К концу XIV века в славянском мире произошло событие особого значения. Польско-Литовская уния 1386 года соединила два крупнейших западно-славянских государства. Мужская Венгерская линия, воцарившаяся в Польше после династии Пястов, прекратилась, и вступившей на польский престол дочери Людовика — Ядвиге магнаты подъискивали мужа. Занявший Литовско-Русский княжеский стол в 1377 г. Ягайло Ольгердович искал руки Ядвиги, так как, помимо обаяния короны, его влекла к этому необходимость укрепить свои владения. Традиции Гедимина и Ольгерда не были ему чужды, но он не был способен оценить внутреннее состояние тогдашней Польши и понять, какому влиянию он подвергает свое родное княжество. Он не только не был способен дать новое направление политике Польши в отношении Славянства, но, заискивая в польских магнатах, подчинился тем указаниям, которые те ему дали. Православный Яков не задумывается вторично креститься по католическому обряду и становится, после брака с Ядвигой, Польским королем Владиславом II, Ягелло.
Воинствующая католическая церковь к этому времени была уже сильна во всей Польше, и католическое духовенство принялось энергично за «духовное объединение», под покровительством Ягелло. В Литве, в XIV веке, русский элемент преобладал, и в столице Литвы, Вильне, часть населения была издавна православной, когда, в 1387 г., на месте главного языческого храма была построена католическая церковь Св. Станислава. «Духовное объединение» вело за собой «объединение политическое»: поляки, одновременно с этим, получили перевес в управлении Литвою, что вызывало Литовскую оппозицию, во главе которой уже в это время стоял Витовт.
Увлекаемый идеей осуществления традиций польской короны, завещанных Казимиром Великим, и обещаний, данных польским магнатам, при вступлении на престол, Ягелло, по своей близорукости, усвоил политику насаждения польской культуры в Литве и Зап. Руси. Если в духе того времени наступательная политика Польши в отношении ослабленных татарским игом областей Зап. Руси и оборонительная в отношении Тевтонского Ордена имела свое оправдание, то более дальновидный политик мог бы провидеть все последствия насильственного насаждения польской культуры и католицизма в Литве и З.-Русских областях, культурно, численно и территориально преобладавших в государстве Гедимина и Ольгерда. До сих пор живущее в народном предании выражение «ополячение» рисует отношение русских к наступательной политике Польши.
Эта пагубная политика в отношении соединенного реальной унией Литовско-Русского государства усложняло задачу Ягелло в отношении Ордена. Существование оппозиции в Литве и Зап. Руси, вечный страх перед племянником Витовтом, сыном Кейстута, которого он, по преданию, умертвил в Кревской темнице, заставили Ягелло назначить наместником Литвы брата своего, Скиргайло. Однако, это только ухудшило положение. Витовт обратился к крестоносцам и нашел союзника в своем зяте, Московском вел. князе Василии Димитриевиче. В союзе с Орденом, он разбил Ягелло и в 1392 г. заставил признать себя Вел. Князем Литовским. Эти постоянные раздоры и боязнь усиления Витовта, который занят был культурным возрождением Литвы, независимо от Польши, и были причиной того, что даже тогда, когда раздоры на время стихли, когда восторжествовала общая «славянская идея», и был нанесен страшный удар немецкому натиску, удар этот не добил окончательно Ордена, и он сохраняется как одной, так и другой частью соединенного государства, для взаимного противовеса.
Личности Ягелло и Витовта играют в этих событиях не последнюю роль.
Ставленник польских магнатов, Ягелло, давший при вступлении на польский престол массу обещаний польской знати, в высшей степени близоруко разрешает вопрос взаимного отношения Польши и Литвы с Зап. Русью. Относясь с нетерпимостью к восточной церкви, несмотря на то, что не так давно был крещен по православному обряду, Ягелло, литвин по происхождению, приносит интересы Литвы и своей родины Жмуди, идее поглощения Литвы Польшею.
Договоры реальной унии возобновлялись, по настоянию Ягелло, неоднократно, и, напр., по Виленскому акту 1401 года,[31] Витовт подтверждал верность Польше, а после его смерти Литва должна была отойти во владение Польши. Таким образом, стремления Польши к инкорпорации Литвы несомненны с самого начала «унт», и Городельский сейм 1413 г. только подтверждает это.
Ягелло находился под сильным давлением католического духовенства и польских магнатов, которые со времени прекращения династии Пястов сумели снова взять власть в свои руки. Слабость Ягелло вполне объяснима самыми условиями его вступления на престол Польши, но несомненно, что более тонкий политик понял бы весь вред насильственного приобщения к западной церкви Литвы и Зап. Руси.