Принявшему "Хиппер" первому командиру, 44- летнему капитану цур зее Гельмуту Хейе, только что произведенному в чин, пришлось для начала заняться "хозяйственными" проблемами. После первых пробных выходов крейсер в июле вновь поставили в док. В ходе работ он получил так называемый "атлантический" форштевень, в результате чего носовая оконечность получила характерный "вздернутый" вверх вид. Одновременно трубу оборудовали козырьком, отводившим дым в корму, и модифицировали передний мостик, признанный неудобным для командования. 1 сентября 1939 года, в день начала второй мировой войны, "Хиппер" все еще находился на пробных испытаниях в Киле. Эти испытания с началом военных действий переместились в более безопасную Балтику и продлились весь сентябрь. На учебных стрельбах по бывшему линкору "Гессен" присутствовала советская артиллерийская делегация, крайне заинтересованная возможностями новых германских крейсеров (вопрос о возможной покупке "Лютцова" уже стоял на повестке дня). В это время скоротечная кампания против Польши закончилась, и не сделавший ни одного залпа по неприятелю "Хиппер" вновь отправился в Киль на завод фирмы "Блом унд Фосс". После почти месячного нахождения в доке 15 декабря корабль вновь оказался у достроечной стенки, и только в начале января 1940 года он смог возобновить испытания. Однако суровая зима покрыла льдом устья рек и прибрежную зону, и число практических выходов в море пришлось сократить. Поэтому формально находившийся в строю уже 9 месяцев крейсер все еще не был вполне боеспособным, когда в последний день января последовал приказ о необходимости прибыть в Вильгельмсхафен для участия в активных операциях. В этой базе за две недели на "Хиппере" установили радар и в полночь 18 февраля он вышел в составе оперативного соединения под командованием адмирала Маршалла, включавшего линкоры Тнейзенау" (флагман) и "Шарнхорст". Операция "Нордмарк" предусматривала действия против британского судоходства между Шотландией и Норвегией, однако была свернута уже в 3 часа пополудни, когда, достигнув середины Северного моря, группа не обнаружила ни единой цели. 20 февраля корабли благополучно вернулись в Вильгельмсхафен. Этот бесполезный в военном отношении поход оказался тем не менее весьма полезным для команды крейсера, которая наконец-то приобрела реальный боевой опыт в составе соединения. В ходе "Нордмарка" обнаружились первые неурядицы с машинной установкой "Хиппера", которые в дальнейшем будут преследовать его на протяжении всей службы. Команда получила месячную передышку: только 20 марта поступил приказ перейти в Куксхафен. Крейсеру, как и почти всем действующим кораблям Кригсмарине, предстояло участие в операции "Везерюбунг" - вторжении в Норвегию.
"Хиппер" возглавил Группу 2, предназначенную для захвата важного норвежского порта Тронхейм. Кроме него в состав сил входили 4 эсминца ("Якоби", "Ридель", Хайнеманн" и "Экольдт". На борту кораблей находилось около 1700 солдат и офицеров вермахта. Оперативное прикрытие вы-садки возлагалось на "Гнейзенау" и "Шарнхорст".
Группа 2 покинула Куксхафен 6 апреля, рано утром следующего дня соединилась с линкорами и в условиях все ухудшающейся погоды германские силы, состоящие теперь из Группы 1 (эсминцы с десантом для Нарвика), Группы 2 и Группы прикрытия, двинулась на север. Сильный ветер и волнение при минимальной видимости нарушили строй, так что германские корабли оказались рассеянными на большой площади.
В это время в той же части Северного моря находилось британское оперативное соединение адмирала Уитворта в составе линейного крейсера "Ринаун" и 4 эсминцев, прикрывавшее минную постановку в норвежских проливах. С борта одного из них, "Глоуворма", упал в воду матрос. Эсминец пытался найти своего члена команды в бурном море, когда на него внезапно наткнулся один из немецких кораблей того же класса - "Бренд фон Арним". Противники обменялись несколькими выстрелами, не причинившими им никакого вреда. Оба сообщили о контакте и с этого момента немецкая операция стала фактом для англичан, хотя они еще долго не догадывались о ее истинных целях и масштабах.