Появление плейбоя Виктора поначалу казалось плохим решением проблемы лидерства Сассунов. Родившись в Неаполе во время путешествия родителей, он учился в английской школе-интернате Хэрроу и в Кембридже, где специализировался на истории. Он сблизился с "Нанки", дядей Сассунов, который встречался с девушками из хора и вел роскошные траты. Будучи более богатым и миролюбивым, чем большинство его друзей, Виктор организовал университетский клуб для холостяков, который подпитывался изысканным вином, и стал искусным танцором бальных танцев. Он поклялся, что у него никогда не будет детей. Изучив свою родословную, Сассун сказал: "Я убежден, что у меня родится либо гений, либо идиот. Это риск, на который я не готов пойти".
Большинство таких "шикарных" студентов, как Виктор, из высших классов, получали в Кембридже "почетные звания третьего класса" - эквивалент "джентльменского С" в Соединенных Штатах. Но Виктор проявил острый ум. В перерывах между вечеринками, танцами, тратами на одежду и вино он написал диссертацию, за которую получил почетную вторую степень по истории, лучше, чем многие его кузены или Зигфрид Сассун, знаменитый британский поэт, который через несколько лет покинет Кембридж, так и не получив степени.
По окончании школы отец сказал Виктору, что, как Сассун, он должен начать работать в лондонской штаб-квартире семейной фирмы и найти себе невесту среди богатых еврейских семей Англии. Он воспротивился. Вместо этого он принял приглашение своего дяди Джейкоба - сына мошенника Элиаса Сассуна - посетить семейные предприятия в Индии и Шанхае.
В сопровождении Якоба, который организовал его поездку, Виктор сначала отправился в Бомбей, где посетил текстильные фабрики Сассуна. Он возился с веретенами и интересовался новейшими технологиями из Манчестера и США, задавая умные вопросы обслуживающему персоналу.
Затем Джейкоб отправил Виктора в Шанхай, который молодой человек нашел еще более захватывающим. Он покупал нефрит и слоновую кость для продажи на Бублинг-Велл-роуд и посещал вечеринки, устраиваемые в его честь выпускниками Кембриджа, выпивая и участвуя в песнопениях. Не имея собственных детей, Джейкоб проникся симпатией к своему племяннику, который, казалось, легко перемещался из высших слоев общества в бунгало солдат, с которыми он мог вместе поохотиться или поиграть в поло. К тому времени как Виктор покинул Шанхай, Джейкоб назначил его младшим партнером компании в надежде, что однажды он вернется.
Поездка Виктора в Азию дала семье надежду на то, что он станет серьезным, но вскоре он вернулся к привычному образу жизни в Лондоне, избегая офиса, чтобы сесть за руль своего нового автомобиля и посмотреть гонки на воздушных шарах в сельской местности в шляпе, утреннем пальто и с гвоздикой , с моноклем в надменном глазу и "неизбежной хоровой красавицей на руке", по словам одного семейного биографа.
Виктору было тридцать три года, когда началась Первая мировая война. Он поступил на службу в только что сформированную Королевскую военно-морскую авиационную службу. Сослуживцы называли его "папой", потому что он был на десяток лет старше большинства из них. Однажды ранним утром в феврале 1915 года Виктор сидел на наблюдательном месте своего самолета и изучал карты, пока его молодой пилот взлетал. Внезапно двигатель загудел, зашипел и заглох. Самолет перешел в штопор и по спирали полетел вниз. Виктор оставался "методичным и точным, холодным, как огурец", - вспоминал позже пилот. Авария искалечила Виктора. Он сломал обе ноги и повредил бедро. Ему сделали укол морфия и на носилках доставили в больницу. "Машина была списана, и ее должны были сдать на металлолом", - вспоминал пилот.
Виктор пролежал в гипсовой повязке восемь месяцев. Он отказался использовать инвалидное кресло. Он говорил друзьям, что убежден, что теперь никто не выйдет за него замуж, кроме его денег и положения. "Если бы у меня были здоровые и привлекательные дети, - сказал он одному из родственников, - я бы не мог им не завидовать".