Другий епізод маємо в Стародубі 33). Між Сьвятославом Всеволодичем, тодїшнїм чернигівським князем, і Олегом Сьвятославичем новгородським була ворожнеча, де правда мала лежати по сторонї Олега, як признавав безстороннїй Ростислав: „Ростислав усмотривъ правду, оже Святослав обидитъ Олга”, як каже лїтописець. Справа була в тім: Сьвятослав задержав деякі землї, що мали перейти до Олега, і між ними, здаєть ся, був Стародуб, звісний нам уже з історії боротьби за Чернигів Олега з Мономахом. Було то, видно, визначне місто, сильна громада, що тодї тяжко і завзято боронила Олега. Тепер, коли Сьвятослав не сповнив жадання Ростислава, не відступив спірних земель Олегу, Стародубцї вислали своїх людей до Олега, закликаючи його до міста та обіцюючи піддати ся. Олег пішов у Стародуб, але Ярослав, Сьвятославів брат, випередив його, приславши свою залогу до міста, „и горожаномъ нЂлзЂ бЂ мысли своея сотворити”. Олег розгнівавсь, але мусїв вернути ся, зірвавши серце тільки на здобичі, „много взя в полон”. Сьвятослав потім відступив йому чотири городи, і між ними стала ся згода, але Стародуб зістав ся при Чернигові, і сього не міг переболїти Олег. Десять лїт пізнїйше 34) він розпочав на ново війну, приступив під Стародуб, але не міг взяти города; чому се не вдало ся йому, не сказано на жаль: чи знову залога перешкодила, чи зразив собі Стародубцїв Олег попереднїм грабуваннєм. На сей раз він позаберав худобу в підгороднїх селах і пігнав до себе. Так Стародубцям їх полїтична акція на добре не вийшла.
На сїм кінчать ся наші звістки про участь громади в полїтичних справах, хоч фактів такої участи мусїло бути далеко більше. Підчас конфлїктів між чернигівськими князями за столи громада теж, певно, бодай часом, мусїла ставати по сторонї того чи сього претендента. Але про якісь конфлїкти з князями не маємо звістки в XI-XIII в., ледви чи й були якісь гострійші. Характеристику, може й підмальовану трохи, але завсїди інтересну, — солїдарности землї з князївсько-дружинним устроєм дає нам оповіданнє про славний Ігорів похід на Половцїв 35). Коли довідали ся про його неудачу, каже лїтопись, „заклопотали ся посемські городи, був жаль і люта туга, якої ще не бувало на всїм Посемю, і в Новгородї сїверськім, і по всій Чернигівській волости: князї в неволї, а дружину поневолено, побито; настало замішаннє, як в бурю, по містах завірушеннє 36), не тїшили тодї кождого його власні справи, але душ своїх вирікали ся, жалкуючи за своїми князями”.
Розвій і розцьвіт дружинности, воєвничости, лицарськости і поруч того — розцьвіт дружинної лицарської поезиї в Сїверщинї запечатані невмирущими тонами Слова о полку Ігоревім, що стоїть, очевидно, в певній внутрішнїй звязи з сїверянськими дружинними кругами і з особливим замилованнєм спиняєть ся на воєнних чеснотах сїверянської дружини:
„Мої Куряне, каже в нїм Всеволод Сьвятославич, славні вояки: вони під трубами повивані, під шоломами випещені, з кінця списа вигодовані; дороги їм відомі, яруги знайомі, в них луки (кождої хвилї) натягнені, сагайдаки вітворені, шаблї вигострені; вони скачуть як сїрі вовки в полї, шукаючи собі чести, а князеви слави” 37).
„Дрімає в полї Ольгове хоробре гнїздо 38), далеко залетїло! не на те родило ся воно, аби обиджав його сокіл, кречет, анї ти, чорний круче, поганий Половчине!” 39).
„Уже не бачу, каже Сьвятослав Всеволодич, великого війська мого брата Ярослава з чернигівськими боярами, Могутами, Татранами, Шельбирами, Топчаками, Ревугами, Ольберами 40). Вони бо без щитів, з самими ножами 41), одним покриком своїм побіджають ворогів, звонячи в прадїдівську славу” 42).
Що до дружинної поезиї Сїверщини, то окрім самого Слова, що хоч писане може й не Черниговцем, стоїть в певній внутрішнїй звязи з чернигівською дружиною, з чернигівськими мотивами 43), маємо ще й иньші звістки про неї. В самім Слові згадуєть ся поетичні утвори Бояна, а може й ще иньших поетів, де осьпівували ся чернигівські князї XI в. — Мстислав, Сьвятослав, Олег, Роман Сьвятославич і їх походи. Богатство тих чернигівських тем Бояна, згаданих в Слові, піддає гадку, що й Боян міг бути теж поетом особливо близьким до чернигівського двора 44). Фраґменти поезій про чернигівських князїв — може бути Боянових таки — про Мстислава, Романа Сьвятославича, бачили ми в Найдавнїйшій лїтописи 45).
В Київській лїтописи знову стрічаємо останки історичних записок, писаних безперечно сторонниками чернигівських князїв, що своєю тенденцією дуже виразно відріжняють ся від записок київських сторонників 46). Можна б думати, що то писав якийсь чернигівський партизан у Київі, і дїйсно в одній записцї 47) маємо виразну вказівку, що вона писана була на лївім боцї Днїпра („на сей сторонЂ ДнЂпра”), правдоподібно в самім Чернигові 48).