Слабый администратор, близорукий политик, лишенный военных дарований, Ягелло не справился бы с поставленным Тевтонским орденом роковым вопросом: быть или не быть Польше с Литвою и Зап. Русью, если бы во главе Литвы не стоял даровитый Витовт. При всей слабости Ягелло, искавшего спасения души в постоянном общении с католической церковью, коварство и неразборчивость в средствах составляли одну из существенных черт его характера. Продание и большинство историков не сомневаются в том, что брат Ягелло, Кейстут, заточенный им в 1332 г., окончил свои дни насильственной смертью в стенах Кревской темницы. Витовт же всегда считал Ягелло убийцей не только его отца, но и матери.
Личность Витовта обращала на себя внимание как современников, так и историков. Облик этого талантливого вождя Литвы и Зап. Руси и главнокомандующего соединенной польско-литовско-русской армией воплощает в себе, с одной стороны, доблесть и мужество древнего литовца-язычника, с другой стороны, на нем отражается вся развращающая атмосфера постоянных переходов из одной веры в другую, под влиянием обстановки, вечная необходимость действовать на два фронта: Польша и Орден.
Его сношения с Орденом еще до 1392 г., постоянные соглашения с немцами для борьбы с Ягелло и в то же время сознание того, что исконный враг Литвы и всего Славянства и есть этот самый Орден, выработали в характере Витовта те перфидные черты, которые справедливо служат ему укором.
Однако, мужество Витовта, понимание им коренных задач родной Литвы и Зап. Руси были несомненны. Для культуры родного края, находившегося еще в состоянии почти первобытной дикости, Витовт, не чуждый образования, сделал очень много, роль же его в роковой для Ордена войне 1409—1410 г., была доминирующей. Вот почему в народном предании Витовту прощены отрицательные черты его характера, и даже в польских летописях мы встречаем постоянные восхваления Витовта.
С того момента, как Витовт сделался великим князем литовским и русским (1392 г.), для Литвы и Зап. Руси наступает несомненно лучшее время. В отношении главного фактора тогдашних внутренних трети — религиозных верований, Витовт держится политики веротерпимости.
Над Литвой в этом отношении стояла власть Ягелло, который был по договору «Supremus dux Lithuaniae», но, наряду с распространением католичества, православное духовенство пользовалось покровительством самого Витовта, который не препятствовал его естественному распространению. Сделавшись, после нескольких переходов из одного верования в другое, католиком, он был им продолжительное время, но к концу своей жизни он принял вновь православие под именем Александра. Несомненно, что он считал восточную церковь более терпимой, так как его внимание было уже давно привлечено проповедью Яна Гуса, и он был занят вопросом о соединении Восточной и Западной церкви, на почве гуситского движения.
В связи с этим направлением внутренней политики Витовта выступают черты, рисующая его как человека, несомненно приобщенного к западно-европейской культуре описываемой эпохи. Постоянные сношения Витовта с Орденом с молодых лет познакомили его с главными течениями европейской жизни того времени.
В описываемую эпоху сильное слово Виклефа (умер 1384 г.) уже прозвучало, Ян Гус (умер 1415 г.) приближался к Констанцскому собору, и против духовного государства римского папы выступили на борьбу новые, освежающие силы освобожденного мышления.
В воздухе носились предвестники культурных завоеваний этой великой эпохи: открытие Нового света, книгопечатания и т. д.
Реформационное движение, разбивая оковы человеческой мысли, созданные разлагавшей внутреннюю жизнь Европы папской властью, ждало своего завершителя в лице Виттенбергского монаха Мартина Лютера и Кальвина. Политическая жизнь Европы проходила бурную, хаотическую стадию своего развития. Из этого сплетения разнообразных течений начала XV века и рождалась современная нам Европа.
Воспитание политических деятелей XIV и начала XV века зародилось в той школе италианской полиархии, которая нашла впоследствии свое выражение в проповеди Макиаавели.
Если эта школа воспитала тех деятелей, которые справедливо заслужили имя «средневековых ассасинов», то анархическая федерация Германской империи воспитала почти такой же тип вероломного и коварного правителя, основывавшего свою деятельность на заботах об устройстве своей династии.
Среди этих политических течений нравственная личность Витовта не представляет собою чего-либо выходящего из ряда европейских политиков его времени.
И если Э. С. Пикколомини называет Витовта «Carnifex sanguinarius»,[32] то те черты железного характера Витовта, которые заставили историка дать ему такое название, — имеют свои корни в общих социальных условиях европейской жизни.