Ярослав, ставши князем, по своїй хвилевій покорі Ізяславу вернув ся слїдом до давнього союза з Юриєм і помагав йому в тих війнах, які вів Юрий з своїми ворогами, засївши на київськім столї по смерти Ізяслава. Як давньому союзнику батька і тестеви 6) Ярослав показував Юрию всяку честь; лїтописець, оповідаючи про участь Ярослава в волинській війнї, коли Юрий, засївши в Київі по смерти Ізяслава, забрав ся виганяти з Волини його сина Мстислава, висловляєть ся, що Юрий „повелЂ зати своему Ярославу Галичьскому ити нань” 7). Се дає міру покірности Ярослава супроти Юрия. Але за те Ярослав зажадав від свого тестя, аби йому видав Івана. Що дало привід до сього жадання по тім, як Івана цїлі роки не зовсїм було чути, не знаємо; бачимо тільки що в сїм жаданню бачили замір Ярослава зігнати зі сьвіта свого претендента. Юрий згодив ся, й Івана привезено з Суздаля в кайданах, аби видати Ярославовим послам, що приїхали вже по нього „съ многою дружиною”. Але митрополит й ігумени київські обстали за Іваном, закидаючи Юриєви, що він уже нарушив свою присягу Іванови, „держачи його в такій бідї”, в кайданах, а тепер ще хоче видати „на убиство”. Юрий піддав ся сим намовам і відіслав Івана назад в Суздаль, але таки як вязня, в кайданах. На дорозї одначе відбив і забрав Івана до себе тодішнїй чернигівський князь Ізяслав Давидович 8).
Сей Ізяслав забирав ся тодї до боротьби з Юриєм за Київ і шукав скрізь союзників. Забираючи до себе Івана, він, правдоподібно, надїяв ся задержати тим в невтральности і взагалї в залежности від себе Ярослава. До війни одначе тодї не прийшло, бо Юрий вмер, і Ізяслав Давидович без бою опанував Київ. Ярослав дїйсно, став його союзником 9), але слїдом (1158) повторив своє жаданнє — аби йому видано Івана. Для більшої пресії він притягнув до дипльоматичного посередництва як найбільше сучасних володарів, і сей епізод власне тим інтересний, що показує, який широкий полїтичний вплив розвинути, які звязки навязати встиг Ярослав протягом яких пяти лїт свого пановання. В посередництві взяли участь: чернигівські князї Сьвятослав Ольгович і Сьвятослав Всеволодич, Ростислав смоленський, волинські князї: Мстислав володимирський, Ярослав луцький, Володимир Андрієвич дорогобузький, угорський король і польські князї. Всї вони прислали своїх послів разом із послом Ярослава, з жаданнєм, аби Ізяслав Давидович видав йому Івана.
Ізяслав Давидович одначе не згодив ся на жаданнє Ярослава і з тим всїх тих послів відправив. Відносини були зірвані, й обидві сторони почали готувати ся до війни. Іван задумав новий похід на Галичину. Подавши ся в степи, він запросив собі в поміч Половцїв і з їх ордами, які були на поготові, пішов на Подунавє — свою правдоподібну колишню волость: Подробицї сього походу так інтересні, що варто на них трохи довше затримати ся. Опанувавши Подунавє, видко, без всякого спротивлення, Іван розложив ся в подунайських городах, почав збирати „Берладників”, розбивав „кубари” — кораблї з товарами галицьких купцїв, і грабував галицьких рибалок. Коли прибули більші половецькі орди, а й Берладників зібрало ся значне число — шість тисяч, Іван розпочав похід на галицьке Понизє, в гору Прутом. Його приймали дуже радо: коли прийшов він під Кучелмин — „ради быша єму”. Але в Ушицю поспіла Ярославова залога, і тому люде не могли відчинити Іванови воріт, натомість почали тїкати до нього з міста: „смерди скакаху чересъ заборола къ Иванови, и перебЂже ихъ 300”. Але Ярославова залога „кріпко” боронила міста, і се поставило Івана в трудне становище: Половцї хотїли „взяти” місто — здобути і пограбувати, Іванови-ж було шкода прихильних йому людей, і він не згодив ся на се. Тодї Половцї нагнївали ся й полишили його самого, а з самими Берладниками Іван далї походу вести не міг. Він правдоподібно, вернув ся назад на Подунавє і переславши ся з Ізяславом, вернув ся назад в Київ.