Короленко дает типическое изображение героя своего поколения, разночинца по условиям жизни, связанного с демократическими устремлениями эпохи 60-70-х годов. Писатель оживляет в своей памяти важнейшие эпизоды собственной жизни, блестяще анализируя духовные поиски Короленко — гимназиста, студента, «интеллигентного пролетария» и, наконец, «государственного преступника».
«История моего современника» начинается с изображения жизни ребенка в губернском городе Житомире и уездном городке Ровно. Уже в показе пробуждающегося и растущего сознания мальчика, чему посвящена первая книга «Истории моего современника», ощутимо критическое отношение к существовавшему тогда строю жизни. Уверенность в полной законченности и нерушимости всего, что окружало ребенка, сменяется пониманием «изнанки» жизни, ощущением какой-то неправды, которая лежит в самой основе действительности. Это ощущение постепенно переходит у юноши в сознание социальной несправедливости, в убеждение, что государство помещиков и буржуазии основано на «лжи сверху донизу». В главе «Мой отец» Короленко рассказывает, как разрушалось понятие о неизменяемости общественного устройства и как на смену ответственности лишь за свою личную деятельность пришло «едкое чувство вины за общественную неправду».
С исключительным мастерством Короленко рассказывал о гимназии, создав целую галерею типов казенных учителей, сторонников догматического воспитания.
Жизнь глухой провинции по-своему отражала события, происходящие далеко за ее пределами. Гимназические реформы, правительственные уставы, направленные на укрепление власти полиции и губернаторов, — все это находило отражение в жизни уездного городка. Ярко изображен один из эпизодов реформы 1861 года. «Для выслушивания „манифеста“, — пишет Короленко, — в город были „согнаны“ представители от крестьян, и уже накануне улицы переполнились сермяжными свитами. Было много мужиков с медалями, а также много баб и детей. Это последнее обстоятельство объяснялось тем, что в народе прошел зловещий слух: паны взяли верх у царя, и никакой опять свободы не будет. Мужиков сгоняют в город и будут расстреливать из пушек… В панских кругах, наоборот, говорили, что неосторожно в такое время собирать в город такую массу народа. Толковали об этом накануне торжества и у нас. Отец по обыкновению махал рукой: „Толкуй больной с подлекарем!“ В день торжества в центре города, на площади квадратом были расставлены войска. В одной стороне блестел ряд медных пушек, а напротив выстроились „свободные“ мужики. Они производили впечатление угрюмой покорности судьбе, а бабы, которых полиция оттирала за шпалеры солдат, по временам то тяжко вздыхали, то принимались голосить. Когда после чтения какой-то бумаги грянули холостые выстрелы из пушек, в толпе послышались истерические крики и произошло большое замешательство… Бабы подумали, что это начинают расстреливать мужиков… Старое время завещало новому часть своего печального наследства…»
Большое место в «Истории моего современника» занимает студенческий период. В ярких картинах изображено полуголодное существование Короленко во время его учебы в Технологическом институте, работа в корректорском бюро, «студенческий бунт» в Петровской академии.
Известно, с каким настроением ехал Короленко в вятскую ссылку. Он готов был испытать все невзгоды «лесной глуши», лишь бы «опуститься на дно народной жизни». В этих настроениях немалую роль сыграли народнические увлечения автора «Истории моего современника». Однако народническая теория о целесообразном устройстве крестьянского быта) и «таинственном смысле» мужицкой общины не выдержала соприкосновения с действительностью. Иллюзии рухнули, как только Короленко узнал суровую жизнь деревни. И только избавившись от «предвзятых представлений», которые, по собственному замечанию писателя, создавали «воображаемый общий облик народа» и мешали увидеть человека в его индивидуальном проявлении, Короленко смог с таким проникновением почувствовать и понять жизнь Березовских Починков, что почти сорок лет спустя воспроизвел ее в повести со всей полнотой реалистических красок и живых подробностей. «Жизнь дает мало впечатлений и сведений, — писал он. — Ее новизна и разнообразие совершенно чужды починовцу, и, конечно, я не мог получить ничего в своих поисках народного отклика на наши интеллигентные запросы. Но тем интереснее было мне замечать проблески непосредственной природной даровитости, сохранившиеся в глухих лесах, вдали от внешних влияний».