. А. Н. Толстой расценил образ хулигана в стихах Есенина как литературную маску, и притом не очень удачную. Он писал: «...судьба судила ему родиться в наши дни, живет он в Москве, в годы сатанинского искушения, метафизического престидижитаторства, среди мерзлых луж крови и гниющих трупов, среди граммофонов, орущих на площадях проклятия, среди вшей, тухлой капусты и лихорадочного бреда о стеклянно-бетонных городах, вращающихся башнях Татлина и электрофикации земного шара.
Единый от малых сих искушен. Обольщенный, обманутый, раздробленный душевно, Есенин ищет в себе этой новорожденной мировой правды, ищет в себе подхода, бунта, разинщины.
Милый, талантливый Есенин, никогда сроду не были вы конокрадом и не стаивали с кистенем в голубой степи <...> Милый Есенин, не хвастайте... Вас обманули, что луна — контрреволюционна... А “хулиганы”, скифы, вращающиеся башни и поэзобетоны превратились уже просто в уездный эстетизм» (журн. «Новая русская книга», Берлин, 1922, № 1, январь, с. 16–17). А. Н. Толстому отвечал И. Г. Эренбург: «Только в годы революции мог родиться поэт — Есенин. В ее пламенах немеют обыватели и фениксом дивных словес восстают испепеленные поэты. Русская деревня, похерившая Бога и хранящая, как зеницу ока, храм, схватившая свободу и спрятавшая ее вместе с керенками в сундучок, ревет и стонет в этих книгах. <...> когда же вы поймете, церемонные весталки российской словесности, что самогонкой разгула, раздора, любви и горя захлебнулся Есенин? Что “хулиган” — не “апаш” из костюмерной на ваших былых bal-masqué, а огненное лицо, глядящее из калужских или рязанских рощиц? Страшное лицо, страшные книги. Об этом оскале говорил в трепете Горький и о нем писал в предсмертном письме Блок: “Гугнивая, чумазая и страшная Россия слопала меня, как чушка своего поросенка”. Но “любовь все покрывает”, и такие слова находит Есенин для этой “гугнивой”, что, страшась, тянешься к ней, ненавидя — любишь. И здесь мы подходим к преображению поэта. Кончается быт, даты, деревня, даже Россия — остается только жертвенная любовь и Глагол. Ведь Есенин не только деревенский или русский поэт, он еще поэт: