Дэвид поощрял своих сыновей к путешествиям, обычно в возрасте пятнадцати лет, чтобы научить их самостоятельности и подготовить к ответственности за различные части семейного бизнеса. Эти экспедиции не должны были вытеснять формальное образование или означать его завершение, но дополнять его. Письмо Дэвида пятнадцатилетнему Сулейману из Гонконга свидетельствует об одновременном участии сына в учебе и бизнесе, а также о том, что его отец внимательно следил за ними даже издалека. После обычного вступительного слова: "Мой дорогой сын Сулейман Дэвид Сассун, да хранит тебя Бог и продлит твою жизнь", Сулеймана упрекали в том, что он не пишет чаще, и ставили под сомнение его прилежание в учебе. "Я не получил вашего письма на прошлой неделе. Сообщи мне в следующем письме, отправился ли ты к мистеру Грэму , чтобы получить репетиторство; если нет, то сообщи мне причину". Только после этого Дэвид приступил к делу. Сулейман написал отцу письмо с просьбой о деньгах и выделении половины сундука опиума для продажи. "О, сын мой, ты забыл, что я создал для тебя специальный фонд с пятью тысячами рупий, так что ты не нуждаешься в моей помощи. Почему ты ищешь частичного вложения в полсундука? С Божьей помощью, к концу года мы сообщим тебе о твоем полном вкладе и надеемся, что ты сможешь использовать свой фонд, чтобы заработать деньги". Месяц спустя Дэвид сообщил Сулейману, что будет присылать отчеты о состоянии фондов (он создал по одному фонду для каждого сына) и что он позволил себе снять деньги из фонда Сулеймана для покупки опиума от его имени, приказав ему "стараться продавать его с выгодой". От другого молодого Сассуна мы узнаем больше об обучении сыновей: "Что касается моего обучения официальному делу, то я очень хорошо продвигаюсь в улучшении своего письма и образования, копируя письма, и я намерен научиться бухгалтерскому делу... каждый день по часу".
Письма Давида к сыновьям свидетельствуют о том, что он был требовательным и строгим отцом, однако его забота об их благополучии сквозит в них. Следующей его заботой всегда было доброе имя семьи - нематериальное, но бесценное достояние, - и это он постоянно вдалбливал своим сыновьям. Он был пунктуален, отвечал на всю корреспонденцию в тот же день и ожидал, что все его сыновья будут придерживаться того же стандарта. Он ненавидел ошибки, особенно дорогостоящие или публичные, и отчитывал своих отпрысков всякий раз, когда они не соответствовали навязанным им принципам. ( Легко представить себе его ужас и ярость при виде объявления, опубликованного в одной из бомбейских газет одним из его сыновей, в котором предлагалось вознаграждение тому, кто найдет и вернет крупную сумму наличных, перепутанных где-то между Бомбеем и Пуной). Его методы работали: На протяжении всей своей карьеры сторонние наблюдатели отмечали спокойный вид его сыновей, их способность внушать доверие собеседникам и подчиненным, а также их умение держать карты при себе. Недаром Джеджибхой заявил, что "главной причиной успеха Дэвида Сассуна было то, как он использовал своих сыновей". Дэвид вызывал почтение у своих детей. Независимо от того, соглашались или не соглашались они с ним в деловых или личных вопросах, их почтение было обязательным. Куда бы он их ни послал, они шли.
В скрупулезном путевом журнале Авраама Шалома описывается путешествие из Кантона в Лондон в 1855 году, когда ему было всего пятнадцать лет, и его сопровождали только мальчики того же возраста. Сначала он добрался до Гонконга, оттуда на корабле Peninsular & Oriental Steam Navigation Company (P & O) до Сингапура, затем до Пенанга, пересек Бенгальский залив за восемь дней и добрался до Цейлона, а затем за двенадцать дней до Адена. В каждом порту он описывал город и его географию, товары и жителей. Из Адена другой пароход доставил его в Суэц, откуда по суше они отправились в Александрию. Предполагалось, что он сделает крюк, чтобы посетить Каир, но его остановила эпидемия холеры, бушевавшая там. Описывая путешествие через пустыню в Шубру, к северу от Каира, он писал:
Каждый фургон по форме напоминает небольшой омнибус, только на двух колесах, дверь находится сзади, шесть пассажиров сидят по трое с каждой стороны, а водитель сидит на ящике впереди. Каждый фургон запряжен двумя мулами и двумя лошадьми, по двое в ряд, лошади впереди. С каждым отрядом из 5 или 6 фургонов едет своего рода курьер, чья обязанность - обеспечить, насколько это возможно, безопасное пересечение пустыни каждой повозкой и каждым пассажиром.
Мои знания арабского языка теперь очень пригодились мне, если говорить об удовольствии. Я преподнес курьеру подарок, или, как это называется на Востоке, бакшиш, и имел удовольствие ехать на его лошади большую часть пути, пока солнце не стало слишком сильным. Должен сказать, что поездка доставила мне огромное удовольствие, особенно на рассвете, когда погода была прохладной и освежающей, и вы можете себе представить, что скакать галопом по открытой пустыне в этот прекрасный час на быстром арабском скакуне было не менее ценно.